Դիացետիլեն

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Դիացետիլեն
Diacetylene.svg
Diacetylene-3D-vdW.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում դիացետիլեն
Ավանդական անվանում 1,3-բութադիին, բութա-1,3-դիին, բիացետիլեն, բութադիին
Քիմիական բանաձև C4H2
Մոլային զանգված 50,016 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան -36,4 °C °C
Եռման ջերմաստիճան +10.3 °C °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար 460-12-8
PubChem 9997
EINECS համար 207-303-9
SMILES C#CC#C
ЕС 207-303-9
ChEBI 9603
Թունավորություն
R-արժեքներ R11 R19
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Դիացետիլեն, C4H2 քիմիական բանաձևով չհագեցած ածխաջրածին, որը պարունակում է երեք միակի և երկու եռակի կապեր։ Սենյակային ջերմաստիճանում անգույն գազ է։ Դիացետիլենը պոլիինների դասի առաջին ներկայացուցիչն է։ "Դիացետիլեն" անունը գալիս է երկու C-C եռակի կապերից և նրա հնարավոր գոյացումումից ացետիլենի երկու մոլեկուլներից, բայց դա չի նշանակում, որ դիացետիլենը ացետիլենի դիմեր է՝ բութենինի և ցիկլոբութադիենի նման։

Տարածվածություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դիացետիլենը հայտնաբերվել է Տիտանի և CRL 618 պրոտոերկրային միգամածության մթնոլորտներում։ Ենթադրվում է, որ Տիտանի մթնոլորտում դիացետիլենը առաջացել է ացետիլենի և նրա ֆոտոլիզից առաջացած էթինիլ ռադիկալի (C2H) միջև ռեակցիայից։ Այդ ռադիկալը կարող է հարձակվել եռակի կապի վրա և ռեակցվել նույնիսկ շատ ցածր ջերմաստիճաններում։ Դիացետիլեն նաև հայնաբերվել է Լուսնի վրա[2]։

Քիմիական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դիացետիլենը լուշվում է օրգանական լուծիչներում` դիմեթիլֆորմամիդում, բենզոլում, ացետոնում, ինչպես նաև ջրում (1 ծավալ ջրում` 4,6 ծավալ դիացետիլեն)։ Քիմիական հատկություններով դիացետիլենը նման է ացետիլենին,, սակայն ավելի պայթյունավտանգ է։ Այն կայուն է 0 °C ցածր ջերմաստիճաններում, իսկ սենյակային ջերմաստիճանում պոլիմերվում է։

Դիացետիլենը փոխազդելով Cu(I)-ի աղերի ամոնիակային լուծույթների հետ առաջացնում է պայթող ացետիլենիդներ։ Դիացետիլենի մոլեկուլում մեթինային ջրածնի ատոմները կարող են տեղակալվել ինչպես երկուսն էլ (Յոցիչի ռեակտիվների ստացում), այնպես էլ միայն մեկը (Մաննիխի ռեակցիա

Դիացետիլենը ռեակցվում է ացետոնի հետ առաջացնելով «դիինդիոլ»` օրգանական սինթեզում լայնորեն օգտագործվող ռեակտիվ։

2CH3—C(O)—CH3 + C4H2 → HO—C(CH3)2—C2—C2—C(CH3)2—OH

Դիացետիլենի եռակի կապերին միացումը ընթանում է փուլ առ փուլ։ Նրա հիդրումից հնարավոր է ստանալ դիվինիլ, քլորացումից` հեքսաքլոր-2-բութեն, սպիրտների և ջրի հետ փոխազդեցությունից՝ դիացետիլ, ալկիլամինների և թիոլների հետ փոխազդեցությունից՝ վինիլացետիլենի ածանցյալներ։ Դիացետիլեն առաջանում է նաև մեթանի կռեկինգից (ելք ~ 1,2–2 %)։ Այդ ստանում են նաև ացետիլենի դիմերումից (կատալիզատոր՝ CuCl) և 1,4-դիքլոր-2-բութինի կամ 1,2,3,4-տետրաբրոմբութանի դեհիդրոքլորացումից։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Լաբորատոր պայմաններում դիացետիլեն ստանում են չոր ալկալիով ն-բութանի և բրոմի 1։4 մոլային հարաբերությամբ ռեակցիայից ստացված տետրահալոգենածանցյալից բրոմաջրածնական թթվի էլիմինացումով։

C4H10 + 4Br2 → H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4HBr

H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4NaOH → C4H2 + 4NaBr + 4H2O

Այս նյութը հնարավոր է նաև ստանալ ցածր ջերմաստիճանում կալիումի պերօքսիդով 1,4-դիքլոր-2-բութինի դեհիդրոհալոգենացումից[3]։

ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH

Թունավոր հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում դիացետիլենը առաջացնում է շնչառության կանգ։

Տես նաև[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 1,3-Butadiyne
  2. "The Multiplying Mystery of Moonwater", March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
  3. Verkruijsse H. D., Brandsma L. (1991)։ «A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne»։ Synthetic Communications 21 (5): 657։ doi:10.1080/00397919108020833 

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]