Jump to content

Ֆենոլ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Ֆենոլ
Изображение химической структуры
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումհիդրօքսիբենզոլ
Ավանդական անվանումֆենոլ, կարբոլաթթու
Քիմիական բանաձևC₆H₆O
Ռացիոնալ բանաձևC6H6O
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճականգույն բյուրեղներ
Մոլային զանգված1,6E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն1,06 ± 0,01 գ/սմ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա8,5 ± 0,1 Էլեկտրոն-վոլտ և 1,4E−18 ջոուլ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան109 ± 0 ℉, 41 °C[3][4] և 40,9 °C[2] °C
Եռման ջերմաստիճան359 ± 0 ℉, 182 °C[3] և 181,87 °C[2] °C
Այրման ջերմաստիճան175 ± 1 ℉
Բռնկման ջերմաստիճան79 (փակ տիգելում); 85 (բացում) °C
Գոյացան էնթալպիա−162,944 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում0,4 ± 0,1 mm Hg
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում6,5 գ/100 մլ
pKa9,89 ± 0,01[5]
Կառուցվածք
Հիբրիդիզացիաsp²
Դիպոլ մոմենտ4,1E−30 Կլ·մ[2]
Դասակարգում
CAS համար108-95-2
PubChem996, 20488062
EINECS համար203-632-7
SMILESC1=CC=C(C=C1)O
ЕС203-632-7
RTECSSJ3325000
ChEBI971
IDLH962,5 ± 0,1 mg/m³
ԳՀՀ պատկերագրեր«Կոռոզիա» պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)«Գանգ» պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)«Վտանգ» պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆենոլ, հիդրօքսիլ խումբ պարունակող արոմատիկ ածխաջրածիններ, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի ֆենոլները լինում են՝

  • միատոմ,
  • երկատոմ,
  • եռատոմ և այլն։

Միատոմ ֆենոլների պարզագույն և կարևոր ներկայացուցիչը ֆենոլն է, որը կոչվում է նաև կարբոլաթթու։

PhOH PhO + H+          (K = 10−10)

Ֆենոլներն անվանվում են՝ ելնելով այն հանգամանքից, որ ըստ միջազգային անվանակարգի պահպանվել է «ֆենոլ» պատահական անվանումը։ Ածխածնի ատոմների համարակալումն սկսվում է այն ածխածնից, որին միացած է OH-խումբը, եթե այն ավագն է։

Ֆենոլի ֆիզիկական հատկություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ֆենոլը անգույն, դյուրահալ, յուրահատուկ հոտով, սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում վարդագույն երանգ։

Ֆենոլի ասեղի տեսք ունեցող բյուրեղները
  • Ընդհանուր բանաձևը – C6H6O,
  • Քիմիական բանաձևը - C6H5OH,
  • Մոլեկուլային զանգվածը – 94.12գ/մոլ;
  • Եռման ջերմաստիճանը - Tեռ = 182 °C;
  • Հալման ջերմաստիճանը - Tհալ = 41-43 °C;
  • Խտությունը - 1.0545գ/սմ3;
  • Լուծելիությունը ջրում - 6.5 գ/100մլ,
  • Սահմանային թույլատրելի կոնցետրացիան (ՍԹԿ) հոսքաջրում -10-3 մգ/լ։

Քիմիական հատկություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ֆենոլի մոլեկուլում թթվածնի ատոմի p-օրբիտալը արոմատիկ օղակի հետ առաջացնում է միասնական π–համակարգ։ Այդպիսի փոխազդեցության հետևանքով թթվածնի ատոմի մոտ էլեկտրոնային ամպի խտությունը պակասում է, իսկ բենզոլային օղակում՝ մեծանում։ O–H կապի բևեռայնությունը մեծանում է, OH–խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով ազդելիս (ի տարբերություն միատոմ սպիրտների), որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը՝ կարբոլաթթու։ Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է։ Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի(IV) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ, ինչն էլ ապացույց է այն բանի, որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է, քան ածխաթթուն.

Ի տարբերություն միատոմ սպիրտների՝ ֆենոլը էսթեր չի առաջացնում, երբ փոխազդեցության մեջ է դրվում կարբոնաթթվի հետ։ Այդ նպատակի համար օգտագործվում է քլորանհիդրիդ.

Ռեզոնանսային կառույցներ

Ֆորմալդեհիդի հետ տաքացնելիս հիմնային կամ թթվային կատալիզատորի առկայությամբ ընթանում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիա, և առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհիդ։

Ֆենոլի կիրառում

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834 թվականին՝ քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842 թվականին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։ Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի, ներկանյութերի ու թունաքիմիկատների ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 %-ը) ծախսվում է ֆենոպլաստների (ֆենոլֆորմալդեհիդային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։ Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես բենզոլից։

Ֆենոլի թունավորություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
մաքուր ֆենոլ

Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբորատոր հետազոտություններ։

Ֆենոլով թունավորման ախտանշաններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ բերանի շրջանում, կոկորդում, ստամոքսում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։

Առաջին օգնություն.

Հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագործել։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝ քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։ Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։ Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի, ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։ Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից, մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։ Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և նյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։

Տրանսպորտ և շրջանառություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ֆենոլի առանձին մասնիկները օդում երկար չեն մնում (սովորաբար կեսը անհետանում է ոչ ավել քան մեկ օրում) և որպես կանոն հողում էլ այն երկար ժամանակ չի պահպանվում (սովորաբար ամբողջությամբ դուրս է գալիս 2-5 օրվա ընթացքում), սակայն ջրում այն կարող է մնալ 9 օրից ավելի։ Ֆենոլը ջրում, հողում և օդում երկար ժամանակ է պահպանվում, եթե այն արտանետվում է մեծ քանակությամբ մեկ օրվա ընթացքում կամ էլ անընդհատ երկար ժամանակում։ Ֆենոլի ավելի մեծ քանակություններ կան աղտոտված մակերևութային ջրերում, մթնոլորտում, որոնք աղտոտվել են արտադրական և կոմերցիոն արտադրությունների ֆենոլային արտանետումներով։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է այն շրջանների բնահողում, որտեղ էլ թաղվել են նրա թափոնները։

Ներթափանցման ուղիներ

Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում, ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ, որտեղ մարդն աշխատում է։ Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, ատամի ցավը մեղմացնող, քթի և ականջի համար նախատեսված կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտային արտանետումներում, ծխախոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։ Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր, որպես կանոն, մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում, քան աշխատավայրում և բաց երկնքում։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ։ Լաբորատոր կենդանիները, որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր, կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել, ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ, վտանգ է հասցվել սրտին, երիկամներին, որոշ դեպքերում էլ՝ առաջ է բերում մահ։ Հայտնի չէ, թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է քաղցկեղածին հիվանդություններ, որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ։ Քաղցկեղի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում, երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ։ Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։

Ծանոթագրություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Արտաքին հղումներ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Ֆենոլ» հոդվածին։