Jump to content

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու
Քիմիական միացություն Խմբագրել Wikidata
քիմիական երևույթի տեսակ Խմբագրել Wikidata
Ենթակատեգորիաtetracarboxylic acid, tertiary amine, aminopolycarboxylic acid Խմբագրել Wikidata
Կիրառությունըդեղանյութեր, սննդային հավելում Խմբագրել Wikidata
Զանգված292,09066547199996 զանգվածի ատոմական միավոր Խմբագրել Wikidata
Քիմիական բանաձևC₁₀H₁₆N₂O₈ Խմբագրել Wikidata
SMILES կանոնավոր բանաձևC(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O Խմբագրել Wikidata
Խտություն0,86 գ/սմ³ Խմբագրել Wikidata
Հալման ջերմաստիճան241±4 °C Խմբագրել Wikidata
Decom­po­si­tion point241±4 °C Խմբագրել Wikidata
Safety clas­si­fi­ca­tion and labellingNFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response Խմբագրել Wikidata
Found in taxonPerilla frutescens, Microcystis aeruginosa Խմբագրել Wikidata
Բուժվել էՀիպերկալցեմիա Խմբագրել Wikidata
Subject has rolechelating agent, calcium chelating agents, Հակամակարդիչներ Խմբագրել Wikidata

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու (EDTA), նաև EDTA թթու իր իսկ հապավումից հետո ամինոպոլիկարբոքսիլաթթու՝ [CH2N(CH2CO2H)2]2 բանաձևով։ Այս սպիտակ, ջրում չլուծվող պինդ նյութը լայնորեն օգտագործվում է երկաթի (Fe2+/Fe3+) և կալցիումի իոնների (Ca2+) հետ կապվելու համար՝ ստեղծելով ջրում լուծվող կոմպլեքսներ նույնիսկ չեզոք pH-ում։ Այսպիսով, այն օգտագործվում է լուծելու համար Fe- և Ca պարունակող դիրտը, ինչպես նաև երկաթի իոններ մատակարարելու համար այն պայմաններում, երբ դրա օքսիդները անլուծելի են: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն հասանելի է մի քանի աղերի տեսքով, մասնավորապես դինատրիումի Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու, նատրիումի կալցիումի էդեատ և տետրասատրիումի Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու, բայց դրանք բոլորը գործում են նույն կերպ:

Օգտագործում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Տեքստիլ և թուղթ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արդյունաբերության մեջ Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն հիմնականում օգտագործվում է ջրային լուծույթում մետաղական իոնները սեկվեստրելու (կապելու կամ սահմանափակելու համար): Տեքստիլ արդյունաբերության մեջ այն կանխում է մետաղական իոնային կեղտերը ներկված արտադրանքի գույները փոփոխելուց: Ցելյուլոզի և թղթի արդյունաբերության մեջ Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն արգելակում է մետաղի իոնների, հատկապես Mn2+-ի կարողությունը կատալիզացնելու ջրածնի պերօքսիդի անհամաչափությունը, որն օգտագործվում է առանց քլորի սպիտակեցման մեջ։

Սնունդ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Նմանապես, էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն ավելացվում է որոշ սննդամթերքի մեջ՝ որպես կոնսերվանտ կամ կայունացուցիչ՝ կանխելու կատալիտիկ օքսիդացման գունաթափումը, որը կատալիզացվում է մետաղական իոնների միջոցով[1]:

Ջրի փափկացում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Լվացքի ժամանակ ջրի կարծրության նվազումը և կաթսաներում դիրտի լուծումը հիմնված են էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի և հարակից կոմպլեքսների վրա՝ Ca2+, Mg2+, ինչպես նաև այլ մետաղական իոններ կապելու համար: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվին միանալուց հետո այս մետաղական կոմպլեքսները ավելի քիչ հավանական է, որ կստեղծեն նստվածքներ կամ խանգարեն օճառների և լվացող միջոցների գործողությանը: Նմանատիպ պատճառներով մաքրող լուծույթները հաճախ պարունակում են էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու: Նմանատիպ ձևով էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն օգտագործվում է ցեմենտի արդյունաբերության մեջ՝ ցեմենտի և կլինկերների մեջ ազատ կրաքարի և ազատ մագնեզիայի որոշման համար[2]։

Fe3+ իոնների լուծարումը չեզոք pH-ում կամ դրանից ցածր կարող է իրականացվել էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի միջոցով: Այս հատկությունը օգտակար է գյուղատնտեսության մեջ, ներառյալ հիդրոպոնիկան: Այնուամենայնիվ, հաշվի առնելով լիգանդի ձևավորման pH կախվածությունը, էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվուն օգտակար չէ երկաթի լուծելիությունը բարելավելու համար վերևում գտնվող չեզոք հողերում[3]: Հակառակ դեպքում, գրեթե չեզոք pH-ի դեպքում և ավելի բարձր, երկաթը (III) առաջացնում է չլուծվող աղեր, որոնք ավելի քիչ կենսամատչելի են ընկալունակ բույսերի տեսակների համար:

Մաքրում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ջրային [Fe(EDTA)]--ն օգտագործվում է գազային հոսքերից ջրածնի սուլֆիդի հեռացման («մաքուր») համար: Այս փոխակերպումը ձեռք է բերվում ջրածնի սուլֆիդը տարրական ծծմբի օքսիդացնելու միջոցով, որն անցնդող է.

2 [Fe(EDTA)]− + H2S → 2 [Fe(EDTA)]2− + S + 2 H+

Այս կիրառությամբ, երկաթի (III) կենտրոնը վերականգնվում է իր երկաթի (II) ածանցյալի, որն այնուհետև կարող է վերաօքսիդացվել օդով: Նմանապես, ազոտի օքսիդները հեռացվում են գազի հոսքերից՝ օգտագործելով [Fe(EDTA)]2−:

[Fe(EDTA)]--ի օքսիդացնող հատկությունները օգտագործվում են նաև լուսանկարչության մեջ, որտեղ այն օգտագործվում է արծաթի մասնիկները լուծելու համար։

Իոնային փոխանակման քրոմատոգրաֆիա

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթունն օգտագործվել է լանթանիդային մետաղների առանձնացման համար իոնափոխանակման քրոմատագրման միջոցով: Կատարելագործվել է F. H. Spedding et al. 1954 թվականի մեթոդը հիմնված է ատոմային թվով լանթանիդի էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի կոմպլեքսների կայունության կոնստանտի աճի վրա[4]: Օգտագործելով սուլֆոնացված պոլիստիրոլի ուլունքներ և Cu2+ որպես պահող իոն, էթիլենդիամինտետրաքացախաթթունն ստիպում է լանթանիդներին ներգաղթել խեժի սյունակի միջով, մինչդեռ դրանք բաժանվում են մաքուր լանթանիդների շերտերի: Լանթանիդները կլանվում են ատոմային թվի նվազման հերթականությամբ: Հաշվի առնելով այս մեթոդի ծախսերը, համեմատած հակահոսանքի լուծիչով արդյունահանման հետ, իոնային փոխանակումն այժմ օգտագործվում է միայն լանթանիդների ամենաբարձր մաքրությունը ստանալու համար (սովորաբար ավելի քան 99,99%)։

Բժշկություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Նատրիումի կալցիումի էդետատը, էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի ածանցյալը, օգտագործվում է մետաղական իոնները կապելու համար քելացիոն թերապիայի պրակտիկայում, օրինակ՝ սնդիկի և կապարի թունավորումների բուժման համար[5]: Այն նույն կերպ օգտագործվում է մարմնից ավելորդ երկաթը հեռացնելու համար: Այս թերապիան օգտագործվում է արյան կրկնակի փոխներարկման բարդությունները բուժելու համար, ինչպես կկիրառվի թալասեմիայի բուժման համար:

Ատամնաբուժություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ատամնաբույժները և էնդոդոնտոլոգները օգտագործում են էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի լուծույթները՝ հեռացնելու անօրգանական մնացորդները (քսուքի շերտ) և արմատային խողովակները խոնավեցնելու համար: Այս պրոցեդուրան օգնում է արմատախողովակներ պատրաստել ատմանալիցքի համար: Ավելին, էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի լուծույթները՝ մակերևութային ակտիվ նյութի ավելացմամբ, թուլացնում են կալցիֆիկացումները արմատային խողովակի ներսում և թույլ են տալիս գործիքավորումը (խողովակի ձևավորումը), որը հեշտացնում է ֆայլի գագաթային առաջխաղացումը ամուր կամ կալցիֆիկացված արմատային խողովակում դեպի ծայրը:

Աչքի կաթիլներ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այն ծառայում է որպես կոնսերվանտ (սովորաբար ուժեղացնում է մեկ այլ կոնսերվանտի ազդեցությունը, ինչպիսիք են բենզալկոնիումի քլորիդը կամ թիոմերսալը) աչքի պատրաստուկներում և աչքի կաթիլներում:

Վերլուծություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բժշկական ախտորոշման և օրգանների ֆունկցիայի թեստերում (այստեղ՝ երիկամների ֆունկցիայի թեստ) քրոմի (III) կոմպլեքսը [Cr(EDTA)]- (որպես ռադիոակտիվ քրոմ-51 (51Cr)) ներարկվում է ներերակային և վերահսկվում է դրա ֆիլտրումը մեզի մեջ: Այս մեթոդը օգտակար է միջուկային բժշկության մեջ գլոմերուլային ֆիլտրման արագությունը (GFR) գնահատելու համար[6]։

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթունն լայնորեն օգտագործվում է արյան անալիզի մեջ: Այն հակամակարդիչ է CBC/FBC-ների արյան նմուշների համար, որտեղ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն արյան նմուշում առկա կալցիումի քելատավորում է՝ կանգնեցնելով կոագուլյացիայի գործընթացը և պահպանելով արյան բջիջների ձևաբանությունը[7]: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն պարունակող խողովակները նշվում են նարդոսի (մանուշակագույն) կամ վարդագույն գագաթներով[8]: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն նաև արևավուն խողովակների մեջ է՝ կապարի փորձարկման համար և կարող է օգտագործվել թագավորական կապույտ վերին խողովակներում՝ մետաղի հետքի փորձարկման համար[8]:

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն լորձը ցրող միջոց է և պարզվել է, որ այն շատ արդյունավետ է ներակնային ոսպնյակների (IOLs) իմպլանտացիայի ժամանակ՝ բակտերիաների աճի նվազեցման գործում[9]։

Այլընտանքային բժշկություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Որոշ այլընտրանքային պրակտիկանտներ կարծում են, որ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն գործում է որպես հակաօքսիդանտ՝ կանխելով ազատ ռադիկալները արյան անոթների պատերը վնասելուց, հետևաբար նվազեցնելով աթերոսկլերոզը[10]: Այս գաղափարները չեն հաստատվում գիտական ​​ուսումնասիրությունների կողմից և կարծես թե հակասում են ներկայումս ընդունված որոշ սկզբունքների[11]։ ԱՄՆ Սննդի և դեղերի վարչությունը չի հաստատել այն աթերոսկլերոզի բուժման համար[12]:

Կոսմետիկա

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Շամպունների, մաքրող միջոցների և անձնական խնամքի այլ միջոցների մեջ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի աղերն օգտագործվում են որպես զսպող միջոց՝ օդում դրանց կայունությունը բարելավելու համար[13]։

Լաբորատոր կիրառություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Լաբորատորիայում էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն լայնորեն օգտագործվում է մետաղական իոնների մաքրման համար: Կենսաքիմիայում և մոլեկուլային կենսաբանության մեջ իոնների պակասեցումը սովորաբար օգտագործվում է մետաղից կախված ֆերմենտների ապաակտիվացման համար՝ կա՛մ որպես դրանց ռեակտիվության վերլուծություն, կա՛մ ԴՆԹ-ի, սպիտակուցների և պոլիսախարիդների վնասը ճնշելու համար[14]: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն նաև գործում է որպես ընտրովի արգելակիչ dNTP հիդրոլիզացնող ֆերմենտների (Taq պոլիմերազ, dUTPase, MutT)[15], լյարդի արգինազի[16] և ծովաբողկի պերօքսիդազի[17] դեմ՝ անկախ մետաղի իոնների քելացիայից։ Այս բացահայտումները կոչ են անում վերաիմաստավորել էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի օգտագործումը որպես կենսաքիմիապես ոչ ակտիվ մետաղական իոնների մաքրող ֆերմենտային փորձարկումներում: Անալիտիկ քիմիայում էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն օգտագործվում է կոմպլեքսաչափական տիտրումների և ջրի կարծրության վերլուծության մեջ կամ որպես քողարկող միջոց՝ մետաղական իոնների սեկվեստավորման համար, որոնք կարող են խանգարել անալիզներին:

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն բազմաթիվ մասնագիտացված կիրառումներ է գտնում կենսաբժշկական լաբորատորիաներում, օրինակ՝ անասնաբուժական ակնաբուժության մեջ՝ որպես հակակոլագենազ՝ կանխելու կենդանիների մոտ եղջերաթաղանթի խոցերի վատթարացումը: Հյուսվածքային կուլտուրայում էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն օգտագործվում է որպես քելատացնող նյութ, որը կապում է կալցիումին և կանխում է կադերինների միացումը բջիջների միջև՝ կանխելով հեղուկ կասեցման մեջ աճեցված բջիջների կուտակումը կամ կպչուն բջիջների անջատումը: Հիստոպաթոլոգիայում էթիլենդիամինտետրաքացախաթթունն կարող է օգտագործվել որպես կալցիֆիկացնող միջոց, ինչը հնարավորություն է տալիս կտրել հատվածները միկրոտոմի միջոցով, երբ հյուսվածքի նմուշը դեմիներալացված է:

Հայտնի է նաև, որ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն արգելակում է մի շարք մետալոպեպտիդազներ, արգելակման մեթոդը տեղի է ունենում կատալիտիկ ակտիվության համար անհրաժեշտ մետաղի իոնի քելացիայի միջոցով[18]: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն կարող է օգտագործվել նաև նստվածքներում ծանր մետաղների կենսամատչելիությունը ստուգելու համար: Այնուամենայնիվ, այն կարող է ազդել լուծույթում մետաղների կենսամատչելիության վրա, ինչը կարող է մտահոգություններ առաջացնել շրջակա միջավայրի վրա դրա ազդեցության վերաբերյալ, հատկապես հաշվի առնելով դրա լայն կիրառությունն ու կիրառումը:

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն օգտագործվում է նաև միջուկային ռեակտորների վառելիքի ձողերից հումքը (կոռոզիայի ենթարկված մետաղները) հեռացնելու համար[19]։

Կողմնակի ազդեցություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն ցուցաբերում է ցածր սուր թունավորություն LD50(առնետի) 2,0 գ/կգ-ից մինչև 2,2 գ/կգ: Պարզվել է, որ այն լաբորատոր կենդանիների մոտ և՛ ցիտոտոքսիկ է, և՛ թույլ գենոտոքսիկ: Նշվել է, որ օրալ ազդեցությունները ազդում են են վերարտադրողական և զարգացման ունակությունների վրա[13]: Նույն ուսումնասիրությունը[13] նաև պարզեց, որ ինչպես էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի մաշկային ազդեցությունը կոսմետիկ ապրանքների մեծ մասում, այնպես էլ Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի ինհալացիոն ազդեցությունը աերոզոլացված կոսմետիկ բաղադրամասերում կարող է առաջացնել թունավոր օրալ դոզավորման ազդեցության մակարդակից ցածր, որը է ապացուցվել է ուսումնասիրություններում:

Ստացում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Միացությունն առաջին անգամ նկարագրվել է 1935 թվականին Ֆերդինանդ Մյունցի կողմից[20], ով պատրաստեց միացությունը էթիլենդիամինից և քլորաքացախաթթվից[21]։ Այսօր Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն հիմնականում սինթեզվում է էթիլենդիամինից (1,2-դիամինոէթան), ֆորմալդեհիդից և նատրիումի ցիանիդից[22]։ Այս ճանապարհով ստացվում է տետրասատրիումի Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու, որը հաջորդ քայլում վերածվում է թթվային ձևերի.

H2NCH2CH2NH2 + 4CH2O + 4NaCN + 4H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

Այս գործընթացն օգտագործվում է տարեկան մոտ 80,000 տոննա էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու արտադրելու համար: Այս ճանապարհով առաջացած անմաքրությունները ներառում են գլիցին և նիտրիլոտրիքացախաթթու։ Դրանք առաջանում են ամոնիակի համաարտադրանքի ռեակցիաներից:

Անվանակարգում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն և նրա տարբեր պրոտոնացված ձևերը նկարագրելու համար քիմիկոսները տարբերակում են EDTA4−-ը, որը լիգանդի կապակցված հիմքն է, և H4EDTA-ն՝ այդ լիգանդի նախադրյալը: Շատ ցածր pH-ում (շատ թթվային պայմաններում) գերակշռում է լիովին պրոտոնացված H6EDTA2+ ձևը, մինչդեռ շատ բարձր pH-ի կամ շատ հիմնական պայմաններում գերակշռում է ամբողջությամբ ապապրոտոնացված EDTA4− ձևը: Այս հոդվածում EDTA տերմինն օգտագործվում է H4−xEDTAx− նշանակելու համար, մինչդեռ իր կոմպլեքսներում EDTA4− նշանակում է տետրանիոնային լիգանդ:

Կոորդինացիոն քիմիայի սկզբուքները

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Մետաղ-EDTA քելատ, ինչպես հայտնաբերված է Co(III) կոմպլեքսներում
[Fe(EDTA)(H2O)]--ի կառուցվածքը, որը ցույց է տալիս, որ EDTA4− լիգանդը լիովին չի պարուրում Fe(III), որը յոթ կոորդինատային է[23]

Կոորդինացիոն քիմիայում EDTA4−-ը ամինոպոլիկարբոքսիլաթթուների լիգանդների ընտանիքի անդամ է։ EDTA4– սովորաբար կապվում է մետաղական կատիոնի հետ իր երկու ամինների և չորս կարբոքսիլատների միջոցով, այսինքն՝ այն հեքսադենտատ («վեց ատամնավոր») քելացնող նյութ է։ Ստացված կոորդինացիոն միացություններից շատերը ընդունում են ութանիստ երկրաչափություն։ Թեև դրա կիրառման համար քիչ հետևանք է, այս ութանիստ կոմպլեքսները քիրալ են: Կոբալտ (III) անիոնը [Co(EDTA)]- վերածվել է էնանտիոմերների[24]։ EDTA4--ի շատ կոմպլեքսներ ընդունում են ավելի բարդ կառուցվածքներ կամ ջրի հետ հավելյալ կապի ձևավորման, այսինքն՝ յոթ կոորդինատային կոմպլեքսների, կամ մեկ կարբոքսիլատային թևի ջրով տեղաշարժի պատճառով: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի երկաթի (III) կոմպլեքսը յոթ կոորդինատային է[25]: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի զարգացման վաղ աշխատանքները ձեռնարկվել են Գերոլդ Շվարցենբախի կողմից 1940-ական թվականներին[26]: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի ձևավորում է հատկապես ուժեղ կոմպլեքսներ Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb(II) և Co(III) հետ[27]։

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի կոմպլեքսների մի քանի առանձնահատկություններ վերաբերում են դրա կիրառմանը: Նախ, իր բարձր խտության պատճառով այս լիգանդն ունի բարձր հարաբերակցություն մետաղական կատիոնների նկատմամբ.

[Fe(H2O)6]3+ + H4EDTA հավասարակշռության մեջ է [Fe(EDTA)]− + 6H2O + 4H+  Keq = 1025.1

Այս ձևով գրված հավասարակշռության գործակիցը ցույց է տալիս, որ մետաղական իոնները մրցում են պրոտոնների հետ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվին միանալու համար: Քանի որ մետաղական իոնները լայնորեն պատված են էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվով, նրանց կատալիտիկ հատկությունները հաճախ ճնշվում են: Վերջապես, քանի որ EDTA4–-ի կոմպլեքսները անիոնային են, դրանք հակված են ջրի մեջ շատ լուծվելուն: Այդ պատճառով էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն կարողանում է լուծել մետաղների օքսիդների և կարբոնատների նստվածքները:

Ազատ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի pKa արժեքներն են 0, 1,5, 2, 2,66 (չորս կարբոքսիլ խմբերի ապապրոտոնացում) և 6,16, 10,24 (երկու ամինո խմբերի ապապրոտոնացում)[28]։

Բնապահպանական մտահոգություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ոչ կենսաբանական քայքայում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն այնքան լայն կիրառություն ունի, որ հարցեր են բարձրացվել՝ արդյոք այն կայուն օրգանական աղտոտիչ է: Թեև էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն կատարում է բազմաթիվ դրական գործառույթներ տարբեր արդյունաբերական, դեղագործական և այլ ուղիներում, էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի երկարակեցությունը կարող է լուրջ խնդիրներ առաջացնել շրջակա միջավայրում: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի քայքայումը դանդաղ է: Այն հիմնականում առաջանում է աբիոտիկ եղանակով՝ արևի լույսի առկայության դեպքում[29]։

Մակերևութային ջրերից էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի վերացման ամենակարևոր գործընթացը ուղիղ ֆոտոլիզն է 400 նմ-ից ցածր ալիքի երկարություններում[30]: Կախված լույսի պայմաններից, երկաթի (III) էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի ֆոտոլիզի կիսման-ժամկետները մակերեսային ջրերում կարող են տատանվել 11,3 րոպեից մինչև 100 ժամից ավելի[31]: FeEDTA-ի, բայց ոչ ինքնին էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի քայքայումը առաջացնում է տրիացետատի (ED3A), դիացետատի (EDDA) և մոնացետատի (EDMA) երկաթի կոմպլեքսներ – EDDA-ի և EDMA-ի 92%-ը կենսաքայքայվում է 20 ժամում, մինչդեռ ED3A-ն ցույց է տալիս զգալիորեն ավելի բարձր դիմադրություն: Բնապահպանական առումով առատ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի տեսակներ (օրինակ՝ Mg2+ և Ca2+) ավելի կայուն են:

Կենսաքայքայում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արդյունաբերական կեղտաջրերի մաքրման շատ կայաններում էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի վերացումը կարելի է հասնել մոտ 80%-ով՝ միկրոօրգանիզմների միջոցով[32]: Ստացված կողմնակի արտադրանքներն են ED3A-ն և իմինոդիոքացախաթթուն (IDA), ինչը ենթադրում է, որ հարձակման են ենթարկվել և՛ հիմքը, և՛ ացետիլային խմբերը: Որոշ միկրոօրգանիզմներ նույնիսկ հայտնաբերվել են, որ ձևավորում են նիտրատներ էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվից, բայց նրանք օպտիմալ կերպով գործում են չափավոր ալկալային պայմաններում՝ pH 9,0–9,5[33]:

Կեղտաջրերի մաքրման կայաններից մեկուսացված մի քանի բակտերիաների շտամներ արդյունավետորեն քայքայում են էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն: Հատուկ շտամները ներառում են Agrobacterium radiobacter ATCC 55002[34] և Pseudomonadota-ի ենթաճյուղերը, ինչպիսիք են BNC1, BNC2[35], և DSM 9103 շտամները[36]: Երեք շտամներն ունեն աերոբային շնչառության նման հատկություններ և դասակարգվում են որպես գրամ-բացասական բակտերիաներ: Ի տարբերություն ֆոտոլիզի, քելատացված տեսակը բացառություն չէ երկաթի (III) համար, որպեսզի քայքայվի: Ավելի շուտ, յուրաքանչյուր շտամ յուրովի սպառում է տարբեր մետաղ-էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի կոմպլեքսները մի քանի ֆերմենտային ուղիների միջոցով: Agrobacterium radiobacter-ը քայքայում է միայն Fe(III) էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն[35], մինչդեռ BNC1-ը և DSM 9103-ը ունակ չեն քայքայելու երկաթի (III) էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն և ավելի հարմար են կալցիումի, բարիումի, մագնեզիումի և մանգանի (II) կոմպլեքսների համար[37]: Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի կոմպլեքսները պահանջում են տարանջատում նախքան քայքայումը:

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի այլընտրանքներ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Շրջակա միջավայրի անվտանգության նկատմամբ հետաքրքրությունը մտահոգություն է առաջացրել ամինոպոլիկարբոքսիլատների կենսաքայքայման վերաբերյալ, ինչպիսին է էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն: Այս մտահոգությունները խթանում են այլընտրանքային ամինոպոլիկարբոքսիլատների ուսումնասիրությունը[29]: Թեկնածու քելատացնող գործոնները ներառում են նիտրիլոտրիքացախաթթու (NTA), իմինոդիսուկցինաթթու (IDS), պոլիասպարտիկ թթու, S, S-էթիլենդիամին-N, N'-դիսուկցինաթթու (EDDS), մեթիլգլիցինադաքացախաթթու (MGDA) և L-գլուտամինաթթու N,N: -դիքացախաթթու, տետրասատրիումի աղ (GLDA)[38]:

Իմինոդիսսուկցիանթթու (IDS)

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

1998 թվականից առևտրային օգտագործման մեջ իմինոդիսուկցինաթթուն (IDS) կենսաքայքայվում է մոտ 80%-ով ընդամենը 7 օր հետո: Իմինոդիսուկցինաթթուն բացառապես լավ է կապվում կալցիումի հետ և կայուն միացություններ է կազմում այլ ծանր մետաղների իոնների հետ: Ի հավելումն այն բանի, որ քելացիայից հետո ավելի ցածր թունավորություն ունի, իմինոդիսուկցինաթթուն քայքայվում է Agrobacterium tumefaciens (BY6) կողմից, որը կարող է հավաքվել մեծ մասշտաբով: Ներառված ֆերմենտները՝ IDS էպիմերազը և C−N լիազը, չեն պահանջում որևէ կոֆակտոր[39]:

Պոլիասպարտաթթու

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պոլիասպարտաթթուն, ինչպես իմինոդիսսուկցիանթթուն, կապվում է կալցիումի և այլ ծանր մետաղների իոնների հետ։ Այն ունի բազմաթիվ գործնական կիրառություններ, ներառյալ կոռոզիայի արգելակիչները, կեղտաջրերի հավելումները և գյուղատնտեսական պոլիմերները: Լվացքի պոլիասպարտիկ թթվի վրա հիմնված լվացքի միջոցը աշխարհում առաջին լվացքի միջոցն էր, որը ստացավ ԵՄ ծաղկի էկոպիտակը: Պոլիասպարտիկ թթվի կալցիումի կապակցման կարողությունը օգտագործվել է դեղորայքով բեռնված նանոկրիչները ոսկորին հասցնելու համար[40]: Պոլիասպարտիկ թթվի վրա հիմնված հիդրոգելների պատրաստումը տարբեր ֆիզիկական ձևերով՝ սկսած մանրաթելից մինչև մասնիկ, կարող է պոտենցիալ հնարավորություն ընձեռել քելատավորված իոնների հեշտ տարանջատումը լուծույթից[41]: Հետևաբար, չնայած էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվից ավելի թույլ լինելուն, պոլիասպարտիկ թթուն դեռևս կարող է համարվել որպես կենսունակ այլընտրանք՝ այս հատկանիշների, ինչպես նաև կենսահամատեղելիության և կենսաքայքայման շնորհիվ[42]:

S,S-էթիլենդիամին-N,N′-դիսուկցինաթթու (EDDS)

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի կառուցվածքային իզմեր էթիլենդիամին-N,N′-դիսուկցինաթթուն իր S,S ձևով հեշտությամբ կենսաքայքայվում է բարձր արագությամբ[43]:

Մեթիլգլիցինադաքացախաթթու (MGDA)

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Եռնատրիումի երկկարբոքսիմեթիլ ալանինատը, որը նաև հայտնի է որպես մեթիլգլիցինադաքացախաթթու (MGDA), ունի կենսաքայքայման բարձր արագություն՝ ավելի քան 68%, բայց ի տարբերություն շատ այլ քելացնող նյութերի, կարող է քայքայվել առանց հարմարեցված բակտերիաների օգնության: Բացի այդ, ի տարբերություն S,S-էթիլենդիամին-N,N′-դիսուկցինաթթվի կամ իմինոդիսսուկցիանթթվի, մեթիլգլիցինադաքացախաթթուն կարող է դիմակայել ավելի բարձր ջերմաստիճաններին՝ պահպանելով բարձր կայունությունը, ինչպես նաև pH-ի ողջ տիրույթը: Նիտրիլոտրիքացախաթթու (NTA), արդյունաբերական օգտագործման ջրի և երիկամների քարերով հիվանդների մեզից կալցիումի օքսալատի հեռացման համար[44]:

Հայտնաբերման և վերլուծության մեթոդներ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կենսաբանական նմուշներում էթիլենդիամինտետրաքացախաթթվի հայտնաբերման և չափման ամենազգայուն մեթոդը ընտրված է մազանոթային էլեկտրաֆորեզի ռեակցիայի մոնիտորինգի զանգվածային սպեկտրոմետրիան (SRM-CE/MS), որն ունի մարդու պլազմայում հայտնաբերման 7,3 նգ/մլ և 15 նգ/մլ քանակական սահման[45]: Այս մեթոդն աշխատում է 7–8 նԼ-ի չափ փոքր նմուշի ծավալների դեպքում[45]։

Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն չափվել է նաև ոչ ալկոհոլային ըմպելիքների մեջ՝ օգտագործելով բարձր արդյունավետության հեղուկ քրոմատոգրաֆիա (HPLC)՝ 2.0 պգ/մլ մակարդակով[46][47]։

Փոփ մշակույթում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բլեյդ (1998) ֆիլմում էթիլենդիամինտետրաքացախաթթուն օգտագործվում է որպես վամպիրներին սպանելու զենք, որը պայթում է, երբ շփվում է արնախումների արյան հետ[48]։

Ծանոթագրություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
  1. ↑ Furia, T. (1964). «EDTA in Foods – A technical review». Food Technology. 18 (12): 1874–1882.
  2. ↑ Taylor, H. F. W. (1990). Cement Chemistry. Academic Press. ISBN 978-0-12-683900-5.
  3. ↑ Norvell, W. A.; Lindsay, W. L. (1969). «Reactions of EDTA Complexes of Fe, Zn, Mn, and Cu with Soils». Soil Science Society of America Journal. 33 (1): 86. Bibcode:1969SSASJ..33...86N. doi:10.2136/sssaj1969.03615995003300010024x.
  4. ↑ Powell, J. E.; Spedding, F. H. (1956). Basic Principles Involved in the Macro-Separation of Adjacent Rare Earths from Each Other by Means of Ion Exchange (Technical report). Iowa State College. doi:10.2172/4289324. OSTI 4289324. S2CID 93195586.
  5. ↑ DeBusk, Ruth; և այլք: (2002). «Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)». University of Maryland Medical Center. Արխիվացված է օրիգինալից 2007-05-04-ին.
  6. ↑ Soveri, Inga; Berg, Ulla B.; Björk, Jonas; Elinder, Carl-Gustaf; Grubb, Anders; Mejare, Ingegerd; Sterner, Gunnar; Bäck, Sten-Erik (September 2014). «Measuring GFR: A Systematic Review». American Journal of Kidney Diseases. 64 (3): 411–424. doi:10.1053/j.ajkd.2014.04.010. PMID 24840668.
  7. ↑ Banfi, G; Salvagno, G. L; Lippi, G (2007). «The role of ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA) as in vitro anticoagulant for diagnostic purposes». Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. 45 (5): 565–76. doi:10.1515/CCLM.2007.110. PMID 17484616. S2CID 23824484.
  8. ↑ 8,0 8,1 «Order of draw for multiple tube collections» (PDF). Michigan Medicine Laboratories. 2019-09-15. Արխիվացված է օրիգինալից (PDF) 2019-11-26-ին. Վերցված է 2020-03-27-ին.
  9. ↑ Kadry, A. A.; Fouda, S. I.; Shibl, A. M.; Abu El-Asrar, A. A. (2009). «Impact of slime dispersants and anti-adhesives on in vitro biofilm formation of Staphylococcus epidermidis on intraocular lenses and on antibiotic activities». Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 63 (3): 480–4. doi:10.1093/jac/dkn533. PMID 19147522.
  10. ↑ Seely, D. M.; Wu, P.; Mills, E. J. (2005). «EDTA chelation therapy for cardiovascular disease: a systematic review». BMC Cardiovasc Disord. 5 (32): 480–484. doi:10.1186/1471-2261-5-32. PMC 1282574. PMID 19147522.
  11. ↑ Green, Saul; Sampson, Wallace (December 14, 2002). «EDTA Chelation Therapy for Atherosclerosis And Degenerative Diseases: Implausibility and Paradoxical Oxidant Effects». Quackwatch. Վերցված է 16 December 2009-ին.
  12. ↑ «Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers – Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)». U.S. Food and Drug Administration.
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 Lanigan, R. S.; Yamarik, T. A. (2002). «Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA». International Journal of Toxicology. 21 Suppl. 2 (5): 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. S2CID 83388249.
  14. ↑ Domínguez, K.; Ward, W. S. (December 2009). «A novel nuclease activity that is activated by Ca2+ chelated to EGTA». Systems Biology in Reproductive Medicine. 55 (5–6): 193–199. doi:10.3109/19396360903234052. PMC 2865586. PMID 19938954.
  15. ↑ Lopata, Anna; Jójárt, Balázs; Surányi, Éva V.; Takács, Enikő; Bezúr, László; Leveles, Ibolya; Bendes, Ábris Á; Viskolcz, Béla; Vértessy, Beáta G.; Tóth, Judit (October 2019). «Beyond Chelation: EDTA Tightly Binds Taq DNA Polymerase, MutT and dUTPase and Directly Inhibits dNTPase Activity». Biomolecules. 9 (10): 621. doi:10.3390/biom9100621. PMC 6843921. PMID 31627475.
  16. ↑ Carvajal, Nelson; Orellana, María S; Bórquez, Jessica; Uribe, Elena; López, Vasthi; Salas, Mónica (2004-08-01). «Non-chelating inhibition of the H101N variant of human liver arginase by EDTA». Journal of Inorganic Biochemistry. 98 (8): 1465–1469. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.05.005. ISSN 0162-0134. PMID 15271525.
  17. ↑ Bhattacharyya, D K; Adak, S; Bandyopadhyay, U; Banerjee, R K (1994-03-01). «Mechanism of inhibition of horseradish peroxidase-catalysed iodide oxidation by EDTA». Biochemical Journal. 298 (Pt 2): 281–288. doi:10.1042/bj2980281. ISSN 0264-6021. PMC 1137937. PMID 8135732.
  18. ↑ Auld, D. S. (1995). «Removal and replacement of metal ions in metallopeptidases». Proteolytic Enzymes: Aspartic and Metallo Peptidases. Methods in Enzymology. Vol. 248. էջեր 228–242. doi:10.1016/0076-6879(95)48016-1. ISBN 978-0-12-182149-4. PMID 7674923.
  19. ↑ Choppin, Gregory; Liljenzin, Jan-Olov; Rydberg, Jan; Ekberg, Christian (2013). «Chapter 20 - Nuclear Power Reactors». Radiochemistry and Nuclear Chemistry (Fourth ed.): 655–684. doi:10.1016/B978-0-12-405897-2.00020-3. ISBN 978-0-12-405897-2.
  20. ↑ Paolieri, Matteo (December 2017). «Ferdinand Münz: EDTA and 40 years of inventions». Bull. Hist. Chem. ACS. 42 (2): 133–140.
  21. ↑ US 2130505, Münz, Ferdinand, "Polyamino carboxylic acids and process of making same", published 1938-09-20, assigned to American IG . Also DE 718981, Münz, Ferdinand, "Verfahren zum Unschädlichmachen der Härtebildner des Wassers [Process for rendering the hardness components of water harmless]", published 1938-09-20, assigned to I. G. Farbenindustrie 
  22. ↑ «Industrial Synthesis of EDTA». University of Bristol.
  23. ↑ Solans, X.; Font Altaba, M.; García Oricain, J. (1984). «Crystal Structures of Ethylenediaminetetraacetato Metal Complexes. V. Structures Containing the [Fe(C10H12N2O8)(H2O)]− Anion». Acta Crystallographica Section C. 40 (4): 635–638. doi:10.1107/S0108270184005151.
  24. ↑ Kirchner, S.; Gyarfas, Eleonora C. (1957). «Barium (Ethylenediaminetetraacetato)cobaltate(III) 4‐Hydrate». Inorganic Syntheses. Vol. 5. էջեր 186–188. doi:10.1002/9780470132364.ch52. ISBN 978-0-470-13236-4.
  25. ↑ López Alcalá, J. M.; Puerta Vizcaíno, M. C.; González Vílchez, F.; Duesler, E. N.; Tapscott, R. E. (1984). «A redetermination of sodium aqua[ethylenediaminetetraacetato(4−)]ferrate(III) dihydrate, Na[Fe(C10H12N2O8)(H2O)]·2H2O». Acta Crystallogr C. 40 (6): 939–941. doi:10.1107/S0108270184006338.
  26. ↑ Sinex, Scott A. «EDTA – A Molecule with a Complex Story». University of Bristol.
  27. ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  28. ↑ Hans Peter Latscha: Analytische Chemie. Springer-Verlag, 2013, 978-3-642-18493-2, p. 303.
  29. ↑ 29,0 29,1 Bucheli-Witschel, M.; Egli, T. (2001), «DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids», FEMS Microbiology Reviews, 25 (1): 69–106, doi:10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x, PMID 11152941
  30. ↑ Kari, F. G. (1994). Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) under spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus (PhD). Swiss Federal Institute of Technology.
  31. ↑ Frank, R.; Rau, H. (1989). «Photochemical transformation in aqueous solution and possible environmental fate of Ethylenediaminetetraacetatic acid (EDTA)». Ecotoxicology and Environmental Safety. 19 (1): 55–63. doi:10.1016/0147-6513(90)90078-j. PMID 2107071.
  32. ↑ Kaluza, U.; Klingelhofer, P.; K., Taeger (1998). «Microbial degradation of EDTA in an industrial wastewater treatment plant». Water Research. 32 (9): 2843–2845. doi:10.1016/S0043-1354(98)00048-7.
  33. ↑ VanGinkel, C. G.; Vandenbroucke, K. L.; C. A., Troo (1997). «Biological removal of EDTA in conventional activated-sludge plants operated under alkaline conditions». Bioresource Technology. 32 (2–3): 2843–2845. doi:10.1016/S0960-8524(96)00158-7.
  34. ↑ Lauff, J. J.; Steele, D. B.; Coogan, L. A.; Breitfeller, J. M. (1990). «Degradation of the ferric chelate of EDTA by a pure culture of an Agrobacterium sp». Applied and Environmental Microbiology. 56 (11): 3346–3353. Bibcode:1990ApEnM..56.3346L. doi:10.1128/AEM.56.11.3346-3353.1990. PMC 184952. PMID 16348340.
  35. ↑ 35,0 35,1 Nortemannl, B (1992). «Total degradation of EDTA by mixed culturesand a bacterial isolate». Applied and Environmental Microbiology. 58 (2): 671–676. Bibcode:1992ApEnM..58..671N. doi:10.1128/AEM.58.2.671-676.1992. PMC 195300. PMID 16348653.
  36. ↑ Witschel, M.; Weilemann, H.-U.; Egli, T. (1995). Degradation of EDTA by a bacterial isolate. Poster presented at the 45th Annual Meeting of the Swiss Society for Microbiology (Speech). Lugano, Switzerland.
  37. ↑ Hennekenl, L.; Nortemann, B.; Hempel, D. C. (1995). «Influence of physiological conditions on EDTA degradation». Applied and Environmental Microbiology. 44 (1–2): 190–197. doi:10.1007/bf00164501. S2CID 30072817.
  38. ↑ Tandy, Susan; Bossart, Karin; Mueller, Roland; Ritschel, Jens; Hauser, Lukas; Schulin, Rainer; Nowack, Bernd (2004). «Extraction of Heavy Metals from Soils Using Biodegradable Chelating Agents». Environmental Science & Technology. 38 (3): 937–944. Bibcode:2004EnST...38..937T. doi:10.1021/es0348750. PMID 14968886.
  39. ↑ Cokesa, Z.; Knackmuss, H.; Rieger, P. (2004), «Biodegradation of All Stereoisomers of the EDTA Substitute Iminodisuccinate by Agrobacterium Tumefaciens BY6 Requires an Epimerase and a Stereoselective C−N Lyase», Applied and Environmental Microbiology, 70 (7): 3941–3947, Bibcode:2004ApEnM..70.3941C, doi:10.1128/aem.70.7.3941-3947.2004, PMC 444814, PMID 15240267
  40. ↑ Adelnia, Hossein; Tran, Huong D.N.; Little, Peter J.; Blakey, Idriss; Ta, Hang T. (2021-06-14). «Poly(aspartic acid) in Biomedical Applications: From Polymerization, Modification, Properties, Degradation, and Biocompatibility to Applications». ACS Biomaterials Science & Engineering. 7 (6): 2083–2105. doi:10.1021/acsbiomaterials.1c00150. hdl:10072/404497. PMID 33797239. S2CID 232761877.
  41. ↑ Adelnia, Hossein; Blakey, Idriss; Little, Peter J.; Ta, Hang T. (2019). «Hydrogels Based on Poly(aspartic acid): Synthesis and Applications». Frontiers in Chemistry (English). 7: 755. Bibcode:2019FrCh....7..755A. doi:10.3389/fchem.2019.00755. ISSN 2296-2646. PMC 6861526. PMID 31799235.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չճանաչված լեզու (link)
  42. ↑ Hasson, David; Shemer, Hilla; Sher, Alexander (2011-06-15). «State of the Art of Friendly "Green" Scale Control Inhibitors: A Review Article». Industrial & Engineering Chemistry Research. 50 (12): 7601–7607. doi:10.1021/ie200370v. ISSN 0888-5885.
  43. ↑ Tandy, S.; Ammann, A.; Schulin, R.; Nowack, B. (2006). «Biodegredation and speciation of residual SS-ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) in soil solution left after soil washing». Environmental Pollution. 142 (2): 191–199. doi:10.1016/j.envpol.2005.10.013. PMID 16338042.
  44. ↑ Bretti, Clemente; Cigala, Rosalia Maria; De Stefano, Concetta; Lando, Gabriele; Sammartano, Silvio (2017). «Thermodynamic solution properties of a biodegradable chelant (MGDA) and its interaction with the major constituents of natural fluids». Fluid Phase Equilibria. 434: 63–73. doi:10.1016/j.fluid.2016.11.027.
  45. ↑ 45,0 45,1 Sheppard, R. L.; Henion, J. (1997). «Peer Reviewed: Determining EDTA in Blood». Analytical Chemistry. 69 (15): 477A–480A. doi:10.1021/ac971726p. PMID 9253241.
  46. ↑ Loyaux-Lawniczak, S.; Douch, J.; Behra, P. (1999). «Optimisation of the analytical detection of EDTA by HPLC in natural waters». Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. 364 (8): 727. doi:10.1007/s002160051422. S2CID 95648833.
  47. ↑ Cagnasso, C. E.; López, L. B.; Rodríguez, V. G.; Valencia, M. E. (2007). «Development and validation of a method for the determination of EDTA in non-alcoholic drinks by HPLC». Journal of Food Composition and Analysis. 20 (3–4): 248. doi:10.1016/j.jfca.2006.05.008.
  48. ↑ «Blade (1998)». Internet Movie Database (IMDb). Վերցված է 2022-11-14-ին.

Արտաքին հղումներ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու» հոդվածին։
 ⛭ 
  Թեմատիկ կայքեր
ChEMBL · Drugbank · KEGG · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · UNII
Բառարաններ և հանրագիտարաններ
Չափորոշչային վերահսկողություն
Microsoft: 2778973965
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Էթիլենդիամինտետրաքացախաթթու&oldid=10118235» էջից