Նիտրոմիացություններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Նիտրոմիացությունների կառուցվածքային բանաձևը

Նիտրոմիացություններ այն նյութերն են, որոնք պարաունակում են նիտրո խումբ՝ NO2, որի ազոտի ատոմը անմիջապես միացած է ածխածնի ատոմի հետ։ O-նիտրոմիացությունները և N-նիտրոմիացությունները բաժանվում են առանձին դասերի՝ նիտրոեսթերներ (օրգանական նիտրատներ) և նիտրոամիններ[1]։

Նիտրոմիացություններ են նիտրոմեթանը՝ CH3-NO2, նիտրոէթանը՝ C2H5-NO2 և այլն։ Նրանք ազոտային թթվի էսթերների իզոմերներն են, եռում են ավելի բարձր ջերմաստիճաններում։ Վերականգնելիս նիտրոմիացությունները փոխարկվում են ամինների, իսկ ազոտային թթվի էսթերները վերականգնելիս ստացվում են ալկոհոլներ և ամոնիակ՝

Անվանակարգ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

The ter Meer reaction

Կախված R ռադիկալի կառուցվածքից, տարբերվում են ալիֆատիկ (սահմանային և ոչ սահմանային), ացիկլիկ արոմատիկ և հետերոցիկլիկ նիտրոմիացություններ։ Ըստ ածխածնի ատոմի բնույթի, որի հետ կապված է նիտրոխումբը, տարբերվում են՝ առաջնային, երկրորդային և երրորդային նիտրոմիացություններ։

Նիտրոխմբի կառուցվածք[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Նիտրոմիացության մոլեկուլում ազոտի ատոմը միացած է թթվածնի յուրաքանչյուր ատոմի հետ կրկնակի կապով, ապա նիտրոմիացության էլեկտրոնային բանաձևը կհասնի օկտետի կանոնին, ազոտի ատոմը շրապատված կլինի տասը էլեկտրոններով։

Ազոտի ատոմը և թթվածինը գտնվում են sp2 հիբրիդային վիճակում, իսկ կապերը N-O՝, կապի երկարությունը 0,122 նմ, O-N-O անկյունը՝ 127°, C-N կապի երկարություն՝ 0,147 նմ։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Nitro-aci-Nitro-Tautomerie Nitroethan.svg

Մ. Ի. Կոնովալովը (1886) հայտնագործեց, որ ճարպային շարքի նիտրոմիացություններ կարող են ստացվել սահմանային ածխաջրածինները նոսր ազոտական թթվի հետ փակ խողովակներում մինչև 130-140° տաքացնելով.

  • Նիտրիտացմամբ.
  • Արոմատիկ ածխաջրածնի նիտրատացմամբ։
Nitrohydrogenation.svg

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Նիտրոպարաֆինների ստորին հոմոլոգները անգույն հեղուկներ են, ունեն դուրեկան հոտ, լուծվում են սպիրտներում և եթերի հետ։ Նրանք չեն անցկացնում էլեկտրական հոսանք, ջրում վատ լուծելի են և չեզոք նյութեր են։ Սակայն առաջնային և երկրորդային նիտրոմիացությունները դանդաղ լուծվում են կծու ալկալիների լուծույթներում, որի ժամանակ տեղի է ունենում ալկալու չեզոքացում։

Քիմիական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Առաջնայի և երկրորդային նիտրոմիացությունների մոլեկուլներում նիտրո խմբին միացված ածխածնի ջրածինը ընդունակ է մետաղներով տեղակալվելու։ Այսպես՝ եթե նիտրոէթանի C2H5-NO2 և նատրիումի էթիլատի սպիրտային լուծույթները խառնենք իրար, ապա կառաջանա բյուրեղային նստվածք, որը կունենա C2H4NaNO2 բաղադրությունը։

Այս մետաղական ածանցյալները ջրում հեշտ են լուծվում։ Ըստ էլեկտրահաղորդականության նրանց ջրային լուծույթում լավ դիսոցվում են և լակմուսի նկատմամբ առաջացնում են չեզոքացման ռեակցիաներ, այսինքն ուժեղ թթուների աղեր են։ Նիտրոմիացությունների թթվային ձևին հաճախ անվանում են իզոնիտրոմիացություններ։ Մետաղական ածանցյալին թթու անվանելիս առաջանում է թթվյին ձևը, որը իզոմերվում է չեզոք նիտրոմիացության։

Ճիշտ նույն երևույթը տեղի է ունենում երկրորդային նիտրոմիացությունների մոտ։ Նրանք ևս կարող են ռեակցիայի մեջ մտնել երկու տաուտոմեր ձևերով։

Նիտրոմիացությունների վերականգնում (Զինինի ռեակցիա)
Կոնդեսացման ռեակցիա
Տաուտոմեր նիտրոմիացություններ.
Նեֆի ռեակցիա

Ներկայացուցիչներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Տետրանիտրոմեթան
  • Նիտրոցիկլոհեքսան
  • Նիտրոբենզոլ
  • Տրինիտրոտոլուոլ

Կիրառվում են ներկանյութերի, դեղերի, պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.3 Мед-Пол // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — 639 с. — 50 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8
  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona։ Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona։ EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
  • H. Feuer y A.T. Nielsen (Eds.) (1990). Nitro Compounds. Recent Advances in Synthesis and Chemistry. New York։ VCH publishers.