Ավարտել է Հարավային Կալիֆոռնիայի իրավաբանների համալսարանը։ 1920 թվականին սկսել է աշխատել Տոդ Բրոունինգի կինոինդուստրիայում, որպես օգնական։ Մինչև տասնամյակի ավարտը աշխատել է Հել Ռոուչի ստուդիայում։ Ռոուչը վարձեց նրան 1923 թվականին, Լեոն սկզբում գրում է գեգ «Պոստրելյատա» սերիալի համար, հետո դարձավ կարճամետրաժ ֆիլմերի պրոդյուսեր և ռեժիսոր։ Ռոուչի ստուդիայում առաջին անգամ նկարահանել է Լորելայի և Հարդիի զուգախաղը, ստեղծելով ամենահայտնի կինոկատակերգական անսամբլներից մեկը։ 1929 թվականին դարձավ ստուդիայի փոխնախագահ։ 1938 թվականին ստացավ իր առաջին «Օսկար» մրցանակը լավագույն ռեժիսուրայի համար («Սարսափելի ճշմարտություն»)։