Ացետոն

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Ացետոն
Acetone-structural.png
Acetone-3D-vdW.png
Acetone ball-and-stick.png
Քիմիական բանաձև C₃H₆O
Ֆիզիկական հատկություններ
Մոլային զանգված 58,042 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Խտություն 0,79±0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Մակերեսային լարվածություն (20 °C)։ 23,7 մ Ն/մ
Իոնիզացման էներգիա 9,69±0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան -140±1 °F[2] °C
Եռման ջերմաստիճան 133±1 °F[2] °C
Այրման ջերմաստիճան 0±1 °F[2]
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան 465±1 °C[3]
Կրիտիկական ճնշում 46.385 մթն.
Գոյացան էնթալպիա −247,7 կՋ/մոլ
Հալման էնթալպիա 5,69 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Եռման էնթալպիա 29,1 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում 180±1 Տոր[2]
Քիմիական հատկություններ
pKa 19,16±0,04[4]
Բեկման ցուցիչ 1,3588
Դասակարգում
CAS համար 67-64-1
PubChem 180
EINECS համար 200-662-2
SMILES CC(=O)C
ЕС 200-662-2
RTECS AL3150000
ChEBI 175
IDLH 5950±10 mg/m3[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ացետոն (դիմեթիլ կետոն, պրոպանոն-2)[5], օրգանական միացություն, որն ունի CH3—C(O)—CH3 բանաձևը, հագեցած կետոնների պարզագույն ներկայացուցիչը։

Իր անվանումն ացետոնը ստացել է լատիներեն acetum (քացախ) բառից։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ացետոնը հնում ստանում էին ացետատներից, որից հետո, ացետոնից ստանում էին սառցային քացախաթթու։

Հայտնագործում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պարզագույն, միևնույն ժամանակ կարևորագույն կետոններից մեկը՝ ացետոնը, առաջին անգամ հայտնաբերվել է 1595 թվականին գերմանացի գիտնական Անդրեաս Լիբիավուսի կողմից՝ կապարի ացետատի չոր թորման արդյունքում։ Սակայն ճիշտ պարզաբանել քիմիական հատկություները և դասակարգել հաջողվեց միայն 1832 թվականին Ժան-Բատիստ Դյումային և Յուստուս ֆոն Լիբիխին։ Մինչև 1914 թվականը ացետոնը ստանում էին փայտի կոկսացմամբ, սակայն մեծացած պահանջարքի պատճառով մշակվեցին ստացման նոր մեթոդներ։

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ացետոնը անգույն, շարժուն, հեշտ ցնդող հեղուկ է, բնութագրական սուր հոտով։ Ցանկացած հարաբերությամբ խառնվում է ջրի, էթիլ սպիրտի, մեթիլ սպիրտի, բենզոլի, դիէթիլ եթերի, և շատ այլ էստերների հետ և այլն։

Հիմնական թերմոդինամիկական բնոոթագրեր[6]

Թերմոքիմիական բնութագրեր

  • օդում բռնկման ջերմաստիճանը[7]՝ −17,778 °C (-18 °C)
  • օդում ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը՝ 465 °C
  • պայթյունավտանգ կոնցենտրացիաների սահմանները՝ 2,6-12,8 %

Օպտիկական հատկություններ

Քիմիական հատկություններ

Ացետոնը հանդիսանում է առավել ակտիվ կետոններից, և տալիս է բիսուլֆիդային միացություն։

Հիմքերի ազդեցության տակ, մտնում է ալդոլ կոնդեսացիայի մեջ՝ առաջացնելով դիացետո սպիրտ։

վերականգնումը ցինկով մինչև պինակոին

բարձր ջերմաստիճանում (700 °C) առաջանում է կետեն

հեշտությամբ կապում է ցիանոջրածին առաջացնելով ացետոն ցիանհիդրին

Ացետոնում ջրածնի ատոմները տեղակալվում են հալոգենների ատոմներով։ Քլորի և յոդի ազդեցությամբ հիմնային միջավայրում առաջացնում է քլորոֆորմ և յոդֆորմ։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ացետոնի համաշխարհային արտադրությունը հասնում է 6,9 տոննա տարեկան (2012 թ. տվյալներով) և շարունակում է աճել, արդյունաբերությունում ստացվում է ուղղակի ճանապարհով կամ անուղղակի պրոպենից։

Կումոլային եղանակ

Ացետոնի հիմնական մասը ստանում են կումոլային եղանակով երբ ացետոնը հանդիսանում է բենզոլի և ֆենոլի հետ միասին պրոդուկտ։

Ստացումը իզոպրոպիլենից

Պրոպենի օքսիդացումից

Կիրառում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հանդիսանում է բազմաթիվ կարևոր քիմիական միացությունների սիթեզի համար. քացախաթթվի անհիդրիդի, կետենի, դիացետոնային սպիրտի, մեզիտիլի օքսիդի, մեթիլիզոբութիլկետոն, մեթիլմետակրիլատ, դիֆենիլպրոպոն և այլն։ Օրինակ՝

Վերջինի լայն կիրառություն ունի պոլիկարբոնատների, պոլիուրիտանների և էպօքսիդային խեժերի սինթեզում։ Հանդիսանում է նաև բևեռային լուծիչ, զգալիորեն տարբերվում է անվտանգության տեսանկյունից՝ բենզինից, սկիպիդարից և կերոսինից։ Մասնավորապես օգտագործվում է։

  • լաքերի արտադրությունում
  • պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում
  • դեանյութերի սինթեզ
  • սոսինձներում որպես լուծիչ
  • տարբեր արտադրական պրոցեսներում, որպես լվացող միջոց
  • գործիքների լվացնելու միջոց

Առանց ացետոնի հնարավոր չէ պատկերացնել, ացետիլենի տեղափողությունը անհնար է պատկերացնել, հայտնի է, որ մաքուր ացետիլենը պայթյունավտանգ է։ Դրա համար էլ օգտագործվում է, պարզ տարաներ մեջը լցված ացետոն։ 1 լիտր ացետոնում լուծվում է մինչև 250 լիտր ացետիլեն։ Օգտագործվում է նաև բազմաթիվ բուսական միջոցների էքստրակցիայի համար։

Լաբորատոր կիրառումը

Օրգանական քիմիայում կիրառվում է, որպես ապրոտոն պոլյար լուծիչ ալկիլացման ռեակցիաների համար։

Ալյումինի ալկոհոլատի ներկայությամբ սպիրտների օքսիդցման համար

Օգտագործվում է սառցե բաղնիքների պատրաստման համար ՛՛չոր սառույցի՛՛ և հեղուկ ամոնյակի հետ միախառնելիս (մինչև −78 °C)։ Լաբորատորիայում օգտագործում են ամանները լվանալու, շուտ չորացնելու համար շնորհիվ ցածր գնի, քիչ տոկսիկության և հեշտ ցնդելու հետևանքով։ Լաբորատոր պայմաններում մաքրելու համար ացետոնը թորում են նոսր կալիումի պերմանգանատի լուծույթի ներկայությամբ։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 acetone
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0004.html
  3. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
  4. Chiang Y., A. Jerry Kresge, Tang Y. S. et al. The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution — 1984. — Vol. 106, Iss. 2. — P. 460–462. — doi:10.1021/JA00314A055
  5. Химическая энциклопедия. — М: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 230. — 625 с.
  6. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. — Издание 3-е, переработанное и дополненное. — Л.:: Химия, 1991. — С. 328-329. — 432 с. — ISBN 5-7245-0703-X.
  7. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. — 11ed.. — Wiley-interscience, 2004. — С. 22-23