Օքսոթթուներ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search

Ընդհանուր բանաձևն է.

R-CO-(CH2)n-COOH R=H,Alk,Ar, n=0,1,2...

Առավել կարևոր կենսաբանական դեր ունեն հետևյալ օքսոթթուները՝

Գլիօքսալաթթու
Պիրոխաղողաթթու
3-օքսոբութանաթթու
Օքսալոքացախաթթու
2-օքսոպենտանդիթթու,α-կետոգլուտարաթթու

Օքսոթթուների ստացման հիմնական եղանակը հիդրօքսիթթուների օքսիդացումն է։

R-CH(OH)-COOH→R-CO-COOH

Պիրոխաղողաթթվի ստացումը կաթնաթթվից

Պիրոխաղողաթթուն մեծ քանակությամբ առաջանում է գլյուկոզի աերոբ օքսիդացման և ալանինի տրանսամիացման ժամանակ։

Պիրոխաղողաթթվի առաջացումը

Պիրոխաղողաթթու կարելի է ստանալ քացախաթթվի քլորանհիդրիդի և KCN-ի փոխազդեցությունը։

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

Թրթնջկաքացախաօքսալաթթուն Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից մեկն է և առաջանում է օրգանիզմում ասպարագինաթթվի տրանսամինացման և պիրոխաղողաթթվի կարբօքսիլացման ժամանակ։α-Կետոգլուտարաթթուն նույնպես Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից է և առաջանում է գլուտամինաթթվի տրանսամինացումից։ Ացետոքացախաթթուն (β-կետոկարագաթթուն) առաջանում է β-հիդրօքսիկարագաթթվի օքսիդացումից, անկայուն միացություն է և անգամ սենյակային ջերմաստիճանում անջատում է CO2,առաջացնելով ացետոն։

CH3C(O)CH2COOH → CH3C(O)CH3 + CO2.

Նյութափոխանակության խանգարման հետևանքով, շաքարախտով հիվանդների մոտ այս երեք միացությունները (β-հիդրօքսիկարագաթթուն,β-կետոկարագաթթուն, ացետոնը) մեծ քանակությամբ են առաջանում և կոչվում են ացետոնային և կետոնային մարմիններ[1]։

β-կետոթթուներում, ինչպես և այլ β-հետերոֆունկցիոնալ միացություններում, երկու կարբոնիլային խմբերի միջև գտնվող մեթիլենային խմբի (-CH2-) ջրածինները էլեկտրաակցեպտոր խմբերի երկկողմանի ազդեցության շնորհիվ դառնում է ավելի շարժուն, և այդ խումբը ցուցաբերում է CH- թթվային կենտրոնի հատկություն։ Դա է β-կետոթթուների դինամիկ իզմորիայի՝ տաուտոմերիայի պատճառը, երբ միացությունը առաջացնում է միաժամանակ երկու տաուտոմեր ձևերի (կետոնային և ենոլային) հավասարակշռիչ խառնուրդ։

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. Manfred T. Reetz: Biocatalysis in Organic Chemistry and Biotechnology: Past, Present, and Future, J. Am. Chem. Soc. 135 (2013) S. 12480−12496.

Տես նաև[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կետո-ենոլ տաուտոմերիա