Ամիններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից

Ամինները ամոնիակի օրգանական ածանցյալներն են, որոնց մոլեկուլներում ամոնիակի ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմներ տեղակալված են ածխաջրածնային ռադիկալներով.

RNH3, R2NH, R3N

Հայտնի են մեծ թվով բնական և սինթետիկ օրգանական միացություններ, որոնց մոլեկուլում ազոտի ատոմներ են պարունակվում: Դրանց թվին են պատկանում ամիններն ու ամինաթթուները:

Պարզագույն ներկայացուցիչը մեթիլամինն է. CH3–NH2

Կարելի է նաև ընդունել, որ առաջնային ամինները ածխաջրածնայինների ածանցյալներն են, որոնց մոլեկուլում ջրածնի ատոմը տեղակալված է NH2 ամինային՝ խմբով:

Ամինների դասակարգում[խմբագրել]

  1. Ըստ ազոտի ատոմին միացած ռադիկալների թվի տարբերում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամիններ:
  2. Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ ամինները լինում են ալիֆատիկ, արոմատիկ և խառը: Օրինակները բերված են աղյուսակում.
Ամիններ Առաջնային Երկրորդային Երրորդային
Ալիֆատիկ CH3NH2 մեթիլամին (CH3)NH2 երկմեթիլամին (CH3)3NH2 եռմեթիլամին
Արոմատիկ C6H5NH2 ֆենիլամին (անիլին) (C6H5)2NH երկֆենիլամին (C6H5)3N եռֆենիլամին
Խառը - C6H5–NH–CH3 մեթիլֆենիլամին C6H5–N(CH3)2 Երկմեթիլֆենիլամին

Այն ամինները, որոնց մոլեկուլում ամինային խումբն անմիջականորեն միացած է արոմատիկ օղակին, անվանում են արոմատիկ ամիններ:

Հայտնի են նաև ալիցիկլիկ և հետերոցիկլիկ ամիններ:

Ամինների իզոմերիա և անվանակարգ[խմբագրել]

Ամիններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիան.

  • Ածխածնային կմախքի իզոմերիա.

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 բութիլամին

CH3 — CH — CH2 — NH2      իզոբութիլամին
              |
            CH3
  • Ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի իզոմերիա.

CH3 — CH2 — CH2 — NH2 պրոպիլամին

CH3 — CH — CH3    իզոպրոպիլամին
              |
            NH2    

Առաջին, երկրորդային և երրորդային ամինները մեկը մյուսին կարող են իզոմերներ լինել (իզոմերիա ամինների դասերի միջև).

CH3 — CH2 — CH2 — NH2 պրոպիլամին

CH3 - CH2 — NH — CH3 մեթիլէթիլամին

CH3 — NH — CH3   եռմեթիլամին
             |
           CH3

Ինչպես հասկացանք, որպեսզի ամինն անվանվի թվարկվում են ազոտի ատոմին միացած տեղակալիչները՝ ըստ մեծացման կարգի՝ ավելացնելով -ամին վերջածանցը: Նույն տեղակալիչների առկայության դեպքում օգտագործում են երկ-(դի) և եռ-(տրի) նախամասնիկները.

  • Մեթիլամին CH3–NH2
  • Էթիլամին CH3–CH2–NH2
  • Մեթիլէթիլամին CH3–CH2–NH–CH3
  • Երկմեթիլամին (CH3)2NH

Ամիննների ստացում[խմբագրել]

1. Ամինները ստացվում են ալկիլհալոգենիդների և ամոնիակի փոխազդեցությունից: Այս եղանակով ստացվում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինների խառնուրդ:

reaction

2. Ավելի ընդհանուր եղանակ է ալիֆատիկ և արոմատիկ նիտրոմիացությունների վերականգնումը: Որպես վերականգնիչ է ծառայում ջրածինը <<ծնման պահին>>, որը ստացվում է, օրինակ, երկաթի և աղաթթվի փոխազդեցությունից.

reaction 1

Արդյունաբերության մեջ անիլինը ստանում են նիտրոբենզոլի վերականգնումից՝ երկաթի առկայությամբ ջրային գոլորշում տաքացնելով.

reaction 2


    1rightarrow.png Հիմնական հոդված՝ Նիկոլայ Զինին

Անիլինի ստացման եղանակն առաջարկել է ռուս քիմիկոս Նիկոլայ Զինինը: Անիլին կարելի է ստանալ՝ նաև նիտրոբենզոլը ջրածնով կատալիզատորի առկայությամբ վերականգնելով:

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել]

Ամինների նմանությունն ամոնիակին միայն ձևական չէ: Այս երկուսն ունեն ընդհանուր հատկություններ: Սահմանային շարքի ամինների ստորին անդամները (մեթիլամին, երկմեթիլամին, եռմեթիլամին) գազային նյութեր են և ունեն ամոնիակի հոտ: Փոքր մոլային զանգվածով մնացած ամինները հեղուկներ են և ջրում լավ լուծվում են: Առաջնային և երկրորդային ամիններն առաջացնում են ջրածնային կապեր, ինչը նշանակալիորեն բարձրացնում է այդ ամինների եռման և հալման ջերմաստիճանները:

CH3–CH2–CH2–NH2 եռման ջերմաստիճանը՝ 49 0C

CH3–CH2–CH2–CH3 եռման ջերմաստիճանը՝ -0,5 0C

Անիլինը յուղանման հեղուկ է, ջրի հետ սահմանափակ խառնվող, եռում է 184 0C ջերմաստիճանում: Ավելի մեծ մոլային զանգվածով արոմատիկ ամինները պինդ նյութեր են:

Քիմիական հատկություններ[խմբագրել]

Ամինների քիմիական հատկությունները որոշվում են հիմնականում ազոտի ատոմի մոտ եղած չընդհանրացված էլեկտրոնային զույգով: Ամինների և ամոնիակի կառուցվածքները նման են և դրսևորում են նույնանման հատկություններ:

Ամինների մոդելներ

Ինչպես ամոնիակը, այնպես էլ ամինները ազոտի հիմքում չընդհանրացված էլեկտրոնային զույգի հաշվին դոնորակցեպտորային մեխանիզմով առաջացնում են չորրորդ կովալենտային կապը՝ հանդես գալով էլեկտրոնների դոնորի դերում:

Ամինները հաճախ անվանվում են օրգանական հիմքեր:

1. Ալիֆատիկ ամինների ջրային լուծույթներն ունեն հիմնային ռեակցիա, քանի որ ջրի հետ ամինների փոխազդեցությունից առաջանում են ալկիլամոնիումի հիդրօքսիդներ՝ նման ամոնիումի հիդրօքսիդին:

2. Ամինները փոխազդում են թթուների հետ՝ առաջացնելով ալկիլամոնիումի աղեր:

2CH3–CH2–NH2 + H2SO4 \rightarrow (CH3–CH2–NH3)2SO4 Էթիլամոնիումի սուլֆատ

3. Ամիններն օդում այրվում են առաջացնելով՝ ածխածնի քառավալենտ օքսիդ, ջուր և ազոտ:

4CH3NH2 + 9O2 \rightarrow 4CO2 + 10H2O + 2N2