Էֆեդրին

Էֆեդրին
Քիմիական բանաձև	C₁₀H₁₅NO
Մոլային զանգված	2,7E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան	մոտ. 40 °C °C
Կազմալուծման ջերմաստիճան	225 °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար	299-42-3
PubChem	9294
EINECS համար	206-080-5
SMILES	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
ЕС	206-080-5
ChEBI	8935
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Էֆեդրին, (լատ.՝ Ephedrinum՝ անվանումը լատիներեն Ephedra բույսից), փսիխոակտիվ թունային ալկալոիդ, պարունակվում է Ephedra բույսի տարբեր տեսակներում՝ Պսևդոէֆեդրինի հետ։ Բույսը հայտնաբերվում է Միջին Ասիայի, Սիբիրի լեռնային գոտիներում։ Անցյալում օգտագործվել է որպես դեղորայք, սակայն այժմ պահպանումը և ռեալիզացիան գտնվում է խիստ հսկողության ներքո։

Սինթեզ

Ստացվում է բնական խառնուրդից բալաստային նյութերի մաքրման միջոցով։ Առաջին անգամ Էֆեդրինի սինթեզը սինթետիկ ճանապարհով իրականացվել է Շպյոտի կողմից (1925)։ Հետագայում առաջարկվել են այլ տարբերակներ, բայց ներկայումս ամենաընդունելին բենզոլի և մոնոքլորպրոպիոնաթթվի քլորանհիդրիդի կոնդենսացիան է՝ ալյումինի քլորիդի մասնակցությամբ։ Առաջացած քլորէթիլֆենիլկետոնը կոնդենսացվում է մեթիլամինի հետ, առաջացած երկրորդային ամինը վերականգնվելով առաջացնում է Էֆեդրին։

Կառուցվածք

Էֆեդրինն ունի երկու ասիմետրիկ ածխածնի ատոմ, այսինքն առկա են 4 օպտիկակապես ակտիվ Էֆեդրինի մոլեկուլներ և 2 ռացեմատային խառնուրդ։ Ամենահայտնին ցիս և տրանս իզոմերներն են։ Ցիս իզոմերը համարվում է ձախ իսկ տրանս իզոմերը(Պսևոդեէֆեդրին) աջ պտտող։ Էֆեդրինի անջատումը ռացեմատային խառնուրդից հենված է իզորմերների օքսալատների տարբեր լուծելիությամբ սպիրտում։ Էֆեդրինի օքսալատը սպիրտում վեր է ածվում բյուրեղների, մինչդեռ Պսևդոէֆեդրինը լուծվում է սպիրտում։