Ացետալդեհիդ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Ացետալդեհիդ
Acetaldehyde-2D.png
Acetaldehyde-3D-balls.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում էթանալ
Ավանդական անվանում ացետալդեհիդ, քացախալդեհիդ, մեթիլֆորմալդեհիդ
Քիմիական բանաձև C₂H₄O
Ռացիոնալ բանաձև С2H4O
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ անգույն հեղուկ է եթերային բույրով
Մոլային զանգված 44,026 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Խտություն 0,79±0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Դինամիկ մածուցիկություն ~0,215 20 °C-ում Պա/վ
Իոնիզացման էներգիա 10,22±0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան -190±1 °F[2] °C
Եռման ջերմաստիճան 69±1 °F[2] և 20,1±0,1 °C[3] °C
Այրման ջերմաստիճան -36±1 °F[2]
Բռնկման ջերմաստիճան 234,15 K (−39 °C) °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան 185±1 °C[4]
Եռյակ կետ -114,3 °C
Կրիտիկական ճնշում 192,85 մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն 1,197 Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա -166 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում 740±1 Տոր[2]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջուր-ում Ցանկացած հարաբերությամբ լուծվում է ջրում և էթանոլում գ/100 մլ
pKa 13,57 (25 °C)
Օպտիկական հատկություններ
Բեկման ցուցիչ 1,3316
Կառուցվածք
Դիպոլ մոմենտ 2,750 ± 0,006
Դասակարգում
CAS համար 75-07-0
PubChem 177
EINECS համար 200-836-8
SMILES CC=O
ЕС 200-836-8
RTECS AB1925000
ChEBI 172
Թունավորություն
ՍԹԿ 5 մգ/մ3
ՄԲ50 1232 մգ/կգ,
900 մգ/կգ (մկներ),
661 մգ/կգ (առնետներ)
Թունավորություն թունավոր է, քաղցկեղածին
GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-exclam.svg
IDLH 2000±1 parts per million[2] և 3600±100 milligram per cubic meter[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ացետալդեհիդ (քացախալդեհիդ, էթանալ)՝ ալդեհիդների դասին պատկանող օրգանական միացություն է։ Քիմիական բանաձևը՝ СH3СHO, մոլեկուլը պարունակում է կարբոնիլային (կամ օքսո-) խումբ։ Ացետալդեհիդը մեծ քանակությամբ հանդիպում է բնության մեջ, մեծ քանակներով ստանում են արդյունաբերական եղանակով։ Ացետալդեհիդը հանդիպում է սուրճի, հասած մրգերի, հացի մեջ, սինթեզվում է բույսերի կողմից։ Ստանում են նաև էթանոլի օքսիդացումով։ Ացետալդեհիդով թունավորմամբ է պայմանավորվում նաև ալկոհոլի չարաշահումից հետո առաջացող գլխացավը և մյուս համախտանիշները։

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ացետալդեհիդը եթերային ուժեղ հոտով, անգույն հեղուկ է, հեշտությամբ լուծվում է ջրում, սպիրտներում, եթերներում։ Շատ ցածր եռման ջերմաստիճանի (20,2 °C) պատճառով պահում և տեղափոխում են տրիմերների ձևով, որոնցից այն կարող են հետ ստանալ հանքային թթուների հետ տաքացնելով (հիմնականում ծծմբական թթվի)։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

2003 թվականին համաշխարհային արտադրությունը 1 տարում կազմել է մոտ 1 միլիոն տոննա։ Ստացման հիմնական եղանակը էթիլենի օքսիդացումն է (Վագների եղանակ[5]

Այն ստանում են նաև Կուչերովի ռեակցիայով.

Ացետիլենի հիդրատացումով ստանում են նաև քացախաթթու, ռութենիումի աղերի առկայությամբ (Կուչերովի ռեակցիա).

Ստանում են նաև էթիլ սպիրտի դեհիդրումից կամ օքսիդացումից, պղնձի կամ արծաթի կատալիզատորների առկայությամբ.

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կատալիզատորների, օրինակ մանգանի աղերի ներկայությամբ, ացետիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է օդի թթվածնով և վերածվում քացախաթթվի՝

Քացախադեհիդի վրա մի քանի կաթիլ խիտ ծծմբական թթվով ազդելիս նա փոխարկվում է մի նյութի, որը եռում է 124 °C-ում, այսինքն՝ ավելի բարձր ջերմաստիճանում, քան քացախալդեհիդի եռման աստիճանն է։ Այդ նյութը կոչվում է պարալդեհիդ։

Պարալդեհիդ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պարալդեհիդի գոլորշիների խտությունը ըստ ջրածնի հավասար է 66-ի. հետևաբար, նրա մոլեկուլային կշիռը հավասար է 132-ի։ Քացախալդեհիդի երեք մոլեկուլները միանալով առաջացնում են մեկ մոլեկուլ պարալդեհիդ։

Պարալդեհիդը չի ցուցաբերում ալդեհիդներին բնորոշ ռեակցիաներ, չի վերականգնում արծաթի օքսիդի մոնիակային լուծույթը, ֆուքսինծծմբային թթվի հետ գունավորում չի առաջացնում։ Թույլ ծծմբական թթվի հետ տաքացնելիս պարալդեհիդը նորից վերածվում է հեշտ ցնդելի քացախալդեհիդ։ Քացախալդեհիդի մոլեկուլների միջև եղած կապը չունի առանձնահատուկ ամրություն։ Քանի որ ածխածնի ատոմների միջև եղած կապը բավական ամուր է և չի քայքայվում նյութը թույլ ծծմբական թթվի հետ տաքացնելիս։ Պարալդեհիդի առաջացման ժամանակ ճեղքվում է քացախալդեհիդի մոլեկուլում ածխածնի և թթվածնի ատոմների միջև եղած կրկնակի կապը և թթվածնի ու ածխածնի ատոմների մոտ ազատվում են վալենտականության մեկական միավորներ, որոնք փոխադարձ կերպով հագենում են քացախալդեհիդի երեք մոլեկուլներով։

Ցածր ջերմաստիճանում քացախալդեհիդի վրա ազդելով ծծմբական թթվով առաջանում է մի ուրիշ պոլիմեր՝ բյուրեղային մեթալդեհիդ (C2H4O)4։ Մեթիլալդեհիդը, պալալդեհիդի նման, նորից կարող է վերածվել քացախալդեհիդի։

Կոնդենսման ռեակցիաներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կարբոնիլի նկատմամբ α-տեղում շարժուն ջրածնի ատոմ ունեցող ալդեհիդներն ու կետոնները հիմնային միջավայրում հակում ունեն մտնելու կոնդենսման ռեակցիաների մեջ, որի արդյունքում երկարում է ածխաջրածնային շղթան։ Այդ ռեակցիաներից են ալդոլ- և կետոլկոնդենսումները, որոնց ժամանակ առաջանում են ալդոլ և կետոլ։ Ալդեհիդային և հիդրօքսիլային ֆունկցիոնալ խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են ալդոլ, իսկ կետոնային և հիդրօքսիլային խմբեր պարունակողները՝ կետոլ։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև /Օրգանական քիմիայի դասընթաց/