Տետրաքլորածխածին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Տետրաքլորածխածին
Tetrachlormethan.svg
Carbon-tetrachloride-3D-vdW.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում տետրաքլորածխածին
Քիմիական բանաձև CCl₄
Ռացիոնալ բանաձև CCl4
Մոլային զանգված 153,872461 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Խտություն 1,59±0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Մակերեսային լարվածություն 26,43±0,01 millinewton per metre[3] Ն/մ
Իոնիզացման էներգիա 11,47±0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան -9±1 °F[2] °C
Եռման ջերմաստիճան 170±1 °F[2] °C
Գոլորշու ճնշում 91±1 Տոր[2]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում 0,08 գ/100 մլ գ/100 մլ
Բեկման ցուցիչ 1,4607
Կառուցվածք
Դիպոլ մոմենտ 0
Դասակարգում
CAS համար 56-23-5
PubChem 5943
EINECS համար 200-262-8
SMILES C(Cl)(Cl)(Cl)Cl
ЕС 200-262-8
RTECS FG4900000
ChEBI 5730
IDLH 1258±1 milligram per cubic meter[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Տետրաքլորածխածին, հայտնի է մի շարք անվանումներով (առավել հայտնի որպես քառաքլորմեթան IUPAC ճանաչված անվանում)։ Հանդիսանում է անօրգանական միացություն՝ CCl4 քիմիական բանաձևով։ Նախկինում այն լայնորեն կիրառվել է որպես կրակմարող նյութ՝ կրակմարիչներում, ինչպես նաև սառեցնող նյութերի համար ելանյութ, և մաքրող նյութ՝ քիմիական մաքրման համար։ Այն հանդիսանում է թափանցիկ հեղուկ՝ քաղցրավուն հոտով, որը զգալի է անգամ ցածր պարունակությունների պարագայում։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Քառաքլորածխածինը ի սկզբանե սինթեզվել է ֆրանսիացի քիմիկոս Հենրի Վիկտոր Ռեգնոյի կողմից՝ 1839 թվականին՝ քլորոֆորմի և քլորի փոխազդեցության արդյունքում։ Ներկայումս այն ստացվում է մեթանի լրիվ քլորացմամբ.

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl

Փոխազդեցությունը ներառում է քլորացման կողմնակի նյութեր, ինչպիսիք են դիքլորոմեթանը և քլորոֆորմը։ Որոշ պարագաներում «քլորոլիզից» առաջանում են նաև բարձր քլորոածխածիններ.

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4

Մինչ 1950-ական թվականները, տետրաքլորածխածինը արտադրվում էր ածխածնի դիսուլֆիդի քլորացմամբ։[4]

CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Սկսած 1980-ականներից, ելնելով բնապահպանական խնդիրներից և հալոալկանների հանդեպ պահանջարկի անկման արդյունքում, տետրաքլորածխածնի արտադրության ծավալները սկսել են աստիճանաբար նվազել։1992-ին արդեն ԱՄՆ, Եվրոպայում և Ճապոնիայում տետրաքլորածխածնի արտադրության միասնական ծավալները գնահատվել են ընդամենը 720,000 տոննա.[4]

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Տետրաքլորածխածնի մոլեկուլում չորս քլորի ատոմները գտնվում են սիմետրիկ դիրքում՝ ինչպես տետրաէդրի գագաթները, և կապված են կովալենտ կապերով կենտրոնական ածխածնի ատոմի հետ։ Սիմետրիկ կառուցվածքի շնորհիվ տետրաքլորմեթանը ոչ բևեռային է. Որպես լուծիչ այն հարմար է օգտագործել այլ ոչ բևեռային նյութերի լուծման համար՝ ինչպիսիք են ճարպերը և բարձր ալկանները (այս հատկության շնորհիվ էլ այն օգտագործվում էր քիմիական մաքրման կայաններում), Այն ունի որոշակի ցնդելիություն, իսկ գոլորշիներն ունեն այլ քլորացված լուծիչներին հատուկ հոտ։

Բյուրեղական տետրաքլորմեթանը ունի երկու պոլիմորֆ. բյուրեղային II՝ −47.5 °C (225.6 K) ցածր և բյուրեղական I՝ −47.5 °C բարձր.[5]

Կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

«Pyrene» ընկերության տետրաքլորածխածնային կրակմարիչ

20րդ. դարում տետրաքլորածխածինը լայնորեն կիրառվում էր որպես չոր քիմիական մաքրման համար լուծիչ, որպես սռեցնող ագենտ և լավա լամպերում՝ որպես ծանր բաղադրիչ[6]

1910 թ.-ին՝ «Pyrene Manufacturing Company of Delaware» -ը լրացնում է արտոնագիր՝ տետրաքլորածխածինը որպես կրակմարիչ օգտագործելու համար[7]։ Հեղուկը գոլորշացվում էր և մարում էր կրակը՝ ճնշելով բռնկման ժամանակ տեղի ունեցող շղթայական ռեակցիաները (20րդ դարի սկզբներին համարվում էր, որ տետրաքլորածխածնի կրակմարիչ հատկությունները պայմանավորված են միայն այրման օջախից թթվածնի հեռացմամբ)։ 1911-ին պատենտավորվում է փոքր՝ շարժական կրակմարիչ, որը ոպարունակում էր նշված միացությունը[8]. Այն իրենից ներկայացնում էր բրոնզե տարա՝ ներդրված մեխանիկական պոմպով, որն օգտագործվում էր հեղուկի շիթը կրակի վրա ուղղելու նպատակով։

Այնուամենայնիվ, երբ հաստատվեց, որ տետրաքլորածխածնի տևական ներկայությունը ունի մի շարք բացասական ազդեցություններ առողջության համար՝ ինչպիսիք են լյարդային նեկրոզների առաջացումը՝ նմանատիպ կիրառության համար գտնվեցին ավելի անվտանգ փոխարինիչներ, ինչպիսին է տետրաքլորոէթիլենը, և դրա կիրառումը սկսեց կրճատվել սկսած 1940-ական թվականներից. Տետրաքլորածխածինը շարունակվում էր օգտագործվել որպես պահոցներում ցորենի ինսեկտիցիդ, սակայն 1970 թվականին արգելվեց դրա կիրառումը սպառողական պրոդուկտներում։

Մինչ Մոնրեալյան Պրոտոկոլների ընդունումը տետրաքլորածխածնի մեծ ծավալներ օգտագործվում էին քլորֆտորային սառեցնող նյութերի՝ R-11 (տրիքլորոֆտորմեթան) և R-12 (դիքլորոդիֆտորմեթան) արտադրության համար. սակայն, քանի որ այս սառեցնող նյութերը նպաստում էին օզոնային շերտի քայքայմանը՝ դրանք հեռացվեցին արտադրությունից։

Տետրաքլորածխածինը առավել էֆեկտիվ հեպատոտոքսիններից է (լյարդի համար թունավոր), և լայնորեն կիրառվում է գիտական հետազոտություններւմ, որպես լյարդի ցիռոզի կամ այլ վնասվածքների արհեստածին առաջացման ագենտ՝ լյարդային դեղանյութերի հայտնաբերման հետազոտությունների ժամանակ։[9][10]

Լաբորատոր կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Տետրաքլորածխածինը գործնականում հրակայուն է ցածր ջերմաստիճաններում, սակայն օդում, բարձր ջերմաստիճաններում, այն առաջացնում է խիստ թունավոր ֆոսգեն նյութը։

Քանի որ այն չի պարունակում ածխածին-ջրածին կապեր՝ այն շատ դժվարությամբ է մտնում ազատ ռադիկալային փոխազդեցությունների մեջ, ինչի հետևանքով լայնորեն կիրառվում է որպես լուծիչ ինչպես էլեմենտային հալոգեններով, այնպես էլ այլ հալոգենացնող ռեագենտներով (ինչպիսին է N-բրոմոսուկցինիմիդը) հալոգենացման ռեակցիաների ժամանակ։ Օրգանական քիմիայում տետրաքլորածխածինը կիրառվում է որպես քլորի աղբյուր՝ Ապպելի ռեակցիայում.

Այն երբեմն որպես լուծիչ օգտագործվում է ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիայում, քանի որ ի հայտ չի բերում կլանման մարզեր 1600 սմ−1 -ից բարձր մարզերում։ Քանի որ տետրաքլորածխածինը չի պարունակում ջրածնի ատոմներ, այն նաև ավանդականորեն օգտագործվել է ՄՄՌ սպեկտրոսկոպիայում որպես լուծիչ, սակայն այն վատ լուծիչ է և ժամանակի ընթացքում դուրս է մղվել դեյտերացված լուծիչներով[11] Առհասարակ, առողջության և բնության վրա իր բացասական ազդեցության պատճառով տետրաքլորածխածինը այլևս լայն կիրառություն չունի, և հիմնականում քիմիկոսները այն փորձում են փոխարինել այլ լուծիչներով[9]

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 CARBON TETRACHLORIDE
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 2,9 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0107.html
  3. 3,0 3,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics / David R. Lide, Jr. — 78 — USA: CRC Press, 1997. — P. 6.135. — ISBN 978-0-8493-0478-1
  4. 4,0 4,1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  5. Carbon tetrachloride
  6. Doherty RE (2000). "A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene". Environmental Forensics 1 (1): 69–81. doi:10.1006/enfo.2000.0010
  7. U.S. Patent 1,010,870, filed April 5, 1910
  8. U.S. Patent 1,105,263, filed Jan 7, 1911.
  9. 9,0 9,1 Use of Ozone Depleting Substances in Laboratories. TemaNord 516/2003.
  10. Seifert WF, Bosma A, Brouwer A, et al (January 1994). "Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats". Hepatology 19 (1): 193–201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355.
  11. W. Reusch. "Introduction to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University.