Էթիլ սպիրտ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Էթիլ սպիրտ
Ethanol-2D-skeletal.svg
Ethanol-3D-vdW.png
Ethanol-3D-balls.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում Էթանոլ
Ավանդական անվանում Էթիլսպիրտ
Քիմիական բանաձև C₂H₆O
Ռացիոնալ բանաձև
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ հեղուկ
Մոլային զանգված 46,042 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Խտություն 0,79±0,01 kilogram per cubic metre[2] և 0,7893 գ/սմ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա 10,47±0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան -173±1 °F[2] և -114,4 °C °C
Եռման ջերմաստիճան 173±1 °F[2] և 78,37 °C °C
Այրման ջերմաստիճան 55±1 °F[2] և 12 °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան 363 °C
Եռյակ կետ -114, 3 °C[3][4]
Կրիտիկական ճնշում +241 °C, 63 բար մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն 1,197[5] Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա −234, 8 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում 44±1 Տոր[2] և 58 hectopascal[6]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջր-ում անսահմանափակ գ/100 մլ
pKa 16±0,01[7]
Բեկման ցուցիչ 1,3611
Կառուցվածք
Բյուրեղային կառուցվածք Մոնոցիկլիկ բյուրեղային համակարգ[8]
Դիպոլ մոմենտ (գազ) 1.69
Դասակարգում
CAS համար 64-17-5
PubChem 702
EINECS համար 200-578-6
SMILES CCO
ЕС 200-578-6
RTECS KQ6300000
ChEBI 682
IDLH 6237±1 mg/m3[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Էթիլսպիրտ (էթիլ սպիրտ, գինու սպիրտ, էթանոլ), միատոմ սպիրտ է, քիմիական բանաձևն է : Ստանդարտ պայմաններում այն թափանցիկ հեղուկ է, այրվում է, ունի բնորոշ սուր հոտ։ Այն հանդիսանում է ոչ դիպոլային միացությունների լուծիչ, օգտագործվում է որպես ախտահանող միջոց[9]:

Ստուգաբանություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլ(Ethanol) համակարգված անունը սահմանվել է Միջազգային Միության տեսական և կիրառական քիմիայի (IUPAC) կողմից մոլեկուլի համար որը կազմված է երկու ատոմ ածխածնից (նախածանց eth) որոնք կապված են մեկ դոմենով (կապով) (վերջածանց «- ane») և կից OH խմբով ( վերջածանց «ol»)[10]:

Էթիլ (ethyl) նախածանցը ստեղծվել է 1834 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ջասթուս Լիբիգը: Էթիլը (ethyl) գալիս է ֆրանսիական ether բառից (ցանկացած նյութ, որը գոլորշիանում կամ սուբլիմացվում է նորմալ սենյակային ջերմաստիճանում)։[11]

Էթանոլ անունը հաստատվել է Ժնևում 1892 թվականին քիմիական անվանացանկի միջազգային գիտաժողովի ընթացքում։ Սպիրտի սիստեմատիկ օգտագործումը քիմիայում սկսվել է 1850 թվականից[12]:

Քիմիական բանաձև[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլը երկու ածխածին պարունակող սպիրտ է։ Դրա մեկ այլ մոլեկուլային բանաձևն է CH3CH2OH է[13]: Այլընտրանքային նշում է CH3-CH2- OH, որը ցույց է տալիս, որ ածխածնի մի մեթիլ խմբի (CH3-) կցվում է ածխածնի մի մեթիլ խմբի (- CH2 -), որը կցվում է թթվածնի մի հիդրոքսիլ խմբի (-OH )։ Դա դիմեթիլ էթիլի իզոմեր է. Էթանոլը երբեմն կրճատ գործածվում է որպես էթ OH, օգտագործելով ընդհանուր օրգանական քիմիայի նշումները էթիլային խումբը ԷԹ-ի հետ ներկայացնելու համար ( C2H5 )[14]:

Արտադրություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլը արտադրվում է և նավթաքիմիական(սինթետիկ)(Էթիլենի հիդրատացմամբ) և կենսաբանական գործընթացների(մանրէաբանություն)(ֆերմենտացնելով շաքարը խմորիչի հետ) միջոցով[15]:

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլի ստացման համար գործում է հիմնականում երկու միջոց, միկրոկենսաբանական(սպիրտային խմորում) և սինթետիկ(էթիլենի հիդրատացիա)[16]:

Խմորում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Խմորումը միջոցով էթանոլի ստացումը հայտնի է դեռևս հին ժամանակներից։ Մթերքների սպիրտային խմորումից, որոնք պարունակում են ածխաջրեր(օրինակ խաղող, տարբեր պտուղներ և այլն)։ Սպիրտային խմորումը բավական բարդ երևույթ է, բայց այն կարելի է ներկայացնել հետևյա ռեակցիայով[17]:

Այս ռեակցիայի արդյունքում էթանոլի ելքը կազմում է մոտ 15%[18]: Շատ հաճախ էթանոլ ստանալու պրոցեսը արագացնելու համար օգտագործում են դրոժասնկերի շտամբներ[19]: Այս եղանակով ստացված էթանոլը հարկավոր է վերամշակել և մեծացնել էթանոլի պարունակությունը խառնուրդում[20]:

Հիդրոլիզային արտադրություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Աշխարհում բավական շատ էթանոլ են ստանում ցելյուլոզա պարունակող հումքից (օրինակ բնափայտ), որը նախօրոք ենթարկում են հիդրոլիզի[21]: Այդ ընթացքում առաջացած հեքսոզի և պենտոզի խառնուրդը ենթարկվում է հիդրոլիզի[22]:

Էթիլենի հիդրատացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արդյունաբերության մեջ էթանոլի ստացման ամենակիրառելի եղանակը էթիլենի հիդրատացումն է։ Հիդրատացումը կարելի է կատարել երկու եղանակով։

  • Ուղիղ հիդրատացում, 300 °C ջերմաստիճանում, 7 ՄՊասկալ ճնշման և կատալիզատորի առկայության պայմաններում[23]:

  • Միջանկյալ եթերի փուլում, ծծմբական թթվի առկայությամբ, 80-90 °C ջերմաստիճանում, 3, 5 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում, հաջորդող հիդրոլիզով էթանոլի ստացում[24]:

Էթանոլի մաքրում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Խմորման կամ հիդրատացման միջոցով ստացված էթանոլը իրենից ներկայացնում է ջրի, սպիրտի և այլ բաղադրիչների խառնուրդ։ Նրա արդյունաբերական, կենցաղային և այլ կարգի օգտագործման համար անհրաժեշտ է այն ենթարկել մաքրման[25]: Թորման հետևանքով ստացված էթիլ սպիրտում էթանոլը կազմում է 95, 6%, 4, 4%-ը ջուրն է։

Բացարձակ ալկոհոլ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բացարձակ ալկոհոլի - էթիլսպիրտ, գրեթե ջուր չի պարունակում. Այն եռում է 78, 39 °C ջերմաստիճանի դեպքում, իսկ ռեկտիֆիկացված սպիրտը՝ պարունակող ոչ պակաս, քան 4.43 % ջուր եռում է 78, 15 °C. Ստանում են ջրային սպիրտի թորմամբ, որը պարունակում է բենզոլ։ Ստանում են նաև այլ տարբերակներով, օրինակ, ալկոհոը մշակում են նյութերով, որոնք արձագանքում են ջրով կամ կլանում են ջուրը, ինչպիսիք չհանգած CaO-ն է կամ պղնձի սուլֆատը CuSO4[26]:

Էթիլենի հիդրատացմամբ սինթետիկ սպիրտի ստացում Սինթետիկ սպիրտը ստացվում է գազային էթիլենի անմիջական հիդրատացմամբ[27]: Էթիլենն էժան հումք է և մեծ քանակներով առաջաբում է նավթի կրեկինգից.

CH2= CH2(գ) + H2O (գ) → C2H5OH(գ) ΔH < 0

Ռեակցիան իրականանում է 300°С ջերմաստիճանում 7-8 ՄՊա ճնշման տակ՝ ելքը մեծացնելու համար, քանի որ ռեակցիան ընթանում է ծավալի կրճատումով[28]: Որպես կատլիզատոր օգտագործվում է օրթոֆոսֆորական թթու (H3PO4), որով պատում են հախճապակե մանր խողովակները, որոնք տեղադրում են հպումային սարքի մեջ։

Էթանոլի ստացումը փայտանյութից[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արտադրության հիմքում ընկած են բջջանյութի թթվային հիդրոլիզը (I փուլ) և գոյացող գլյուկոզի սպիրտային խմորումը (II փուլ)։ Փայտից գլյուկոզի ստացումն իրականացնում են 1, 2 ՄՊա (12 մթն) ճնշման տակ 180 °C ջերմաստիճանում։ Փայտաթեփով բեռնում են հիդրոլիզարար կոչվող սարքը, որտեղ ավելացնում են նաև ծծմբական թթվի 0, 5 %–անոց լուծույթ։ Հիդրոլիզի արգասիքներով ջրային լուծույթը տեղափոխում են չեզոքարարի մեջ, որում օգտագործվում է կրակաթ: Ծծմբական թթուն փոխարկվում է կալցիումի սուլֆատի և նստվածքի ձևով հեռացվում պարզարանում[29].

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Նստվածքից ազատված և սարքում սառեցված լուծույթն անցնում է խմորման գուռ, առաջանում է էթիլսպիրտ։ Զատիչում անջատված սպիրտն ուղարկվում է թորման արտադրամաս։ Այս եղանակով ստացված սպիրտը կոչվում է հիդրոլիզային։ Հարկ է իմանալ, որ սինթետիկ և հիդրոլիզային սպիրտները կիրառելի են միայն տեխնիկական նպատակների համար, և չի կարելի օգտագործել ալկոհոլային խմիչքների արտադրությունում, քանի որ պարունակում են առողջության համար վնասակար նյութեր[30][31]:

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սովորական պայմաններում էթանոլը իրենից ներկայացնում է անգույն, ցնդող, բնորոշ հոտով, այրող համով հեղուկ։ Էթանոլը ջրից թեթև է։ Հանդիսանում է լավ լուծիչ օրգանական նյութերի համար[32]:

Էթանոլի ֆիզիկական հատկությունները
Մոլեկուլային զանգված 46, 069 զանգվածի ատոմային միավոր(զ․ա․մ․)
Հալման ջերմաստիճան −114, 15 °C
Եռման ջերմաստիճան 78, 39 °C
Կրիտիկական կետ 241 °C ( 6, 3 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում)
Լուծելիություն Լուծվում է բենզոլում, ջրում, գլիցերինում, դիէթիլեթերում, ացետոնում, մեթանոլում, քացախաթթվում, քլորոֆորմում
Բեկման ցուցիչ 1, 3611

(բեկման ջերմաստիճանային գործակից 4, 0×10−4, ճշմարիտ է հետևյալ ջերմաստիճաններում 10-30 °C)

Առաջացման էնթալպիա ΔH −234, 8 կՋոուլ/մոլ (գ) ( 298 Կ-ում)
Առաջացման էնթրոպիա S 281, 38 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) ( 298 Կ-ում)
Ստանդարտ մոլային ջերմունակություն Cp 1, 197 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) (298 Կ-ում)
Լուծման էնթալպիա ΔHլուծ 4, 81 կՋոուլ/մոլ
Եռման էնթալպիա ΔHեռ 839, 3 կՋոուլ/մոլ

Քիմիական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլի մոլեկուլի եռաչափ պատկերի անիմացիա

Միատոմ սպիրտների տիպիկ ներկայացուցիչ է։ Այրվում է։ Հեշտ բռնկվում է։ Բավարար օդի պայմաններում այրվում է երկրագույն բոցով։ Այրման արդյունքում առաջանում են ածխածնի քառավալենտ օքսիդ և ջուր։

Այս ռեակցիան ավելի բուռն է ընթանում մաքուր թթվածնի միջավայրում։ Անհրաժեշտ պայմաններում(ջերմաստիճան, ճնշում, կատալիզատոր) կարելի է վերահսկել օքսիդացումը(ինչպես թթվածնով, այնպես էլ այլ օքսիդիչներով) մինչև քացախալդեհիդ, քացախաթթու և այլ միացություններ։ Օրինակ՝

Ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ, փոխազդում է ալկալիական մետաղների, ալյումինի, մագնեզիումի և նրանց հիդրիդների հետ։ Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է համապատասխան մետաղի էթիլատը(աղանման միացություն) և անջատվում է ջրածին:

Փոխազդում է կարբոնաթթուների և մի շարք անօրգանական թթուների հետ, առաջացնելով բարդ եթերներ:

Հալոգենաջրածինների() հետ ռեակցիան հանդիսանում է նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիա:

Առանց կատալիզատորի քլորաջրածնի հետ ռեակցիան ընթանում է չափազանց դանդաղ։ Ռեակցիան անհամաեմատ ավելի արագ է ընթանում ցինկի քլորիդի և այլ Լույսի թթուների մասնակցությամբ։ Էթանոլը աչքի է ընկնում նուկլեոֆիլ հատկություններով։

Էթանոլը փոխազդում է ալդեհիդների հետ։

Չափավոր տաքացման դեպքում (120 °C ջերմաստիճանից ցածր) ծծմբական թթվի, կամ մեկ այլ ջուր խլող և թթվային հատկություններով օժտված միացության փոխազդեցությունից ստացվում է դիէթիլեթեր:

Ավելի ուժգին տաքացման դեպքում, ծծմբական թթվի հետ, ալյումինի օքսիդի առկայությամբ, ընթանում է ավելի խորը դեհիդրատացիա և առաջանում է էթիլեն։

Կատալիզատորի առկայությամբ(ալյումինի օքսիդ, սիլիցիում, ցինկ, մագնեզիում), ենթարկվում է բարդ փոխարկումների, որի արդյունքում ստացվում է բութադիեն(Լեբեդևի ռեակցիա)։

1932 թվականին այս ռեակցիայի հիման վրա, ԽՍՀՄ-ն դարձավ աշխարհում առաջինը, ով սկսեց սինթետիկ կաուչուկի լայնածավալ արտադրությունը։ Թույլ հիմնային միջավայրում առաջանում է յոդոֆորմ։

Այս ռեակցիան ունի մի քանի կիրառական ոլորտ, որոնցից մեկը դա խառնուրդում նյութերի որակական և քանակական բաղադրությունը որոշելն է։

Հրավտանգ հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դյուրին բռնկվող անգույն հեղուկ է։ Այրման ջերմությունը 1408 կՋոուլ/մոլ է։ Առաջացման ջերմությունը -239.4 կՋուոլ/մոլ է։ Բռնկման ջերմաստիճանը 13°С (փակ անոթում), 16 °С (բաց անոթում)։ Ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը 400 °С: Պայթյունի մաքսիմալ ճնշումը 682 կՊասկալ։ Այրման մինիմալ էներգիան 0.246 ՄՋոուլ է։ Հրավտանգ է միավոր ծավալում 11.1 % թթվածնի պարունակության դեպքում։

Կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Վառելանյութեր[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ալկոհոլի ընթացքը մարդու մարսողական համակարգում

Էթանոլը օգտագործվում է որպես վառելանյութ, այդ թվում հրթիռների շարժիչներում, ներքին այրման շարժիչներում և այլն։ Սահմանափակ քանակներով օգտագործում են նաև նավթային հեղուկ խառնուրդներում։

Քիմիական կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Հումք է հանդիսանում այլ կարևոր քիմիական նյութերի ստացման համար, օրինակ ացետալդեհիդ, դիէթիլեթեր, եռէթիլ կապար, քացախաթթու, քլորոֆորմ, էթիլացետատ, էթիլեն և այլն։
  • Մեծ կիրառություն ունի որպես լուծիչ(օգտագորվում է ներկանյութերի, լականյութերի մեջ)։
  • Օգտագործվում է ապակի մաքրելու հեղուկներում և անտիֆրիզներում։
  • Կենցաղային քիմիայում էթանոլն օգտագործվում է մաքրող և լվացող միջոցներում, հատկապես ապակու և սանտեխնիկայի մաքրման համար։

Կիրառությունը բժշկությունում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բժշկական գործիքներ

Էթանոլը կարելի է դասել անտիսեպտիկների դասին։ Այն օգտագործվում է տաքացնող կոմպրեսորներում: Խտանյութերի և ոգեթուրմերի բաղադրամաս է։ Էթանոլը հանդիասանում է հակաթույն մի շարք թունավոր սպիրտների համար։ Լուծիչ է հանդիսանում մի շարք դեղամիջոցների համար։ Օգտագործվում է բժշկական սարքերի և գործիքների ախտահանման և մաքրման համար։

Կիրառությունը օծանելիքներում և կոսմետիկայում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Օծանելիք

Հանդիսանում է ունիվերսալ լուծիչ տարբեր նյութերի համար, հիմնական բաղադրամաս է կազմում օծանելիքների, դեզոդորանտների, աէրոզոլների և այլ անուշաբույրերի համար։ Օգտագործվում է մարմնի գելերում, շամպուններում, ատամի մածուկում և այլն։

Կիրառությունը սննդում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հանդիսանում է հիմնական բաղադրամաս ալկոհոլային խմիչքներում(օղի, գինի, գարեջուր և այլն)։ Օգտագործվում է որպես լուծիչ բուրավետ հավելանյութերի համար։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1510[33]: Էթանոլի էներգիական արժեքը-7.1 կկալ/գ։

Էթանոլի համաշխարհային արտադրութուն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլի արտադրութունը տարբեր երկրներում, արտահայտված միլիոն լիտրերով։ Տվյալները վերցված են ethanolrfa.org-ից։

Երկիր 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010
Ամերիկայի Միացյալ Նահանգներ 13 362 16 117 19 946 24 565 34 776 40 068 45 360[34]
Բրազիլիա 15 078 15 978 16 977 18 972, 58 24 464, 9
Եվրոպական միություն - - - 2 155, 73 2 773
Չինաստան
3 643
3 795
3 845
1 837, 08 1 897, 18
Հնդկաստան
1 746
1 697
1 897
199, 58 249, 48
Ֆրանսիական
827
907
948
- -
Գերմանիա
268
430
764
- -
Ռուսաստան
760
860
608
609 536 517 700
Հարավաֆրիկյան Հանրապետություն
415
389
387
- -
Մեծ Բրիտանիա
400
351
279
- -
Իսպանիա
298
298
463
- -
Թաիլանդ
279
298
352
299, 37 339, 4
Կոլումբիա
-
-
279
283, 12 299, 37
Ամբողջ աշխարհ: 40 710 45 927 50 989 49 524, 42[35] 65 527, 05

Էթանոլի օգտագործումը ավտոմոբիլային վառելանյութերում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դիզել, որը պարունակում է էթանոլ

Վառելանյութ էթանոլը բաժանվում է բիոէթանոլի և էթանոլի։ Բիոէթանոլը էթանոլ պարունակող հեղուկ վառելանյութ է։ Ստանում են հատուկ արդյունաբերական կենտրոններում, օսլայի, ցելյուլոզայի, շաքարային հումքից։ Պարունակում է մեթանոլ, որը դարձնում է նրան խմելու համար ոչ պիտանի։ Բիոէթանոլի արտադրությունը և սպառումը կիրառվում է տարբեր երկրներում, որպես էկոլոգիապես ավելի մաքուր վառելիք։ Էթանոլի և այլ վառելանյութերի խառնուրդի առավելությունը մաքուր էթանոլի նկատմամբ, նրա առավել դյուրավառ լինելն է, դա պայմանավորված է խոնավության ցածր մակարդակով։ Դիզելին կամ բենզինին էթանոլ ավելացնելիս նկատվում է շերտավորում։ Տարբեր երկրներում գործում են տարբեր պետական ծրագրեր, որոնք վերաբերում են ներքին այրման շարժիչների և փոխադրամիջոցների վառելանյութում էթանոլի քանակին։

Էթանոլի ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ալկոհոլային խմիչքներում պարունակվող էթանոլը ունի քաղցկեղածին հատկություններ, որի շնորհիվ կարող է առաջացնել քաղցկեղ։ Կախված օգտագործման հաճախականությունից, օգտագործման ձևից, չափաբաժնից և կոնցենտրացիայից, էթանոլի հասցրած վնասի չափը տարբեր է լինում։ Էթանոլի մեծ չափաբաժինը կարող է հանգեցնել մահվան (4-12 գրամ մարդու զանգվածի յուրաքանչյուր գրամին)։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 ethanol
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0262.html
  3. Ballinger, P., Long, F.A., Long (1960)։ «Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1, 2»։ Journal of the American Chemical Society 82 (4): 795–798։ doi:10.1021/ja01489a008 
  4. Arnett, E.M., Venkatasubramaniam, K.G., Venkatasubramaniam (1983)։ «Thermochemical acidities in three superbase systems»։ J. Org. Chem. 48 (10): 1569–1578։ doi:10.1021/jo00158a001 
  5. Vengeliene V, Bilbao A, Molander A, Spanagel R (May 2008)։ «Neuropharmacology of alcohol addiction»։ British Journal of Pharmacology 154 (2): 299–315։ PMID 18311194։ doi:10.1038/bjp.2008.131։ Վերցված է ապրիլի 16, 2015։ «(Compulsive alcohol use) occurs only in a limited proportion of about 10–15% of alcohol users....» 
  6. GESTIS database
  7. http://openmopac.net/pKa_table.html
  8. Jönsson P. Hydrogen bond studies. CXIII. The crystal structure of ethanol at 87 K // Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials Wiley-Blackwell, 1975. — Vol. 32. — P. 232–235. — ISSN 0108-7681; 1600-5740doi:10.1107/S0567740876002653
  9. «Ethanol – Compound Summary»։ The PubChem Project։ USA: National Center for Biotechnology Information 
  10. Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E2 and name it ethyl …).
  11. «Methanol poisoning»։ MedlinePlus։ National Institute of Health։ հունվարի 30, 2013։ Վերցված է ապրիլի 6, 2015 
  12. For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see:
  13. McDonnell G, Russell AD, Russell (1999)։ «Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance»։ Clin. Microbiol. Rev. 12 (1): 147–79։ PMC 88911։ PMID 9880479 
  14. Calesnick B., Vernick H. (1971)։ «Antitussive activity of ethanol»։ Q J Stud Alcohol 32 (2): 434–441։ PMID 4932255 
  15. Alcohol use and safe drinking. US National Institutes of Health .
  16. Eyidogan Muharrem, Ozsezen Ahmet Necati, Canakci Mustafa, Turkcan Ali (2010)։ «Impact of alcohol–gasoline fuel blends on the performance and combustion characteristics of an SI engine»։ Fuel 89 (10): 2713–2720։ doi:10.1016/j.fuel.2010.01.032 
  17. Reel, M. (August 19, 2006) "Brazil's Road to Energy Independence", The Washington Post.
  18. Rocket Racing League Unveils New Flying Hot Rod, by Denise Chow, Space.com, 2010-04-26. Retrieved 2010-04-27.
  19. Green Ray։ «Model T Ford Club Australia (Inc.)»։ Վերցված է հունիսի 24, 2011 
  20. Ethanol 101. American Coalition for Ethanol.
  21. California Air Resources Board, Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release, October 1989
  22. The Biofuels FAQs, The Biofuels Source Book, Energy Future Coalition, United Nations Foundation.
  23. «Adoption of the Airborne Toxic Control Measure to Reduce Formaldehyde Emissions from Composite Wood Products»։ USA: Window and Door Manufacturers Association։ հուլիսի 30, 2008։ Արխիվացված օրիգինալից-ից 2010-03-09-ին 
  24. «2008 World Fuel Ethanol Production»։ U.S.: Renewable Fuels Association 
  25. 0.htm «Tecnologia flex atrai estrangeiros»։ Agência Estado 
  26. «First Commercial U.S. Cellulosic Ethanol Biorefinery Announced»։ Renewable Fuels Association։ 2006-11-20։ Վերցված է մայիսի 31, 2011 
  27. Developing a sweet sorghum ethanol value chain ICRISAT, 2013
  28. Sweet sorghum for food, feed and fuel New Agriculturalist, January 2008.
  29. Horn, W. and Krupp, F. (2008) Earth: The Sequel: The Race to Reinvent Energy and Stop Global Warming, W. W. Norton, p. 85, ISBN 0393068102.
  30. Darling, David։ «The Internet Encyclopedia of Science: V-2» 
  31. Braeunig, Robert A. "Rocket Propellants." (Website). Rocket & Space Technology, 2006. Retrieved 2007-08-23.
  32. Badwal S.P.S., Giddey S., Kulkarni A., Goel J., Basu S. (May 2015)։ «Direct ethanol fuel cells for transport and stationary applications – A comprehensive review»։ Applied Energy 145: 80–103։ doi:10.1016/j.apenergy.2015.02.002 
  33. E1510 - Էթանոլ
  34. 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons
  35. Ethanol World Production Statistics