Ծնվել է 1852 թվականի հոկտեմբերի 27-ին Մասաչուսեթս նահանգի Կոնկորդ քաղաքում, պետական պաշտոնյաների ընտանիքում։ 1874 թվականին ավարտել է Հարվարդի քոլեջը։ Հետո սովորել է գեղանկարչություն ՓարիզիԺյուլիանի ակադեմիայում։ Նրա ուսուցիչներն են եղել Գուստավ Բուլանժեն և Ժիլ Լեֆևրը։ 1894 թվականին արժանացել է Municipal Art Society ընկերության մրցանակին Մանհեթենում Criminal Courthouse շենքի մի շարք որմնանկարների համար։ Ավելի ուշ Սիմոնսը զարդարել է Նյու Յորքի Ուլդորֆ-Աստորիա հյուրանոցը, ՎաշինգտոնիԿոնգրեսի գրադարանը և Սեյթ Փոլ քաղաքի Կապիտոլիումը։ 1914 թվականին նա այցելում է նկարիչ Չայլդ ՀասսամինԱրիզոնայի Պիեմոնտ քաղաքում, որպեսզի ծանոթանա կալիֆորնիացի արվեստագետ, նկարիչ Խավիեր Մարտինեսի հետ իր աշխատանքային ստուդիայում։ Սիմոնսը համարվում էր ամերիկյան Վերածննդի նկարիչ. այս ուղղությունը ծագել է ԱՄՆ-ի քաղաքացիական պատերազմից հետո։ 1922-ին նա հրապարակում է իր սեփական ինքնակենսագրականը։ Մահացել է 1931 թվականի նոյեմբերի 17-ին Մերիլենդ նահանգի Բալթիմոր քաղաքում։