Ալկաններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Պարզագույն ալկանի՝ մեթանի քիմիական կառուցվածքը։

Սահմանային կամ հագեցած են կոչվում այն ածխաջրածինները որոնցում ածխածնի ատոմները իրար միացած են C - C միակի կապով, իսկ մնացած վալենտային կապերը հագեցած են ջրածնի ատոմներով։ Ալկանների ընդհանուր բանաձև է Cn H2n+2։ Ինչպես բոլոր ածխաջրածինները սրանք նույնպես ունեն հոմոլոգիական շարք, որում յուրաքանչուր անդամ իր նախորդինից տարբերվում է CH2 խմբով, որը կոչվում է հոմոլոգիական տարբերություն։ Միջազգային անունը՝ ալկաններ, պատմական անունը պարաֆիններ, լատիներենից՝ պակաս ակտիվ։ 25 C ջերմաստիճանում և մթնոլորտային ճնշման տակ հոմոլոգիական շարքի առաջին չորս անդամը գազային նյութեր են,ճյուղավորվաց ալկանները՛ պենտանից մինչև հեպտադեկան,գտնվում են հեղուկ վիճակում,իսկ բարձր ալկանները պինդ նյութեր են։

Կառուցվածքը[խմբագրել]

Ալկանների մոլեկուլում C-երը գտնվում են sp3-հիբ. վիճակում։ CH4-ի մոլեկուլում ջրածնի 4 ատոմները C-ի ատոմից գտնվում են միևնույն հեռավորության վրա և տարածության մեջ հեռացված են առավելագույնս դեպի քառանիստի գագաթները կապերի վալենտային անկյունը՝ 109°28' է։ Մնացած ալկաներում կապերի միջև անկյունը նույնն է, իսկ ածխածնային շղթան ընդունում է զիգզագաձև։ Բոլոր C-H կապերը հավասար են 0,109 նմ (1 նմ= 10 մ−9), C-C միակ, պարզ կապի երկարությունը 0,154 նմ է։

Անվանակարգում[խմբագրել]

Անվանակարգման համար ընտրում ենք ածխածնային ամենաերկար շղթան համարակալում ենք այն ծայրից, որին մոտ է տեղակալիչը, իսկ եթե տեղակալիչները գտնվում են նույն հեռավորության վրա, ապա համարակալում ենք փոքր ռադիկալի կողմից, թվերի օգնությամբ տալիս ենք տեղակալիչի դիրքը, ապա ռադիկալի անվանումը և վերջում տալիս ենք ածխածնային շղթայի անվանումը։ Սակայն եթե կան մի քանի ռադիկալներ, ապա մինչև ռադիկալի անվանումը գրելը պետք ե նշել միևնույն ռադիկալների թիվը դի-, տրի-, տետրա- և այլ (լատիներեն թվերի օգնությամբ) Օրինակ՝ 2,3,6-տրիմեթիլ, 4-էթիլ, 5-բութիլ օկտան սրա բանաձևը կլինի C17H36։

Հիբրիդացում[խմբագրել]

Ածխածնի ատոմները օրգանական միացություններում քառավալենտ են, այսինքն գտնվում են գռգռված վիճակում։ Այս վիճակում տեղի է ունենում հիբրիդացում, որի ընթացքում առաջանում է չորս համարժեք sp3 օրբիտալներ։ Մեթանի մոլեկուլում ջրածնի ատոմները ածխածնի ատոմից գտնվում են հավասար հեռավորության վրա։ Այս կառուցվածքի շնորհիվ այն ստանում է քառանիստ բրգի տեսք, որում անկյունը հավասար է 1090 28'։ Բոլոր ածխաջրածիններում ջրածինը և ածխածինը իրար միացած են սիգմա կապով, որը շատ ամուր կապ է և քանի վոր ալկաններում միայն սիգմա կապեր են, ապա այն շատ պասիվ և քիչ ռեակցունակ է։

Ստացում[խմբագրել]

  • Մեթանը և իր հոմոլոգները լինելով պասիվ և քիչ ռեակցունակ հանդիպում են բնության մեջ ազատ վիճակում։ Հատկապես մեթանը բնական գազի հիմնական բաղադրիչն է, այն կա նաև նավթին ուղեկցող գազերի մեջ։
  • Ստացման եղանակներից է ածխածնի և ջրածնի փոխազդեցությունը նիկելե կատալիզատորի առկայությամբ։

C + 2H2 = CH4

  • Մեթանը և նրա հոմոլոգները կարելի է ստանալ համապատասխան կատալիզատորի առկայությամբ և համապատասխան հարաբերակցությամբ CO և H2 փոխազդեցությունից`

CO + 3H2 = CH4 + H2O կամ 4CO + 9H2 = C4H10 + 4H2O

  • Մեթանի և նրա ցանկացած հոմոլոգի ստացման կարևորագույն եղանակներից է Դյումայի ռեակցիան

CH3COOH + NaOH = CH4 + Na2CO3 կամ CH3-CH2-CH2-COOH + NaOH = C3H8 + Na2CO3

  • Սկսած էթանից ցանկացած ալկան կարելի է ստանալ Վյուրցի եղանակով։ Ռեակցիայի սկզբունքը այն է որ հալոգենածանցյալներից պոկելով հալոգենները ազատ կապերի միջոցով առաջացնել նոր կապ ածխածնային ռադիկալների միջև՝

2CH3-Br + 2 Na = C2H6 + 2 NaBrC5H11-Br + 2 Na + Br-CH3 = C6H14 + 2 NaBr

Հատկություններ[խմբագրել]

Ալկանները չեն տալիս միացման ռեակցիաներ, որովհետև նրանցում բոլոր վալենտային կապերը զբաղված են։

1) տալիս են այրման ռեակցիա առաջացնելով ջուր և CO2

CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O

այս ռեակցիայի ընթացքում անջատվում է 880ԿՋ էներգիա, որի համար էլ այն լայն կիրառություն ունի կենցաղում Բոլոր ալկանների այրման ռեակցիաները կարելի է գրել հետևյալ ընդհանուր բանաձևով՝

CnH2n+2 + (1.5n+0.5) O2 = n CO2 + (n+1) H2O

2) Սահմանային ածխաջրածինները առանց օդի մուտքի 12000 տաքացնելիս քայքայվում են առաջացնելով ածխածին (մուր) և ջրածին

CH4 = C + 2H2

3) իսկ 15000 պիրոլիզի՝

2 CH4 = C2H2 + 3 H2

4) Սահմանային երկու և ավելի ածխածին պարունակող ածխաջրածինները ենթարկվում են դեհիդրման

C3H8 = C3H6 + H2

կամ ավելի խորը

C3H8 = C3H4 + 2 H2

5) Ալկանները կարող են փողազդել հալոգենների հետ, մասնավորապես քլորի հետ լույսի պայմաններում։ այստեղ քլօրի մոլեկուլը ճեղքվում է քլորի երկու ատոմների, որոնք շատ ակտիվ են և ընդանում է շղթայական ռեակցիա, որի հետևանքով ջրածնի ատոմները տեղակլվում են քլորի ատոմներով և անջատվում է քլորաջրածին։

CH4 + Cl2 = CH3Cl

6) ալկանները որոնք պարունակում 3 և ավելի ածխածնի ատոմներ բարձր ջերմաստիճանում և կատալիզատորի ներկայուտոյամբ կարող են ենթարկվել կրեկինգի։

Օրինակ՝ CH3-CH2-CH3 = CH4 + CH2=CH2

կամ

CH3-CH2-CH2-CH3 = CH3-CH3 + CH2=CH2

Սա կոչվում է հոմոլիտիկ կրեկինգ՝ այսինքն ածխաջրածինը կիսվում է մեջտեղից հավասար, բայց կա նաև հետերոլիտիկ ճեղքում երբ ածխաջրածինը կիսվում է անհավասարաչափ։

Օրինակ՝ CH3-CH2-CH2-CH3 = CH4 + CH3-CH=CH2

7) Ալկանները որոշակի պայմաններում կարող են փոխազդել ազոտական թթվի հետ

CH4 + HNO3 = CH3NO2 + H2O

8) արդյունաբերության մեջ մրջնալդեհիդը ստանում են մեթանի օքսիդացումից 4000-6000 C

CH4 + O2 = HCHO + H2O

9) Երկու և ավելի ածխածին պարունակող ալկանները խորը օքսիդացնելիս կատալիզատորի առկայությամբ ստացվում է կարբոնաթթու։ Առանձնահատկությունը այն է, որ ալկանը կիսվում է մեջտեղից և առաջացնում համապատասխան թթուն։ Օրինակ՝

2 C4H10 + 5 O2 = 4 CH3COOH + 2 H2O

Աղբյուրներ[խմբագրել]

Գ. Պ. Խոմչենկո։ թարգմանել է՝ Ռոմիկ Հարությունյան, Գայանե Գրիգորյան, Լուսինե Հարությունյանը (2005)։ "գլուխ", խմբ․ Մաշա Մնացականյան: Քիմիայի ձեռնարկ բուհ ընդունվողների համար։ Երևան «Զանգակ 97»: Սոկրատ Մկրտչյան։ ISBN isbn համարը։