Ամիններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից

Ամինները ամոնիակի օրգանական ածանցյալներն են, որոնց մոլեկուլներում ամոնիակի ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմներ տեղակալված են ածխաջրածնային ռադիկալներով.

RNH3, R2NH, R3N

Հայտնի են մեծ թվով բնական և սինթետիկ օրգանական միացություններ, որոնց մոլեկուլում ազոտի ատոմներ են պարունակվում։ Դրանց թվին են պատկանում ամիններն ու ամինաթթուները:

Պարզագույն ներկայացուցիչը մեթիլամինն է. CH3–NH2

Կարելի է նաև ընդունել, որ առաջնային ամինները ածխաջրածնայինների ածանցյալներն են, որոնց մոլեկուլում ջրածնի ատոմը տեղակալված է NH2 ամինային՝ խմբով։

Ամինների դասակարգում[խմբագրել]

  1. Ըստ ազոտի ատոմին միացած ռադիկալների թվի տարբերում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամիններ։
  2. Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ ամինները լինում են ալիֆատիկ, արոմատիկ և խառը։ Օրինակները բերված են աղյուսակում.
Ամիններ Առաջնային Երկրորդային Երրորդային
Ալիֆատիկ CH3NH2 մեթիլամին (CH3)NH2 երկմեթիլամին (CH3)3NH2 եռմեթիլամին
Արոմատիկ C6H5NH2 ֆենիլամին (անիլին) (C6H5)2NH երկֆենիլամին (C6H5)3N եռֆենիլամին
Խառը - C6H5–NH–CH3 մեթիլֆենիլամին C6H5–N(CH3)2 Երկմեթիլֆենիլամին

Այն ամինները, որոնց մոլեկուլում ամինային խումբն անմիջականորեն միացած է արոմատիկ օղակին, անվանում են արոմատիկ ամիններ։

Հայտնի են նաև ալիցիկլիկ և հետերոցիկլիկ ամիններ։

Ամինների իզոմերիա և անվանակարգ[խմբագրել]

Ամիններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիան.

  • Ածխածնային կմախքի իզոմերիա.

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 բութիլամին

CH3 — CH — CH2 — NH2 իզոբութիլամին

              |
            CH3
  • Ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի իզոմերիա.

CH3 — CH2 — CH2 — NH2 պրոպիլամին

CH3 — CH — CH3 իզոպրոպիլամին

              |
            NH2    

Առաջին, երկրորդային և երրորդային ամինները մեկը մյուսին կարող են իզոմերներ լինել (իզոմերիա ամինների դասերի միջև).

CH3 — CH2 — CH2 — NH2 պրոպիլամին

CH3 - CH2 — NH — CH3 մեթիլէթիլամին

CH3 — NH — CH3 եռմեթիլամին

             |
           CH3

Ինչպես հասկացանք, որպեսզի ամինն անվանվի թվարկվում են ազոտի ատոմին միացած տեղակալիչները՝ ըստ մեծացման կարգի՝ ավելացնելով -ամին վերջածանցը։ Նույն տեղակալիչների առկայության դեպքում օգտագործում են երկ-(դի) և եռ-(տրի) նախամասնիկները.

  • Մեթիլամին CH3–NH2
  • Էթիլամին CH3–CH2–NH2
  • Մեթիլէթիլամին CH3–CH2–NH–CH3
  • Երկմեթիլամին (CH3)2NH

Ամիննների ստացում[խմբագրել]

1. Ամինները ստացվում են ալկիլհալոգենիդների և ամոնիակի փոխազդեցությունից։ Այս եղանակով ստացվում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինների խառնուրդ։

reaction

2. Ավելի ընդհանուր եղանակ է ալիֆատիկ և արոմատիկ նիտրոմիացությունների վերականգնումը։ Որպես վերականգնիչ է ծառայում ջրածինը <<ծնման պահին>>, որը ստացվում է, օրինակ, երկաթի և աղաթթվի փոխազդեցությունից.

reaction 1

Արդյունաբերության մեջ անիլինը ստանում են նիտրոբենզոլի վերականգնումից՝ երկաթի առկայությամբ ջրային գոլորշում տաքացնելով.

reaction 2


    1rightarrow.png Հիմնական հոդված՝ Նիկոլայ Զինին

Անիլինի ստացման եղանակն առաջարկել է ռուս քիմիկոս Նիկոլայ Զինինը։ Անիլին կարելի է ստանալ՝ նաև նիտրոբենզոլը ջրածնով կատալիզատորի առկայությամբ վերականգնելով։

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել]

Ամինների նմանությունն ամոնիակին միայն ձևական չէ։ Այս երկուսն ունեն ընդհանուր հատկություններ։ Սահմանային շարքի ամինների ստորին անդամները (մեթիլամին, երկմեթիլամին, եռմեթիլամին) գազային նյութեր են և ունեն ամոնիակի հոտ։ Փոքր մոլային զանգվածով մնացած ամինները հեղուկներ են և ջրում լավ լուծվում են։ Առաջնային և երկրորդային ամիններն առաջացնում են ջրածնային կապեր, ինչը նշանակալիորեն բարձրացնում է այդ ամինների եռման և հալման ջերմաստիճանները։

CH3–CH2–CH2–NH2 եռման ջերմաստիճանը՝ 49 0C

CH3–CH2–CH2–CH3 եռման ջերմաստիճանը՝ -0,5 0C

Անիլինը յուղանման հեղուկ է, ջրի հետ սահմանափակ խառնվող, եռում է 184 0C ջերմաստիճանում։ Ավելի մեծ մոլային զանգվածով արոմատիկ ամինները պինդ նյութեր են։

Քիմիական հատկություններ[խմբագրել]

Ամինների քիմիական հատկությունները որոշվում են հիմնականում ազոտի ատոմի մոտ եղած չընդհանրացված էլեկտրոնային զույգով։ Ամինների և ամոնիակի կառուցվածքները նման են և դրսևորում են նույնանման հատկություններ։

Ամինների մոդելներ

Ինչպես ամոնիակը, այնպես էլ ամինները ազոտի հիմքում չընդհանրացված էլեկտրոնային զույգի հաշվին դոնորակցեպտորային մեխանիզմով առաջացնում են չորրորդ կովալենտային կապը՝ հանդես գալով էլեկտրոնների դոնորի դերում։

Ամինները հաճախ անվանվում են օրգանական հիմքեր։

1. Ալիֆատիկ ամինների ջրային լուծույթներն ունեն հիմնային ռեակցիա, քանի որ ջրի հետ ամինների փոխազդեցությունից առաջանում են ալկիլամոնիումի հիդրօքսիդներ՝ նման ամոնիումի հիդրօքսիդին։

2. Ամինները փոխազդում են թթուների հետ՝ առաջացնելով ալկիլամոնիումի աղեր։

2CH3–CH2–NH2 + H2SO4 \rightarrow (CH3–CH2–NH3)2SO4 Էթիլամոնիումի սուլֆատ

3. Ամիններն օդում այրվում են առաջացնելով՝ ածխածնի քառավալենտ օքսիդ, ջուր և ազոտ։

4CH3NH2 + 9O2 \rightarrow 4CO2 + 10H2O + 2N2