Կետոններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Ketone-displayed.png

Կետոններ, օրգանական միացությունների դաս։ Պարունակում են կարբոնիլ խումբ (CO), որին միացած են ածխաջրածնային երկու ռադիկալ՝ R-CO-R ՛։ R-ի և R ՛-ի բնույթից կախված, լինում են՝ ալիֆաուոիկ (ճարպային), ալիցիկլիկ, արոմատիկ և հետերոցիկլիկ շարքի կետոններ։ Երբ R=R ՛-ի, կետոնները կոչվում են համաչափ, օրինակ, դիմեթիլկետոն՝ CH3COCH3, դիֆենիլկետոն՝ CeHsCOCeHs։ Հակառակ դեպքում, երբ ածխաջրածնային ռադիկալները տարբեր են, կետոններ կոչվում են անհամաչափ, օրինակ, ացետոֆենոն՝ CH3COC6H5։ Ըստ կարբոնիլ խմբի թվի, տարբերում են միա-, երկ-, եռ- և այլ կետոններ։ Մոլեկուլում, կարբոնիլ խմբերի հեռավորությունից կախված, դիկետոնները լինում են՝ a, p, y կետոններ։ Ըստ ռացիոնալ անվանակարգման, կետոններն անվանում են համապատասխան ածխաջրածնային ռադիկալների անվանը «կետոն» բառն ավելացնելով, օրինակ, մեթիլէթիլկետոն ՝ CH3COC2Hs։ Իսկ ըստ Ժնևյան (կամ պաշտոնական) անվանակարգության, ճարպային շարքի կետոննորի անվանումները բխեցնում են համապատասխան ածխաջրածինների անուններից, որոնց ավելացնում են «ոն» վերջածանցը և թվով ցույց տալիս CO խմբի տեղը, օրինակ, դիէթիլկետոնը՝ CH3CH2COCH2CH3, անվանում են պենտանոն-3։ Շատ կետոններ ստացել են պատահական անուններ, օրինակ, ցետոն, ացետոֆենոն և այլն։ Ճարպային ցածրագույն կետոններն դուրեկան հոտով, անգույն հեղուկներ են, լուծվում են ջրում, իսկ բարձրագույնները պիևղ նյութեր են։ Բոլոր կետոնները լուծվում են օրգանական լուծիչներում։ Ստացման եղանակով և քիմիական հատկություններով կետոնները նման են ալդեհիդներին, սակայն դրանք պակաս ռեակցունակ են և ավելի կայուն ՝ օքսիդացման նկատմամբ, կարբոնիլ խմբի բևեռացման աստիճանով։ Կետոննորին բնորոշ են երկու ռեակցիաներ, որոնք պայմանավորված են կարբոնիլ խմբի առկայությամբ՝ կարբոնիլ խմբին միացում և դրա թթվածնի ատոմի տեղակալում։ Օրինակ, կետոններին հեշտությամբ է միանում կապտաթթուն՝ HCN, և առաջացնում օքսինիտրիլներ՝ RC(OH)R ՛CN։ Կետոննորիի հետ նույն ձևով է փոխազդում նատրիումի բիսուլֆիտը՝ NaHS03, քլորոֆորմը՝ CHCl3, ևն։ Կետոննորի հիդրվելիս առաջացնում են երկրորդային սպիրտներ՝ RCOR ՛+ H2 ->RCH(OH)R ՛, իսկ մետաղաօրգանական միացությունների հետ փոխազդման և հետագա հիդրոլիզի դեպքում՝ երրորդային սպիրտներ՝ RCOR ՛+ R"MgX ^ ^RR ՛C(R")OMgX ->RR ՛R"COH։ PCls-ի հետ փոխազդելիս կետոններիի թթվածնի ատոմը տեղակալվում է քլորի երկու ատոմով։ Հիդրօքսիլամինի հետ կետոնները տալիս են կետօքսիմներ՝ RR ՛CO+NH2OH ->RR ՛C= NOH։ Այս ռեակցիան, ինչպես նաև թթվածևի տեղակալմամբ բյուրեղային այլ նյութերի առաջացումը կիրառում են կետոոններն առանձնացնելու, իսկ այդ նյութերի հիդրոլիզը՝ մաքուր կետոններ ստանալու համար։ Մեծ նշանակություն ունի կարբոնիլ խմբի վերականգնումը միևչև CH2-]i։ Արդյունաբերության մեջ կետոններն ստանում են երկրորդային սպիրտների դիհիդրմամբ՝ RCH(OH)R ՛->RCOR ՛+H2, կարբոնաթթուների կալցիումական աղերի ջերմային քայքայմամբ՝ (RCOO)2Ca -> RCOR+ CaC03, կամ կատալիզատորների (թորիումի, բարիումի օքսիդների, կալցիումի կարբոնատի) վրայով կարբոնաթթուների գոլորշիներ անցկացնելով։Արոմատիկ և ճարպարոմատիկ կետոնները ստանում են ալյումինի քլորիդի առկայությամբ արոմատիկ ածխաջրածինների վրա թթուների քլորանհիդրիդներ ազդելով, օրինակ, C6H6+CH3COCl ->C6H5COCH3+HCl։ Շատ կետոններ կարելի է ստանալ կատալիզատորների առկայությամբ ածխաջրածիններն օդի թթվածնով օքսիդացնելով, օրինակ, էթիլբենզոլից ստանում են ացետոֆենոն, ցիկլոհեքսանից՝ ցիկլոհեքսանոն։ Կետոններն ունեն մեծ կիրառություն։ Օրինակ, ցիկլոհեքսանոնը ելանյութ է կապրոնի ստացման համար։ Միխլերի կետոնը կիրառվում է տրիարիլմեթանային ներկանյութերի, իսկ որոշ կետոններ՝ օծանելիքի արտադրության մեջ։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբանական տարբերակը վերցված է Հայկական սովետական հանրագիտարանից, որի նյութերը թողարկված են Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) թույլատրագրի ներքո։ CC-BY-SA-icon-80x15.png