Ֆենոլ
Ֆենոլ | |
---|---|
Ընդհանուր տեղեկություններ | |
Դասական անվանակարգում | հիդրօքսիբենզոլ |
Ավանդական անվանում | ֆենոլ, կարբոլաթթու |
Քիմիական բանաձև | C₆H₆O |
Ռացիոնալ բանաձև | C6H6O |
Ֆիզիկական հատկություններ | |
Ագրեգատային վիճակ | անգույն բյուրեղներ |
Մոլային զանգված | 1,6E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ |
Խտություն | 1,06 ± 0,01 գ/սմ³ գ/սմ³ |
Իոնիզացման էներգիա | 8,5 ± 0,1 Էլեկտրոն-վոլտ և 1,4E−18 ջոուլ[2] կՋ/մոլ |
Ջերմային հատկություններ | |
Հալման ջերմաստիճան | 109 ± 0 ℉, 41 °C[3][4] և 40,9 °C[2] °C |
Եռման ջերմաստիճան | 359 ± 0 ℉, 182 °C[3] և 181,87 °C[2] °C |
Այրման ջերմաստիճան | 175 ± 1 ℉ |
Բռնկման ջերմաստիճան | 79 (փակ տիգելում); 85 (բացում) °C |
Գոյացան էնթալպիա | −162,944 կՋ/մոլ կՋ/մոլ |
Գոլորշու ճնշում | 0,4 ± 0,1 mm Hg |
Քիմիական հատկություններ | |
Լուծելիությունը ջրում | 6,5 գ/100 մլ |
pKa | 9,89 ± 0,01[5] |
Կառուցվածք | |
Հիբրիդիզացիա | sp² |
Դիպոլ մոմենտ | 4,1E−30 Կլ·մ[2] |
Դասակարգում | |
CAS համար | 108-95-2 |
PubChem | 996, 20488062 |
EINECS համար | 203-632-7 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)O |
ЕС | 203-632-7 |
RTECS | SJ3325000 |
ChEBI | 971 |
IDLH | 962,5 ± 0,1 mg/m³ |
ԳՀՀ պատկերագրեր | |
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա) |
Ֆենոլ, հիդրօքսիլ խումբ պարունակող արոմատիկ ածխաջրածիններ, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի ֆենոլները լինում են՝
- միատոմ,
- երկատոմ,
- եռատոմ և այլն։
Միատոմ ֆենոլների պարզագույն և կարևոր ներկայացուցիչը ֆենոլն է, որը կոչվում է նաև կարբոլաթթու։
- PhOH ⇌ PhO− + H+ (K = 10−10)
Ֆենոլներն անվանվում են՝ ելնելով այն հանգամանքից, որ ըստ միջազգային անվանակարգի պահպանվել է «ֆենոլ» պատահական անվանումը։ Ածխածնի ատոմների համարակալումն սկսվում է այն ածխածնից, որին միացած է OH-խումբը, եթե այն ավագն է։
Ֆենոլի ֆիզիկական հատկություններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ֆենոլը անգույն, դյուրահալ, յուրահատուկ հոտով, սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում վարդագույն երանգ։
- Ընդհանուր բանաձևը – C6H6O,
- Քիմիական բանաձևը - C6H5OH,
- Մոլեկուլային զանգվածը – 94.12գ/մոլ;
- Եռման ջերմաստիճանը - Tեռ = 182 °C;
- Հալման ջերմաստիճանը - Tհալ = 41-43 °C;
- Խտությունը - 1.0545գ/սմ3;
- Լուծելիությունը ջրում - 6.5 գ/100մլ,
- Սահմանային թույլատրելի կոնցետրացիան (ՍԹԿ) հոսքաջրում -10-3 մգ/լ։
Քիմիական հատկություններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ֆենոլի մոլեկուլում թթվածնի ատոմի p-օրբիտալը արոմատիկ օղակի հետ առաջացնում է միասնական π–համակարգ։ Այդպիսի փոխազդեցության հետևանքով թթվածնի ատոմի մոտ էլեկտրոնային ամպի խտությունը պակասում է, իսկ բենզոլային օղակում՝ մեծանում։ O–H կապի բևեռայնությունը մեծանում է, OH–խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով ազդելիս (ի տարբերություն միատոմ սպիրտների), որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը՝ կարբոլաթթու։ Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է։ Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի(IV) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ, ինչն էլ ապացույց է այն բանի, որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է, քան ածխաթթուն.
Ի տարբերություն միատոմ սպիրտների՝ ֆենոլը էսթեր չի առաջացնում, երբ փոխազդեցության մեջ է դրվում կարբոնաթթվի հետ։ Այդ նպատակի համար օգտագործվում է քլորանհիդրիդ.
Ֆորմալդեհիդի հետ տաքացնելիս հիմնային կամ թթվային կատալիզատորի առկայությամբ ընթանում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիա, և առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհիդ։
Ֆենոլի կիրառում
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834 թվականին՝ քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842 թվականին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։ Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի, ներկանյութերի ու թունաքիմիկատների ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 %-ը) ծախսվում է ֆենոպլաստների (ֆենոլֆորմալդեհիդային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։ Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես բենզոլից։
Ֆենոլի թունավորություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբորատոր հետազոտություններ։
Ֆենոլով թունավորման ախտանշաններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ բերանի շրջանում, կոկորդում, ստամոքսում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։
- Առաջին օգնություն.
Հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագործել։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝ քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։ Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։ Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի, ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։ Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից, մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։ Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և նյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։
Տրանսպորտ և շրջանառություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ֆենոլի առանձին մասնիկները օդում երկար չեն մնում (սովորաբար կեսը անհետանում է ոչ ավել քան մեկ օրում) և որպես կանոն հողում էլ այն երկար ժամանակ չի պահպանվում (սովորաբար ամբողջությամբ դուրս է գալիս 2-5 օրվա ընթացքում), սակայն ջրում այն կարող է մնալ 9 օրից ավելի։ Ֆենոլը ջրում, հողում և օդում երկար ժամանակ է պահպանվում, եթե այն արտանետվում է մեծ քանակությամբ մեկ օրվա ընթացքում կամ էլ անընդհատ երկար ժամանակում։ Ֆենոլի ավելի մեծ քանակություններ կան աղտոտված մակերևութային ջրերում, մթնոլորտում, որոնք աղտոտվել են արտադրական և կոմերցիոն արտադրությունների ֆենոլային արտանետումներով։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է այն շրջանների բնահողում, որտեղ էլ թաղվել են նրա թափոնները։
- Ներթափանցման ուղիներ
Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում, ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ, որտեղ մարդն աշխատում է։ Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, ատամի ցավը մեղմացնող, քթի և ականջի համար նախատեսված կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտային արտանետումներում, ծխախոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։ Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր, որպես կանոն, մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում, քան աշխատավայրում և բաց երկնքում։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ։ Լաբորատոր կենդանիները, որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր, կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել, ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ, վտանգ է հասցվել սրտին, երիկամներին, որոշ դեպքերում էլ՝ առաջ է բերում մահ։ Հայտնի չէ, թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է քաղցկեղածին հիվանդություններ, որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ։ Քաղցկեղի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում, երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ։ Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։
Ծանոթագրություններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]- ↑ 1,0 1,1 phenol
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 PHENOL
- ↑ 4,0 4,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Binas (նիդերլ.) — 2 — Noordhoff Uitgevers, 1986. — ISBN 978-90-01-89351-4
Արտաքին հղումներ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]- Качественная реакция на фенол, видео
- International Chemical Safety Card 0070
- Phenol Material Safety Data Sheet
- National Pollutant Inventory: Phenol Fact Sheet
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- CDC - Phenol - NIOSH Workplace Safety and Health Topic
- IARC Monograph: "Phenol" Արխիվացված 2005-10-12 Wayback Machine
- Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915
Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Ֆենոլ» հոդվածին։ |
|