Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ

Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալների օրինակներ՝ ալկիլ քլորիդ, վինիլքլորիդ, արիլ քլորիդ, ացիլ քլորիդ

Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ, օրգանական միացությունների դաս։ Պարունակում են հալոգենների ատոմներ, որոնք կապված են տարբեր տեսակի ածխաջրածնային ռադիկալների հետ։ Ըստ ռադիկալի բնույթի՝ տարբերում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային, իսկ ըստ հալոգենի թվի՝ միա-, երկ-, եռ- և բազմա- ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ։

Անվանակարգում

Ճարպային շարքի ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ անվանվում են համապատասխան անածխաջրածնի ռադիկալին հալոգենիդ բառը ավելացնելով (CH₃I՝ մեթիլյոդիդ, CH₂= CHCl՝ վինիլքլորիդ և այլն), իսկ Ժնևյան անվանակարգմամբ նշում են հալոգենի տեղը թվանշանով կամ տառով, նրա տեսակը և համապատասխան ածխաջրածնի անվանումը (CH₃CHBrCH₃-2-բրոմպրոպան, մ-C₆H₄Cl₂-մետա-դիքլորբենզոլ, C₁₀H₇Br-α- կամ β-բրոմնավթալին և այլն)։

Շատ ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ ստացել են պատահական անվանումներ (CHCl₃՝ քլորոֆորմ, CH₂=CCl-CH=CH₂՝ քլորոպրեն, CCl₂F₂՝ ֆրեոն և այլն)։ Հագեցած միաածխաջրածինների հալոգենածանցյալները կոչվում են նաև ալկիլհալոգենիդներ՝ R-X։

Ֆիզիկական հատկություններ

Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալները գազային, հեղուկ և պինդ նյութեր են։ Լավ են լուծվում օրգանական լուծիչներում, ջրում չեն լուծվում։ Ֆտոր պարունակող ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներն ունեն ամենափոքր, իսկ յոդ պարունակողները՝ ամենամեծ տեսակարար կշիռը, ամենաբարձր եռման կետը և ռեակցունակությունը։ Հալոգեն-ածխածին կապի էներգիան փոքրանում է հալոգենի ատոմական զանգվածի մեծացումով։

Քիմիական հատկություններ

Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալները հեշտությամբ են մտնում տարբեր ռեակցիաների մեջ և առաջացնում բազմապիսի նյութեր։ Բնութագրական են նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիաները։ Այսպես, ալկիլհալոգենիդները փոխազդում են ջրի, ամոնիակի, ալկոհոլատների, կարբոնաթթուների ու անօրգանական թթուների աղերի, մետաղների հետ՝ առաջացնելով համապատասխանաբար՝ սպիրտներ, ամիններ, եթերներ, էսթերներ, նիտրիլներ, թիոսպիրներտ (մերկապտան), ածխաջրածիններ, Գրինյարի ռեակտիվ։ Այս ռեակցիաներում ալկիլհալոգենիդները ալկիլացնող միջոցներ են։ Այն ածխաջրածինների հալոգենածանցյալները, որոնց հալոգեն ատոմը գտնվում է չհագեցած կապի մոտ, դժվարությամբ են տալիս վերոհիշյալ ռեակցիաները։ Միա-, երկ- և բազմա- ածխաջրածինների հալոգենածանցյալները տալիս են նաև այլ ռեակցիաներ։

Ստացում

Ածխաջրածնի և հալոգենի տեսակից, ինչպես նաև օգտագործվող հալոգենացող միջոցից կախված՝ ածխաջրածինների հալոգենածանցյալների ստացումը խիստ բազմազան է։ Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալները կարելի է ստանալ ածխաջրածիններն ուղղակի հալոգենացնելով, չհագեցած ածխաջրածիններին հալոգեն կամ հալոգենաջրածին միացնելով, հիդրօքսիլ-խումբ պարունակող ածխաջրածինների վրա հալոգենաջրածին կամ ֆոսֆորի հալոգենիդներ, կարբոնիլ-խումբ (CO) պարունակող միացությունների վրա ֆոսֆորի պենտահալոգենիդ կամ ծծմբի տետրաֆտորիդ ազդելով, օլեֆինների և տետրաքլորածխածնի փոխազդմամբ (թևլոմերացում) և այլ եղանակներով։

Կիրառություններ

Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներն ունեն բազմազան կիրառություններ։ Այսպես, դիքլորէթանը (ClCH₂CH₂C), տետրաքլորածխածինը, քլորոֆորմը, տետրաքլորէթիլենը (CCl₂=CCl₂), մեթիլենքլորիդը (CH₂Cl₂), քլոր- և պարա- դիքլորբենզոլները լավ լուծիչներ են, ֆրեոնը (CCl₂F₂) սառեցնող միջոց է, քլորոֆորմը քնաբեր նյութ է, յոդոֆորմը (CH) հականեխիչ է, էթիլքլորիդը (CH₃CH₂Cl) ցավազրկող է, ԴԴՏ-ն և հեքսաքլորցիկլոհեքսանը (C₆H₆Cl₆) միջատասպաններ են և այլն։ Վինիլքլորիդից ստանում են պոլիվինիլքլորիդ (որից պատրաստում են արհեստական կաշի), քլորոպրենից՝ կաուչուկ (նաիրիտ), տետրաֆտորէթիլենից (CF₂=CF₂)՝ տեֆլոն, որը հայտնի է նաև որպես «օրգանական պլատին», ալիլքլորիդից՝ գլիցերին, քլորբենզոլից՝ ֆենոլ և այլն։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 6, էջ 50)։