Էթիլ սպիրտ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Էթիլ սպիրտ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումԷթանոլ
Ավանդական անվանումԷթիլսպիրտ
Քիմիական բանաձևC₂H₆O
Ռացիոնալ բանաձև
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակհեղուկ
Մոլային զանգված7,6E−26 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն790 ± 0 կգ/մ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա10,47 ± 0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան−173 ± 1 ℉, −114 °C[6] և −114,1 °C[2] °C
Եռման ջերմաստիճան173 ± 1 ℉, 79 °C[7][8] և 78,29 °C[2] °C
Այրման ջերմաստիճան55 ± 1 ℉ և 12 °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան363 °C
Եռյակ կետ-114, 3 °C[3][4]
Կրիտիկական ճնշում+241 °C, 63 բար մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն1,197[5] Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա−234, 8 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում44 ± 1 mm Hg և 58 hectopascal[9]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջր-ումանսահմանափակ գ/100 մլ
pKa16 ± 0,01[10]
Բեկման ցուցիչ1,3611
Կառուցվածք
Բյուրեղային կառուցվածքՄոնոցիկլիկ բյուրեղային համակարգ[11]
Դիպոլ մոմենտ(գազ) 1.69
Դասակարգում
CAS համար64-17-5
PubChem702
EINECS համար200-578-6
SMILESCCO
ЕС200-578-6
RTECSKQ6300000
ChEBI682
IDLH6237 ± 1 mg/m³
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Էթիլսպիրտ (էթիլ սպիրտ, գինու սպիրտ, էթանոլ), միատոմ սպիրտ է, քիմիական բանաձևն է : Ստանդարտ պայմաններում այն թափանցիկ հեղուկ է, այրվում է, ունի բնորոշ սուր հոտ։ Այն հանդիսանում է ոչ դիպոլային միացությունների լուծիչ, օգտագործվում է որպես ախտահանող միջոց[12]։

Ստուգաբանություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլ (Ethanol) համակարգված անունը սահմանվել է Միջազգային Միության տեսական և կիրառական քիմիայի (IUPAC) կողմից մոլեկուլի համար, որը կազմված է երկու ատոմ ածխածնից (նախածանց eth) որոնք կապված են մեկ դոմենով (կապով) (վերջածանց «- ane») և կից OH խմբով ( վերջածանց «ol»)[13]:

Էթիլ (ethyl) նախածանցը ստեղծվել է 1834 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ջասթուս Լիբիգը։ Էթիլը (ethyl) գալիս է ֆրանսիական ether բառից (ցանկացած նյութ, որը գոլորշիանում կամ սուբլիմացվում է նորմալ սենյակային ջերմաստիճանում)[14]։

Էթանոլ անունը հաստատվել է Ժնևում 1892 թվականին քիմիական անվանացանկի միջազգային գիտաժողովի ընթացքում։ Սպիրտի սիստեմատիկ օգտագործումը քիմիայում սկսվել է 1850 թվականից[15]։

Քիմիական բանաձև[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլը երկու ածխածին պարունակող սպիրտ է։ Դրա մեկ այլ մոլեկուլային բանաձևն է CH3CH2OH է[16]։ Այլընտրանքային նշում է CH3-CH2- OH, որը ցույց է տալիս, որ ածխածնի մի մեթիլ խմբի (CH3-) կցվում է ածխածնի մի մեթիլ խմբի (- CH2 -), որը կցվում է թթվածնի մի հիդրոքսիլ խմբի (-OH )։ Դա դիմեթիլ էթիլի իզոմեր է. Էթանոլը երբեմն կրճատ գործածվում է որպես էթ OH, օգտագործելով ընդհանուր օրգանական քիմիայի նշումները էթիլային խումբը ԷԹ-ի հետ ներկայացնելու համար ( C2H5 )[17]:

Արտադրություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլը արտադրվում է և նավթաքիմիական (սինթետիկ)(Էթիլենի հիդրատացմամբ) և կենսաբանական գործընթացների (մանրէաբանություն)(ֆերմենտացնելով շաքարը խմորիչի հետ) միջոցով[18]։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլի ստացման համար գործում է հիմնականում երկու միջոց, միկրոկենսաբանական (սպիրտային խմորում) և սինթետի կ(էթիլենի հիդրատացիա)[19]։

Խմորում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Խմորումը միջոցով էթանոլի ստացումը հայտնի է դեռևս հին ժամանակներից։ Մթերքների սպիրտային խմորումից, որոնք պարունակում են ածխաջրեր (օրինակ խաղող, տարբեր պտուղներ և այլն)։ Սպիրտային խմորումը բավական բարդ երևույթ է, բայց այն կարելի է ներկայացնել հետևյա ռեակցիայով[20]։

Այս ռեակցիայի արդյունքում էթանոլի ելքը կազմում է մոտ 15%[21]։ Շատ հաճախ էթանոլ ստանալու պրոցեսը արագացնելու համար օգտագործում են դրոժասնկերի շտամբներ[22]։ Այս եղանակով ստացված էթանոլը հարկավոր է վերամշակել և մեծացնել էթանոլի պարունակությունը խառնուրդում[23]։

Հիդրոլիզային արտադրություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Աշխարհում բավական շատ էթանոլ են ստանում ցելյուլոզա պարունակող հումքից (օրինակ բնափայտ), որը նախօրոք ենթարկում են հիդրոլիզի[24]։ Այդ ընթացքում առաջացած հեքսոզի և պենտոզի խառնուրդը ենթարկվում է հիդրոլիզի[25]։

Էթիլենի հիդրատացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արդյունաբերության մեջ էթանոլի ստացման ամենակիրառելի եղանակը էթիլենի հիդրատացումն է։ Հիդրատացումը կարելի է կատարել երկու եղանակով։

  • Ուղիղ հիդրատացում, 300 °C ջերմաստիճանում, 7 ՄՊասկալ ճնշման և կատալիզատորի առկայության պայմաններում[26]։

  • Միջանկյալ եթերի փուլում, ծծմբական թթվի առկայությամբ, 80-90 °C ջերմաստիճանում, 3, 5 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում, հաջորդող հիդրոլիզով էթանոլի ստացում[27]։

Էթանոլի մաքրում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Խմորման կամ հիդրատացման միջոցով ստացված էթանոլը իրենից ներկայացնում է ջրի, սպիրտի և այլ բաղադրիչների խառնուրդ։ Նրա արդյունաբերական, կենցաղային և այլ կարգի օգտագործման համար անհրաժեշտ է այն ենթարկել մաքրման[28]։ Թորման հետևանքով ստացված էթիլ սպիրտում էթանոլը կազմում է 95, 6%, 4, 4%-ը ջուրն է։

Բացարձակ ալկոհոլ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բացարձակ ալկոհոլի - էթիլսպիրտ, գրեթե ջուր չի պարունակում. Այն եռում է 78, 39 °C ջերմաստիճանի դեպքում, իսկ ռեկտիֆիկացված սպիրտը՝ պարունակող ոչ պակաս, քան 4.43 % ջուր եռում է 78, 15 °C. Ստանում են ջրային սպիրտի թորմամբ, որը պարունակում է բենզոլ։ Ստանում են նաև այլ տարբերակներով, օրինակ, ալկոհոը մշակում են նյութերով, որոնք արձագանքում են ջրով կամ կլանում են ջուրը, ինչպիսիք չհանգած CaO-ն է կամ պղնձի սուլֆատը CuSO4[29]:

Էթիլենի հիդրատացմամբ սինթետիկ սպիրտի ստացում Սինթետիկ սպիրտը ստացվում է գազային էթիլենի անմիջական հիդրատացմամբ[30]։ Էթիլենն էժան հումք է և մեծ քանակներով առաջաբում է նավթի կրեկինգից.

CH2= CH2(գ) + H2O (գ) → C2H5OH(գ) ΔH < 0

Ռեակցիան իրականանում է 300°С ջերմաստիճանում 7-8 ՄՊա ճնշման տակ՝ ելքը մեծացնելու համար, քանի որ ռեակցիան ընթանում է ծավալի կրճատումով[31]։ Որպես կատլիզատոր օգտագործվում է օրթոֆոսֆորական թթու (H3PO4), որով պատում են հախճապակե մանր խողովակները, որոնք տեղադրում են հպումային սարքի մեջ։

Էթանոլի ստացումը փայտանյութից[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արտադրության հիմքում ընկած են բջջանյութի թթվային հիդրոլիզը (I փուլ) և գոյացող գլյուկոզի սպիրտային խմորումը (II փուլ)։ Փայտից գլյուկոզի ստացումն իրականացնում են 1, 2 ՄՊա (12 մթն) ճնշման տակ 180 °C ջերմաստիճանում։ Փայտաթեփով բեռնում են հիդրոլիզարար կոչվող սարքը, որտեղ ավելացնում են նաև ծծմբական թթվի 0, 5 %–անոց լուծույթ։ Հիդրոլիզի արգասիքներով ջրային լուծույթը տեղափոխում են չեզոքարարի մեջ, որում օգտագործվում է կրակաթ։ Ծծմբական թթուն փոխարկվում է կալցիումի սուլֆատի և նստվածքի ձևով հեռացվում պարզարանում[32].

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Նստվածքից ազատված և սարքում սառեցված լուծույթն անցնում է խմորման գուռ, առաջանում է էթիլսպիրտ։ Զատիչում անջատված սպիրտն ուղարկվում է թորման արտադրամաս։ Այս եղանակով ստացված սպիրտը կոչվում է հիդրոլիզային։ Հարկ է իմանալ, որ սինթետիկ և հիդրոլիզային սպիրտները կիրառելի են միայն տեխնիկական նպատակների համար, և չի կարելի օգտագործել ալկոհոլային խմիչքների արտադրությունում, քանի որ պարունակում են առողջության համար վնասակար նյութեր[33][34]։

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սովորական պայմաններում էթանոլը իրենից ներկայացնում է անգույն, ցնդող, բնորոշ հոտով, այրող համով հեղուկ։ Էթանոլը ջրից թեթև է։ Հանդիսանում է լավ լուծիչ օրգանական նյութերի համար[35]։

Էթանոլի ֆիզիկական հատկությունները
Մոլեկուլային զանգված 46, 069 զանգվածի ատոմային միավոր(զ․ա․մ․)
Հալման ջերմաստիճան −114, 15 °C
Եռման ջերմաստիճան 78, 39 °C
Կրիտիկական կետ 241 °C ( 6, 3 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում)
Լուծելիություն Լուծվում է բենզոլում, ջրում, գլիցերինում, դիէթիլեթերում, ացետոնում, մեթանոլում, քացախաթթվում, քլորոֆորմում
Բեկման ցուցիչ 1, 3611

(բեկման ջերմաստիճանային գործակից 4, 0×10−4, ճշմարիտ է հետևյալ ջերմաստիճաններում 10-30 °C)

Առաջացման էնթալպիա ΔH −234, 8 կՋոուլ/մոլ (գ) ( 298 Կ-ում)
Առաջացման էնթրոպիա S 281, 38 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) ( 298 Կ-ում)
Ստանդարտ մոլային ջերմունակություն Cp 1, 197 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) (298 Կ-ում)
Լուծման էնթալպիա ΔHլուծ 4, 81 կՋոուլ/մոլ
Եռման էնթալպիա ΔHեռ 839, 3 կՋոուլ/մոլ

Քիմիական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլի մոլեկուլի եռաչափ պատկերի անիմացիա

Միատոմ սպիրտների տիպիկ ներկայացուցիչ է։ Այրվում է։ Հեշտ բռնկվում է։ Բավարար օդի պայմաններում այրվում է երկնագույն բոցով։ Այրման արդյունքում առաջանում են ածխածնի քառավալենտ օքսիդ և ջուր։

Այս ռեակցիան ավելի բուռն է ընթանում մաքուր թթվածնի միջավայրում։ Անհրաժեշտ պայմաններում(ջերմաստիճան, ճնշում, կատալիզատոր) կարելի է վերահսկել օքսիդացումը(ինչպես թթվածնով, այնպես էլ այլ օքսիդիչներով) մինչև քացախալդեհիդ, քացախաթթու և այլ միացություններ։ Օրինակ՝

Ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ, փոխազդում է ալկալիական մետաղների, ալյումինի, մագնեզիումի և նրանց հիդրիդների հետ։ Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է համապատասխան մետաղի էթիլատը(աղանման միացություն) և անջատվում է ջրածին։

Փոխազդում է կարբոնաթթուների և մի շարք անօրգանական թթուների հետ, առաջացնելով բարդ եթերներ։

Հալոգենաջրածինների() հետ ռեակցիան հանդիսանում է նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիա։

Առանց կատալիզատորի քլորաջրածնի հետ ռեակցիան ընթանում է չափազանց դանդաղ։ Ռեակցիան անհամաեմատ ավելի արագ է ընթանում ցինկի քլորիդի և այլ Լույսի թթուների մասնակցությամբ։ Էթանոլը աչքի է ընկնում նուկլեոֆիլ հատկություններով։

Էթանոլը փոխազդում է ալդեհիդների հետ։

Չափավոր տաքացման դեպքում (120 °C ջերմաստիճանից ցածր) ծծմբական թթվի, կամ մեկ այլ ջուր խլող և թթվային հատկություններով օժտված միացության փոխազդեցությունից ստացվում է դիէթիլեթեր։

Ավելի ուժգին տաքացման դեպքում, ծծմբական թթվի հետ, ալյումինի օքսիդի առկայությամբ, ընթանում է ավելի խորը դեհիդրատացիա և առաջանում է էթիլեն։

Կատալիզատորի առկայությամբ(ալյումինի օքսիդ, սիլիցիում, ցինկ, մագնեզիում), ենթարկվում է բարդ փոխարկումների, որի արդյունքում ստացվում է բութադիեն(Լեբեդևի ռեակցիա)։

1932 թվականին այս ռեակցիայի հիման վրա, ԽՍՀՄ-ն դարձավ աշխարհում առաջինը, ով սկսեց սինթետիկ կաուչուկի լայնածավալ արտադրությունը։ Թույլ հիմնային միջավայրում առաջանում է յոդոֆորմ։

Այս ռեակցիան ունի մի քանի կիրառական ոլորտ, որոնցից մեկը դա խառնուրդում նյութերի որակական և քանակական բաղադրությունը որոշելն է։

Հրավտանգ հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դյուրին բռնկվող անգույն հեղուկ է։ Այրման ջերմությունը 1408 կՋոուլ/մոլ է։ Առաջացման ջերմությունը -239.4 կՋուոլ/մոլ է։ Բռնկման ջերմաստիճանը 13°С (փակ անոթում), 16 °С (բաց անոթում)։ Ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը 400 °С: Պայթյունի մաքսիմալ ճնշումը 682 կՊասկալ։ Այրման մինիմալ էներգիան 0.246 ՄՋոուլ է։ Հրավտանգ է միավոր ծավալում 11.1 % թթվածնի պարունակության դեպքում։

Կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Վառելանյութեր[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլը օգտագործվում է որպես վառելանյութ, այդ թվում հրթիռների շարժիչներում, ներքին այրման շարժիչներում և այլն։ Սահմանափակ քանակներով օգտագործում են նաև նավթային հեղուկ խառնուրդներում։

Քիմիական կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Հումք է հանդիսանում այլ կարևոր քիմիական նյութերի ստացման համար, օրինակ ացետալդեհիդ, դիէթիլեթեր, եռէթիլ կապար, քացախաթթու, քլորոֆորմ, էթիլացետատ, էթիլեն և այլն։
  • Մեծ կիրառություն ունի որպես լուծիչ(օգտագործվում է ներկանյութերի, լականյութերի մեջ)։
  • Օգտագործվում է ապակի մաքրելու հեղուկներում և անտիֆրիզներում։
  • Կենցաղային քիմիայում էթանոլն օգտագործվում է մաքրող և լվացող միջոցներում, հատկապես ապակու և սանտեխնիկայի մաքրման համար։

Կիրառությունը բժշկությունում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բժշկական գործիքներ

Էթանոլը կարելի է դասել անտիսեպտիկների դասին։ Այն օգտագործվում է տաքացնող կոմպրեսորներում։ Խտանյութերի և ոգեթուրմերի բաղադրամաս է։ Էթանոլը հանդիասանում է հակաթույն մի շարք թունավոր սպիրտների համար։ Լուծիչ է հանդիսանում մի շարք դեղամիջոցների համար։ Օգտագործվում է բժշկական սարքերի և գործիքների ախտահանման և մաքրման համար։

Կիրառությունը օծանելիքներում և կոսմետիկայում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Օծանելիք

Հանդիսանում է ունիվերսալ լուծիչ տարբեր նյութերի համար, հիմնական բաղադրամաս է կազմում օծանելիքների, դեզոդորանտների, աէրոզոլների և այլ անուշաբույրերի համար։ Օգտագործվում է մարմնի գելերում, շամպուններում, ատամի մածուկում և այլն։

Կիրառությունը սննդում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հանդիսանում է հիմնական բաղադրամաս ալկոհոլային խմիչքներում(օղի, գինի, գարեջուր և այլն)։ Օգտագործվում է որպես լուծիչ բուրավետ հավելանյութերի համար։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1510[36]: Էթանոլի էներգիական արժեքը-7.1 կկալ/գ։

Էթանոլի համաշխարհային արտադրություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթանոլի համաշխարհային արտադրությունը՝ ըստ երկրի կամ տարածաշրջանի (միլիոն գալոն)

Lua error in Մոդուլ:Chart at line 232: group names should contain the same number of items as the number of groups (6).


Աղբյուր՝ Alternative Fuels Data Center

Էթանոլի օգտագործումը ավտոմոբիլային վառելանյութերում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Դիզել, որը պարունակում է էթանոլ

Վառելանյութ էթանոլը բաժանվում է բիոէթանոլի և էթանոլի։ Բիոէթանոլը էթանոլ պարունակող հեղուկ վառելանյութ է։ Ստանում են հատուկ արդյունաբերական կենտրոններում, օսլայի, ցելյուլոզայի, շաքարային հումքից։ Պարունակում է մեթանոլ, որը դարձնում է նրան խմելու համար ոչ պիտանի։ Բիոէթանոլի արտադրությունը և սպառումը կիրառվում է տարբեր երկրներում, որպես էկոլոգիապես ավելի մաքուր վառելիք։ Էթանոլի և այլ վառելանյութերի խառնուրդի առավելությունը մաքուր էթանոլի նկատմամբ, նրա առավել դյուրավառ լինելն է, դա պայմանավորված է խոնավության ցածր մակարդակով։ Դիզելին կամ բենզինին էթանոլ ավելացնելիս նկատվում է շերտավորում։ Տարբեր երկրներում գործում են տարբեր պետական ծրագրեր, որոնք վերաբերում են ներքին այրման շարժիչների և փոխադրամիջոցների վառելանյութում էթանոլի քանակին։

Էթանոլի ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ալկոհոլի ազդեցությունը ստամոքս-աղիքային համակարգի վրա

Ալկոհոլային խմիչքներում պարունակվող էթանոլը ունի քաղցկեղածին հատկություններ, որի շնորհիվ կարող է առաջացնել քաղցկեղ։ Կախված օգտագործման հաճախականությունից, օգտագործման ձևից, չափաբաժնից և կոնցենտրացիայից, էթանոլի հասցրած վնասի չափը տարբեր է լինում։ Էթանոլի մեծ չափաբաժինը կարող է հանգեցնել մահվան (4-12 գրամ մարդու զանգվածի յուրաքանչյուր գրամին)։

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Boyce JM, Pittet D (2003). «Hand Hygiene in Healthcare Settings». Atlanta, Georgia, United States: Centers for Disease Control..
  • Onuki S, Koziel JA, van Leeuwen J, Jenks WS, Grewell D, Cai L (June 2008). Ethanol production, purification, and analysis techniques: a review. 2008 ASABE Annual International Meeting. Providence, RI. Վերցված է 2013 թ․ փետրվարի 16-ին.
  • «Explanation of US denatured alcohol designations». Sci-toys.

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 ethanol
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Ballinger, P., Long, F.A.; Long (1960). «Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1, 2». Journal of the American Chemical Society. 82 (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ բազմաթիվ անուններ: authors list (link)
  4. Arnett, E.M., Venkatasubramaniam, K.G.; Venkatasubramaniam (1983). «Thermochemical acidities in three superbase systems». J. Org. Chem. 48 (10): 1569–1578. doi:10.1021/jo00158a001.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ բազմաթիվ անուններ: authors list (link)
  5. Vengeliene, V; Bilbao, A; Molander, A; Spanagel, R (May 2008). «Neuropharmacology of alcohol addiction». British Journal of Pharmacology. 154 (2): 299–315. doi:10.1038/bjp.2008.131. PMID 18311194. Վերցված է 2015 թ․ ապրիլի 16-ին. «(Compulsive alcohol use) occurs only in a limited proportion of about 10–15% of alcohol users....»
  6. 6,0 6,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  7. 7,0 7,1 http://www.alcohol.jp/expert/expert_table/08%20hultuten.pdf
  8. 8,0 8,1 Curso de ingeniería química(untranslated). — P. 181.
  9. GESTIS database
  10. http://openmopac.net/pKa_table.html
  11. Jönsson P. Hydrogen bond studies. CXIII. The crystal structure of ethanol at 87 K // Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and MaterialsWiley-Blackwell, 1975. — Vol. 32. — P. 232–235. — ISSN 0108-7681; 1600-5740doi:10.1107/S0567740876002653
  12. «Ethanol – Compound Summary». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  13. Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E2 and name it ethyl …).
  14. «Methanol poisoning». MedlinePlus. National Institute of Health. 2013 թ․ հունվարի 30. Վերցված է 2015 թ․ ապրիլի 6-ին.
  15. For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see:
  16. McDonnell G, Russell AD; Russell (1999). «Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance». Clin. Microbiol. Rev. 12 (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479.
  17. Calesnick, B.; Vernick, H. (1971). «Antitussive activity of ethanol». Q J Stud Alcohol. 32 (2): 434–441. PMID 4932255.
  18. Alcohol use and safe drinking. US National Institutes of Health .
  19. Eyidogan, Muharrem; Ozsezen, Ahmet Necati; Canakci, Mustafa; Turkcan, Ali (2010). «Impact of alcohol–gasoline fuel blends on the performance and combustion characteristics of an SI engine». Fuel. 89 (10): 2713–2720. doi:10.1016/j.fuel.2010.01.032.
  20. Reel, M. (August 19, 2006) "Brazil's Road to Energy Independence", The Washington Post.
  21. Rocket Racing League Unveils New Flying Hot Rod, by Denise Chow, Space.com, 2010-04-26. Retrieved 2010-04-27.
  22. Green, Ray. «Model T Ford Club Australia (Inc.)». Արխիվացված է օրիգինալից 2014 թ․ հունվարի 14-ին. Վերցված է 2011 թ․ հունիսի 24-ին.
  23. Ethanol 101 Արխիվացված 2020-11-14 Wayback Machine. American Coalition for Ethanol.
  24. California Air Resources Board, Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release, October 1989
  25. The Biofuels FAQs Արխիվացված 2011-02-19 Wayback Machine, The Biofuels Source Book, Energy Future Coalition, United Nations Foundation.
  26. «Adoption of the Airborne Toxic Control Measure to Reduce Formaldehyde Emissions from Composite Wood Products». USA: Window and Door Manufacturers Association. 2008 թ․ հուլիսի 30. Արխիվացված է օրիգինալից 2010 թ․ մարտի 9-ին.
  27. «2008 World Fuel Ethanol Production». U.S.: Renewable Fuels Association. Արխիվացված է օրիգինալից 2015 թ․ սեպտեմբերի 24-ին. Վերցված է 2015 թ․ հուլիսի 7-ին.
  28. 0.htm «Tecnologia flex atrai estrangeiros». Agência Estado. {{cite web}}: Check |url= value (օգնություն)(չաշխատող հղում)
  29. «First Commercial U.S. Cellulosic Ethanol Biorefinery Announced». Renewable Fuels Association. 2006 թ․ նոյեմբերի 20. Վերցված է 2011 թ․ մայիսի 31-ին.
  30. Developing a sweet sorghum ethanol value chain Արխիվացված 2014-02-23 Wayback Machine ICRISAT, 2013
  31. Sweet sorghum for food, feed and fuel Արխիվացված 2015-09-04 Wayback Machine New Agriculturalist, January 2008.
  32. Horn, W. and Krupp, F. (2008) Earth: The Sequel: The Race to Reinvent Energy and Stop Global Warming, W. W. Norton, p. 85, ISBN 0393068102.
  33. Darling, David. «The Internet Encyclopedia of Science: V-2».
  34. Braeunig, Robert A. "Rocket Propellants." (Website). Rocket & Space Technology, 2006. Retrieved 2007-08-23.
  35. Badwal, S.P.S.; Giddey, S.; Kulkarni, A.; Goel, J.; Basu, S. (May 2015). «Direct ethanol fuel cells for transport and stationary applications – A comprehensive review». Applied Energy. 145: 80–103. doi:10.1016/j.apenergy.2015.02.002.
  36. E1510 - Էթանոլ

Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Տես՝ alcohol or ethanol Վիքիբառարան, բառարան և թեզաուրուս
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 7