Ուենրայթը ծնվել է Ռինբեկում, Նյու Յորք, ֆոլք երգիչներ Քեյթ ՄաքԳերիգլ և Լուդոն Ուենրայթի ընտանիքում[9][10] Նրա ծնողները ամուսնալուծվել են, երբ նա երեք տարեկան էր։ Ողջ պատանեկությունը նա ապրել է Մոնրեալում, ունենալով կրկնակի՝ ամերիկյան և կանադական քաղաքացիություն[11]։ Նա հաճախել է Նյու Յորքի Միլբրուկ դպրոցը (որը նրա "Միլբրուկ" երգի ոգեշնչման աղբյուրն է), և հետագայում սովորել է դաշնամուր Մոնրեալի ՄաքԳիլ դպրոցում։. Նա սկսել է դաշնամուր նվագել վեց տարեկանում, իսկ 13 տարեկանից համերգներով շրջագայել է ՄաքԳերիգլ քույրեր և ընտանիք ֆոլք խմբով, որի կազմում էին Րուֆուզը, նրա քույր Մարթան, մայրը և մորաքույր Աննան։ Նրա "I'm a-Runnin'" երգը, որը նա կատարեց Tommy Tricker and the Stamp Traveller ֆիլմում 14 տարեկանում, 1989 թվականի Ջինի մրցանակաբաշխության լավագույն օրիգինալ երգ նոմինացիային արժանացավ[12]։ 1990 թվականին նա ներկայացվել էր Ջունո մրցանակաբաշխության տարվա ամենախոստումնալից տղամարդ վոկալիստ նոմինացիային[13]։