Մեթամֆետամին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Մեթամֆետամին
Methamphetamine.svg
Քիմիական բանաձևC₁₀H₁₅N
Մոլային զանգված149,12 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար537-46-2
PubChem10836
EINECS համար208-668-7
SMILESCC(CC1=CC=CC=C1)NC
ЕС208-668-7
ChEBI10379
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)
«Մեթամֆետամին»
Առևտրային անվանում՝ Դեսօքսին, Սինդրոքս, Քիմիական անվանումը՝ N-մեթիլ-1-ֆենիլպորպան-2-ամին, Քիմիական բանաձևը՝ C10H15N, Մոլեկուլային զանգվածը՝ 149,2337 գ/մոլ, Հալման ջերմաստիճանը՝ 3°C, Եռման ջերմաստիճան՝ 212°C Կախվածություն առաջացնելու հատկությունը՝ Շատ բարձր, Գործածման եղանակները. բժշկական՝ բերանի միջոցով, հաճույքի համար՝ բերանի միջոցով, ներերակային, ինսուֆլյացիոն (փչում), ինհալյացիոն (ներշնչում), մոմիկների միջոցով

Մեթամֆետամին (N-մեթիլ-ալֆա-մեթիլֆենիլէտիլամինի՝ N-methyl-alpha-methylphenethylamine կրճատված տարբերակ), ամֆետամինի ածանցյալ, սպիտակ բյուրեղային նյութ։ Մեթամֆետամինը հանդիսանում է կախվածության առաջացման չափազանց բարձր ներուժով հոգեխթանիչ, ինչի հետևանքով էլ դասվում է հոգեմետ նյութերի շարքին։

Ցածր դեղաչափերով մեթամֆետամինը առաջ է բերում տրամադրության և զգոնության բարձրացում, կենտրոնացում և էներգիա հոգնածություն ունեցող անձանց մոտ։ Բարձր դեղաչափերի դեպքում այն կարող է առաջացնել փսիխոզ (հոգեգարություն), ռաբդոմիոլիս (կմախքի մկանների սուր նեկրոզ) և գլխուղեղային արյունազեղում։ Հաճույքի նպատակով մեթամֆետամինի գործածումը կարող է առաջացնել փսիխոզ կամ հանգեցնել զրկանքի համախտանիշի առաջացման, որը կարող է պահպանվել ամիսներ շարունակ։

Ի տարբերություն ամֆետամինի՝ մեթամֆետամինը մարդու վրա ունի նեյրոտոքսիկ ազդեցություն՝ վնասում է կենտրոնական նյարդային համակարգի ինչպես դոպամինի, այնպես էլ սերոտոնինի նեյրոնները։ Ի հակադրումն ամֆետամինի երկարատև գործածման՝ ապացուցված է, որ մեթամֆետամինի երկարատև գործածումը վնասում է գլխուղեղը. այդ վնասն արտահայտվում է գլխուղեղի կառուցվածքի և ֆունկցիայի այնպիսի խանգարումներով, ինչպիսիք են գլխուղեղի որոշ բաժիններում գորշ նյութի զանգվածի նվազումը կամ մեթաբոլիկ ամբողջականության մարկերների տարբեր փոփոխություններ։

Պատմություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պերվինինի դեղահաբի պարկուճ. Երկրորդ համաշխարհային պատերազմի տարիներին գերմանական զորքերի կողմից օգտագործվող մեթամֆետամինի բրենդ
Օբետրոլի գովազդ 1970 թվականին. ամֆետամինի և մեթամֆետամինի աղերի դեղագործական խառնուրդ

Առաջին անգամ սինթեզվել է էֆեդրինից 1893 թվականին ճապոնացի քիմիկոս Նագայի Նագայոշիի կողմից[2]։ 1919 թվականին ճապոնացի քիմիկոս Ակիրա Օգատայի կողմից առաջին անգամ սինթեզվեց բյուրեղային մեթամֆետամինը՝ յոդի և կարմիր ֆոսֆորի օգնությամբ էֆեդրինի նվազեցման միջոցով[3]։

1930-ական թվականներին Բեռլինի Temmler Werke ընկերության դեղագետները մեթամֆետամինը գործածում էին որպես խթանիչ միջոց (ստիմուլյատոր) Պերվիտին (Pervitin) անվանման ներքո։ Երկրորդ համաշխարհային պատերազմի տարիներին Պերվիտինը օգտագործվում էր գերմանական զինվորական ուժերի կողմից, հատկապես՝ օդաչուների զգոնությունը բարձրացնելու նպատակով[4][5]։ Գերմանական զինվորական ուժերի շրջանում Պերվիտինը հայտնի էր «Տանկ-շոկոլադներ» (Tank-Chocolates, Panzerschokolade), «Ստուկա-հաբեր» (Stuka-Tablets, Stuka-Tabletten) և «Հերման-Գուղին-հաբեր» (Herman-Göring-Pills, Hermann-Göring-Pillen) անվանումներով։ Պերվինինը կոկաինի հետ միասին տարածված էր նաև Երրորդ Ռայխի առաջնորդների շրջանում։ Մասնավորապես, Հիտլերը 1936 թվականից սկսած Պերվինին էր ներարկվում իր անձնական բժշկի՝ Թեոդոր Մորելլյայի կողմից, իսկ 1943 թվականից՝ օրական մի քանի անգամ[6]։

1950-ական թվականներին Obetrol Pharmaceuticals-ի կողմից պատենտավորված և գիրության բուժման համար գործածվող Օբետրոլը դեղագործական մեթամֆետամինային արտադրանքի առաջին բրենդներից էր[7]։ Իր հոգեխթանիչ հատկությունների շնորհիվ Օբետրոլը 1950-1960-ական թվականներին մեծ տարածվածություն ձեռք բերեց Ամերիկայում որպես դիետայի դեղամիջոց։ Հետագայում կախվածություն առաջացնելու մասին հայտնի դառնալուց հետո կառավարությունները սկսեցին խստորեն վերահսկել դեղամիջոցի արտադրությունը և տարածումը[8]։

ԽՍՀՄ-ում Պերվիտինը օգտագործվում էր որպես հոգեխթանիչ՝ նարկոլեպսիայի և բազմաթիվ դեպրեսիաների բուժման համար։ 1954 թվականի փետրվարի 11-ից այն դասվեց թմրամիջոցների շարքին[9], իսկ 1979 թվականից նրա արտադրությունը դադարեցվեց։

Ներկայումս մեթամֆետամինը վաճառվում է Դեսօքսին ապրանքային անվանման ներքո, որն ապրանքանշված է դանիական Lundbeck դեղագործական ընկերության կողմից։ 2013 թվականի դրությամբ Դեսօքսին ապրանքային նշանը վաճառվել է իտալական Recordati դեղագործական ընկերությանը[10]։

Մեթամֆետամինի արտադրությունը, տարածումը, վաճառքը և պահպանումը սահմափակված կամ անօրինական է բազմաթիվ իրավական համակարգերում[11]։ Այն ներառված է ՄԱԿ1971 թվականի «Հոգեմետ նյութերի մասին» կոնվենցիայի երկրորդ ցուցակում[12][13]։

Մեթամֆետամինի պատրաստումը իր գործածումն է գտել ամերկյան «Ամբողջ ծանրությամբ» (Breaking Bad) հեռուստասերիալում։ Հեռուստասերիալի հերոս, քիմիայի ուսուցիչ Ուոլթեր Ուայթը տեղեկանում է, որ տառապում է թոքերի քաղցկեղով[14][15], որի համար վիրահատական միջամտությունն անհնար է։ Իր մահվանից հետո ընտանիքի ֆինանսական կայունությունը ապահովելու համար նա իր նախկին աշակերտի հետ միասին սկսում է մեթամֆետամին պատրաստել[16]։ Հեռուստասերիալը մեծ հանրաճանաչություն է ձեռք բերել ինչպես ԱՄՆ-ում, այնպես էլ դրա սահմաններից դուրս և ստացել բազմաթիվ մրցանակներ։

Սինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գոյություն ունի մեթամֆետամինի ստացման մի քանի եղանակ։

Առաջին եղանակը մեթիլամինի միջոցով ֆենիլացետոնի վերականգնողական ամինացումն է[17]։ Բացի այդ գոյություն ունեն վերականգնողական ամինացման միջոցով մեթամֆետամինի սինթեզի ևս երկու եղանակներ, որոնք հազվադեպ են կիրառվում։

Անօրինական մեթամֆետամինը, որպես կանոն, պատրաստում են էֆեդրինի կամ պսևդոէֆեդրինի վերականգնման միջոցով։ Այդ եղանակով ստանում են առավել ակտիվ D-մեթամֆետամին[18][19]։ Որպես վերականգնող նյութ կարող է գործածվել կարմիր ֆոսֆորը ջրածնայոդային թթվի հետ կամ հեղուկ ամոնիակում լուծված լիթիումը (վերականգնում ըստ Բերչի), ինչպես նաև տիոնիլքլորիդի և պալադիումի կամ պլատինի՝ որպես կատալիզատորներ, միջոցով կատալիտիկ վերականգնումը (Էմդե մեթոդ)[20]։

Հայտնի է, որ հողում մեթամֆետամինը հանդիսանում է բավականին կայուն աղտոտիչ[21]։

Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Մեթամֆետամինի հիդրոքլորիդի մաքուր բեկորները, որոնք հայտնի են նաև «բյուրեղյա մեթ» (անգլերեն՝ crystal meth) անվանումով։ Հենց սա էր գործածում Ադոլֆ Հիտլերը[22]:

Սենյակային ջերմաստիճանի դեպքում մեթամֆետամինի ազատ հիմքային ձևը խորդենու տերևներին բնորոշ հոտով պարզ և անգույն հեղուկ է[23]։ Այն լուծվում է դիէթիլ եթերում և էթիլ սպիրտում, ինչպես նաև խառնվում քլորոֆորմի հետ։ Ի հակադրություն դրա՝ մեթամֆետամինի հիդրոքլորիդի աղը անհոտ է և դառնահամ։ Դրա հալման ջերմաստիճանը 170-175 °C է և սենյակային ջերմաստիճանում այն ունի սպիտակ բյուրեղների կամ սպիտակ բյուրեղային փոշու տեսք։ Հիդրոքլորիդի աղը նույնպես հեշտությամբ լուծվում է ջրում և ալկոհոլում։

Ազդեցություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Լայնացած բիբը չի արձագանքում լույսին

Մեթամֆետամինը քիմիապես նման է ադրենալինին, այդ իսկ պատճառով պերիֆերիկ նյարդային համակարգի վրա թողնում է հզոր ադրենոմիմետիկ ազդեցություն՝ նեղացնում է պերիֆերիկ անոթները, բարձրացնում է զարկերակային ճնշումը, արագացնում է սրտի աշխատանքը, առաջ է բերում բբերի լայնացում, բարձրացնում է կմախքային մկանների ֆունկցիոնալ ակտիվությունը, հատկապես՝ հոգնածության ժամանակ[24]։

Կենտրոնական նյարդային համակարգի վրա մեթամֆետամինն ունի ուժգին և երկարատև հոգեխթանիչ ազդեցություն։

Մեթամֆետամինն ադրենալինից տարբերվում է նրանով, որ դրանում բացակայում են հիդրոքսիլային խմբերը, այդ իսկ պատճառով այն լիպոֆիլիկ է (միանում է կամ լուծվում լիպիդներում և ճարպերում) և հեմատոէնցեֆալիկ պատնեշի միջոցով հեշտությամբ ներթափանցում է գլխուղեղ։ Օրգանիզմի վրա այն ունի շատ երկարատև ազդեցություն։ Ադրենալինի մոլեկուլին նմանության շնորհիվ մեթամֆետամինը միանում է մոնոամին օքսիդազին, բայց միևնույն ժամանակ հակադեպրեսանտների նման արգելափակում է դրա ազդեցությունը։ Այդ ամենի արդյունքում ուժեղանում է տրամադրության և հոգեկան վիճակի ընդհանուր ակտիվության կարգավորման համար պատասխանատու սերոտոնինի և դոպամինի ազդեցությունը։ Սակայն մեթամֆետամինը արգելափակում է դրանց հակադարձ ընդունումը։

Առանձնահատուկ ճիշտ դոզավորման դեպքում մեթամֆետամինը նվազեցնում է հոգնածության զգացումը, հաղորդում է նոր ուժ, բարձրացնում է մտավոր և ֆիզիկական աշխատունակությունը, նվազեցնում է քնի նկատմամբ պահանջը և ախորժակը։ Մեթամֆետամինը հանդիսանում է քնաբեր միջոցների ոչ մրցակցային «հակառակորդ»՝ ունենալով ավելի ուժեղ ազդեցություն[25]։

Գործածման հետևանքներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Մեթամֆետամինի գործածումը կարող է հանգեցնել անորեքսիայի, գերակտիվության, բբերի լայնացման, մաշկի կարմրածության և չորության, ակտիվ քրտնարտադրության, բերանում չորության և բրուքսիզմի, թրոմբոֆլեբիտի, գլխացավի, սրտի արագ կամ դանդաղ աշխատանքի, հաճախակի շնչառության, արյան բարձր կամ ցածր ճնշման, մարմնի ջերմաստիճանի բարձրացման, փորլուծության, փորկապության, տեսիլքների, գլխապտույտի, թմրության, գունատության և այլնի[26]։ Հղիության ընթացքում մեթամֆետամինի գործածումը կարող է վնասել պտղին կամ կուտակվել մայրական կաթում։ Մեթամֆետամին գործածող մայրերից ծնված երեխաները ունենում են գլխի և քաշի հետ կապված խնդիրներ[27]։

Մեթամֆետամինի չարաշահման ազդեցությունը ատամների վրա

Մեթամֆետամին գործածողների ատամները կարող են անսովոր արագ թափվել[28]։ Դա առավել հաճախ հանդիպում է այս թմրամիջոցը ներերակային ճանապարհով գործածողների մոտ։

Մեթամֆետամինը կարող է առաջ բերել լիբիդոյի (սեռական ակտիվության), զգոնության, կենտրոնացման, ինքնավստահության և շփման փոփոխություններ, անքնություն, անհանգստություն և այլն[29]։ Դրա գործածումը ասոցացվում է նաև դեպրեսիայի, մեթամֆետամինային փսիխոզի, ինքնասպանության հակվածության և ագրեսիվ վարքագծի հետ[30]։ Մեթամֆետամինից կախվածության առաջացման ռիսկը չափազանց բարձր է։

Այս թմրամիջոցը հաճախ գործածողների մոտ դոպամինի չափազանց մեծ ինքնաթթման պատճառով բարձր է Պարկինսոնի հիվանդության ռիսկը[31][32][33]։

Ներարկային եղանակով մեթամֆետամին գործածողների շրջանում բարձր է սեռավարակների, ինչպես նաև ՄԻԱՎ վարակի ռիսկը, հատկապես՝ նույն ասեղից օգտվող թմրամոլների շրջանում[34]։

Գերդոզավորում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գերդոզավորումը կարող է ուղեկցվել այնպիսի ախտանշաններով, ինչպիսիք են՝ մեթամֆետամինային փսիխոզ, էականորեն նվազող կամ ընդհանրապես բացակայող միզարտադրություն, գլխուղեղային արյունազեղում, մարմնի վտանգավոր բարձր ջերմաստիճան, թոքային հիպերտոնիա, երիկամային անբավարարություն, ռաբդոմիոլիս (կմախքի մկանների սուր նեկրոզ) և այլն։ Գերդոզավորումը մեծ հավանականությամբ կարող է հանգեցնել նաև գլխուղեղի վնասման[35]։ Մեթամֆետամինային թունավորումից մահվանը սովորաբար նախորդում են ցնցումները և կոման։

Ժամանակակից բժշկական կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դեսօքսինի հաբեր. մեթամֆետամինի հիդրոքլորիդ

ԱՄՆ-ում մեթամֆետամինն առ այսօր օգտագործվում է բժշկության մեջ Դեսօքսին (անգլերեն՝ Desoxyn)[36] անվանման ներքո և կիրառվում է որպես երկրորդ կարգի դեղամիջոց՝ ամֆետամին պարունակող առաջին կարգի դեղամիջոցների (անգլերեն՝ Adderall, Dexedrine) անարդյունավետության դեպքում։ Այնուամենայնիվ, կիրառվող Դեսօքսինի հետ միասին պետք է պարտադիր առկա լինի դրա կողմնակի հետևանքների և կախվածության առաջացման ռիսկի մասին նախազգուշացնող թերթիկ[37]։

Այն օգտագործվել է նարկոլեպսիայի, հոգեծին դեպրեսիաների, ալկոհոլային դեպրեսիվ պսիխոզների և այլ այնպիսի հիվանդությունների բուժման ընթացքում, որոնք ուղեկցվում են քնկոտության, թմրածության, հոգնածության զգացումներով։

Հայաստանի Հանրապետությունում մեթամֆետամինի շրջանառությունը սահմանափակ է. այն ընդգրկված է «Թմրամիջոցների, հոգեմետ (հոգեներգործուն) նյութերի և դրանց պրեկուրսորների կազմի (ցանկի)» ցուցակ N 2-ում՝ թմրամիջոցներ և հոգեմետ նյութեր, որոնց շրջանառությունը Հայաստանի Հանրապետության տարածքում սահմանափակ է[38]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 METHAMPHETAMINE
  2. «The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the StreetMarket in Cape Town», p.1, 2011, A. Bardow, Oral & Dental Research Institute, Faculty of Dentistry, University of the Western Cape
  3. http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx Vermont Department of Health
  4. http://www.spiegel.de/international/the-nazi-death-machine-hitler-s-drugged-soldiers-a-354606.html Der Spiegel, 6 May 2005
  5. Defalque RJ, Wright AJ (April 2011). "Methamphetamine for Hitler's Germany: 1937 to 1945". Bull. Anesth. Hist. 29 (2): 21–24, 32
  6. «Подавленный и сексуально зависимый ипохондрик — доктор раскрыл тайны Гитлера». Статья напечатана в газете La Repubblica.it. http://www.repubblica.it/esteri/2010/01/29/news/hitler_ipocondriaco-2115304/index.html?ref=search
  7. Rasmussen, Nicolas (March 2008). On Speed: The Many Lives of Amphetamine (1 ed.). New York University Press. p. 148
  8. http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx Vermont Department of Health. Government of Vermont. Retrieved 29 January 2012
  9. Справочник основных руководящих материалов по аптечному делу. М., 1954. С. 152—160, 196—201
  10. http://www.recordatirarediseases.com/products/us-product/desoxyn%C2%AE-cii-methamphetamine-hydrochloride-tablets-usp
  11. United Nations Office on Drugs and Crime (2007). Preventing Amphetamine-type Stimulant Use Among Young People: A Policy and Programming Guide. New York: United Nations. ISBN 978-92-1-148223-2. Retrieved 11 November 2013
  12. http://www.un.am/res/UN%20Treaties/V_1.pdf
  13. "List of psychotropic substances under international control". International Narcotics Control Board. United Nations. August 2003. Archived from the original on 5 December 2005. Retrieved 19 November 2005
  14. Sepinwall, Alan. Breaking Bad: Парень, который идёт в кабинет онколога, The Star-Ledger (January 20, 2008) http://blog.nj.com/alltv/2008/01/breaking_bad_this_guy_walks_in.html
  15. Gustini, Ray. You Can Totally Still Catch Up on 'Breaking Bad' Before the Premiere, The Atlantic (July 13, 2011). http://www.thewire.com/entertainment/2011/07/you-can-totally-still-catch-breaking-bad-premiere/39931/
  16. http://www.esquire.com/features/esquire-100/cranston1007
  17. http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/amph.alhg.html
  18. http://people.ucsc.edu/~cdobkin/Papers/Methamphetamine.pdf
  19. Ralph Weisheit, Whilliam L. White. Methamphetamine: Its History, Pharmacology and Treatment. Hazelden, 2009
  20. http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf
  21. al R, Megharaj M, Kirkbride KP, Heinrich T, Naidu R (October 2011). "Biotic and abiotic degradation of illicit drugs, their precursor, and by-products in soil". Chemosphere 85
  22. http://www.usatoday.com/story/news/world/2014/10/14/hitler-drugs-crystal-meth/17242185/
  23. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1206?from=summary#section=Related-Compounds-with-Annotation
  24. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10836?from=summary#section=Top
  25. Машковский М. Д. Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1. — 7-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1972. — 432 с.
  26. Westfall DP, Westfall TC (2010). "Miscellaneous Sympathomimetic Agonists". In Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC. Goodman & Gilman's Pharmacological Basis of Therapeutics (12th ed.). New York: McGraw-Hill.
  27. Chomchai C, Na Manorom N, Watanarungsan P, Yossuck P, Chomchai S (December 2010). "Methamphetamine abuse during pregnancy and its health impact on neonates born at Siriraj Hospital, Bangkok, Thailand. | PubMed". Southeast Asian J. Trop. Med. Public Health
  28. Hussain F, Frare RW, Py Berrios KL (2012). "Drug abuse identification and pain management in dental patients: a case study and literature review".
  29. O'Connor PG (February 2012). "Amphetamines". Merck Manual for Health Care Professionals. Merck. Retrieved 8 May 2012
  30. arke S, Kaye S, McKetin R, Duflou J (May 2008). "Major physical and psychological harms of methamphetamine use". Drug Alcohol Rev.
  31. Cruickshank CC, Dyer KR (July 2009). "A review of the clinical pharmacology of methamphetamine". Addiction
  32. Thrash B, Thiruchelvan K, Ahuja M, Suppiramaniam V, Dhanasekaran M (2009). "Methamphetamine-induced neurotoxicity: the road to Parkinson's disease"
  33. Miyazaki I, Asanuma M (June 2008). "Dopaminergic neuron-specific oxidative stress caused by dopamine itself". Acta Med. Okayama
  34. "Methamphetamine Use and Health | UNSW: The University of New South Wales – Faculty of Medicine"
  35. Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE (2009). "15". In Sydor A, Brown RY. Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience (2nd ed.). New York: McGraw-Hill Medical. p. 370.
  36. http://www.rxlist.com/desoxyn-drug.htm
  37. http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/005378s028lbl.pdf
  38. http://www.arlis.am/DocumentView.aspx?docid=74165