Դիացետիլեն
| Դիացետիլեն | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ընդհանուր տեղեկություններ | |
| Դասական անվանակարգում | դիացետիլեն |
| Ավանդական անվանում | 1,3-բութադիին, բութա-1,3-դիին, բիացետիլեն, բութադիին |
| Քիմիական բանաձև | C4H2 |
| Մոլային զանգված | 8,3E−26 կիլոգրամ[1] գ/մոլ |
| Ջերմային հատկություններ | |
| Հալման ջերմաստիճան | −36,4 °C °C |
| Եռման ջերմաստիճան | +10.3 °C °C |
| Քիմիական հատկություններ | |
| Դասակարգում | |
| CAS համար | 460-12-8 |
| PubChem | 9997 |
| EINECS համար | 207-303-9 |
| SMILES | C#CC#C |
| ЕС | 207-303-9 |
| ChEBI | 9603 |
| Թունավորություն | |
| R-արժեքներ | R11 R19 |
| Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա) | |
Դիացետիլեն, C4H2 քիմիական բանաձևով չհագեցած ածխաջրածին, որը պարունակում է երեք միակի և երկու եռակի կապեր։ Սենյակային ջերմաստիճանում անգույն գազ է։ Դիացետիլենը պոլիինների դասի առաջին ներկայացուցիչն է։ "Դիացետիլեն" անունը գալիս է երկու C-C եռակի կապերից և նրա հնարավոր գոյացումումից ացետիլենի երկու մոլեկուլներից, բայց դա չի նշանակում, որ դիացետիլենը ացետիլենի դիմեր է՝ բութենինի և ցիկլոբութադիենի նման։
Տարածվածություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Դիացետիլենը հայտնաբերվել է Տիտանի և CRL 618 պրոտոերկրային միգամածության մթնոլորտներում։ Ենթադրվում է, որ Տիտանի մթնոլորտում դիացետիլենը առաջացել է ացետիլենի և նրա ֆոտոլիզից առաջացած էթինիլ ռադիկալի (C2H) միջև ռեակցիայից։ Այդ ռադիկալը կարող է հարձակվել եռակի կապի վրա և ռեակցվել նույնիսկ շատ ցածր ջերմաստիճաններում։ Դիացետիլեն նաև հայտնաբերվել է Լուսնի վրա[2]։
Քիմիական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Դիացետիլենը լուշվում է օրգանական լուծիչներում` դիմեթիլֆորմամիդում, բենզոլում, ացետոնում, ինչպես նաև ջրում (1 ծավալ ջրում` 4,6 ծավալ դիացետիլեն)։ Քիմիական հատկություններով դիացետիլենը նման է ացետիլենին,, սակայն ավելի պայթյունավտանգ է։ Այն կայուն է 0 °C ցածր ջերմաստիճաններում, իսկ սենյակային ջերմաստիճանում պոլիմերվում է։
Դիացետիլենը փոխազդելով Cu(I)-ի աղերի ամոնիակային լուծույթների հետ առաջացնում է պայթող ացետիլենիդներ։ Դիացետիլենի մոլեկուլում մեթինային ջրածնի ատոմները կարող են տեղակալվել ինչպես երկուսն էլ (Յոցիչի ռեակտիվների ստացում), այնպես էլ միայն մեկը (Մաննիխի ռեակցիա)։
Դիացետիլենը ռեակցվում է ացետոնի հետ առաջացնելով «դիինդիոլ»` օրգանական սինթեզում լայնորեն օգտագործվող ռեակտիվ։
2CH3—C(O)—CH3 + C4H2 → HO—C(CH3)2—C2—C2—C(CH3)2—OH
Դիացետիլենի եռակի կապերին միացումը ընթանում է փուլ առ փուլ։ Նրա հիդրումից հնարավոր է ստանալ դիվինիլ, քլորացումից` հեքսաքլոր-2-բութեն, սպիրտների և ջրի հետ փոխազդեցությունից՝ դիացետիլ, ալկիլամինների և թիոլների հետ փոխազդեցությունից՝ վինիլացետիլենի ածանցյալներ։ Դիացետիլեն առաջանում է նաև մեթանի կռեկինգից (ելք ~ 1,2–2 %)։ Այդ ստանում են նաև ացետիլենի դիմերումից (կատալիզատոր՝ CuCl) և 1,4-դիքլոր-2-բութինի կամ 1,2,3,4-տետրաբրոմբութանի դեհիդրոքլորացումից։
Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Լաբորատոր պայմաններում դիացետիլեն ստանում են չոր ալկալիով ն-բութանի և բրոմի 1։4 մոլային հարաբերությամբ ռեակցիայից ստացված տետրահալոգենածանցյալից բրոմաջրածնական թթվի էլիմինացումով։
C4H10 + 4Br2 → H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4HBr
H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4NaOH → C4H2 + 4NaBr + 4H2O
Այս նյութը հնարավոր է նաև ստանալ ցածր ջերմաստիճանում կալիումի պերօքսիդով 1,4-դիքլոր-2-բութինի դեհիդրոհալոգենացումից[3]։
ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH
Թունավոր հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում դիացետիլենը առաջացնում է շնչառության կանգ։
Տես նաև[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- ↑ 1,0 1,1 1,3-Butadiyne
- ↑ "The Multiplying Mystery of Moonwater" Արխիվացված 2012-07-15 archive.today, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
- ↑ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. (1991). «A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne». Synthetic Communications. 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.
Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- Դիացետիլենի քայքայում
- Դիացետիլեն Արխիվացված 2011-05-03 Wayback Machine
- Ացետիլենային ածխաջրածիններ Արխիվացված 2011-05-03 Wayback Machine
- Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). «Diacetylene: a candidate for industrially important reactions». Russian Chemical Reviews. 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.
 | Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Դիացետիլեն» հոդվածին։ |
| ||||||||||
