«Տերպեններ»–ի խմբագրումների տարբերություն

Content deleted Content added

Գծային

12:38, 18 փետրվարի 2015-ի տարբերակ

Արդյունաբերական նպատակով տերպենները ստացվում են փշատերևների խեժից, օրինակ եղևնուց:

Տերպեններ են կոչվում բնական այն ածխաջրածինները, որոնք ունեն C₁₀H₁₆ բաղադրությունը: Գործնականում ստացվել է իզոպրենից՝ СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂^[1]: Բնության մեջ (հիմնականում բույսերում) լայնորեն տարածված (C₅H₈)_n բաղադրության չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք գտնվում են եթերային յուղերում: Որոշ եթերային յուղեր, օրինակ, կիտրոնի, նարինջի, տերպենտինային յուղը համարյա լրիվ տերպենների խառնուրդ են: Տերպենները սովորաբար դիտարկվում են որպես իզուցրենի պոլիմերման արգասիքներ (չնայած նրանց կենսասինթեզի ուղիները բոլորովին տարբեր են): «Տերպեններ» անվանումը ծագել է լատին․՝ Oleum Terebinthinae - սկիպիդար բառից:

Տերպենների կառուցվածքը հաստատելու համար խոշոր նշանակություն ունեցան Ե. Ե. Վագների և նրա աշակերտների աշխատանքները: Շատ տերպենների համար Վագները առաջարկեց այնպիսի կառուցվածքային բանաձևեր, որոնք այժմ համարվում են ընդունելի: Տերպենների բնագավառում բավականին արդյունավետ աշխատել է նաև Ս. Ս. Նայմյոտկինը:

Դասակարգում

Տերպենների մոլեկուլներում ջրածինը պարունակվում է 6 ատոմով ավելի պակաս, քան համապատասխան սահմանային ածխաջրածիններում՝ C₁₀H₂₂:

Ելնելով նրանից, որ յուրաքանչյուր կրկնակի կապ ինչպես և նրան հավասար օղակի փակումը, ջրածնի քանակությունը պակասեցնում են 2 ատոմով, տերպենները ըստ իզոպրենային խմբերի թվի տերպենների բաժանվում են․

միատերպեններ՝ C₁₀H₁₆ (հաճախ տերպեններ ասելիս հասկացվում են միայն սրանք), օրինակ, միրցեն, լիմոնեն, պինեն և այլն,
մեկուկեսատերպեններ կամ սեսքվիտերպեններ՝ C₁₅H₂₄ (բիգա-բոլեն և այլն),
երկտերպեններ՝ С₂0Н₃,
եռտերպեններ՝ С₃օO₄ (ստերիններ, հորմոններ և այլն),
բազմատերպեններ (բնական կաուչուկ և այլն):


Ձախից աջ: 1. Մոնոտերպեններ՝ միրցեն, 2. սեսկվիտերպեններ՝ կադինեն, 3. երկտերպեն 4. եռտերպեն՝ լուպեոլ.

Ամենից կարևոր են մոնոցիկլիկ և բիցիկլիկ տերպենները: Այդ տերպենների մեծ մասը մոտիկ է պ-մեթիլիզոպրոպպիլբենզոլին կամ ցիմոլին: Ըստ մոլեկուլի կառուցվածքի տարբերում են՝

ացիկլիկ (ածխածնային ատոմների բաց շղթայով)
ցիկլային տերմենները:

Եթերային յուղերում, բացի տերպեններից՝ C₁₀H₁₆, հաճախ պատահում են ավելի բարդ ածխաջրածիններ, որոնք ունեն նույն բաղադրությունը, բայց ավելի բարձր մոլեկուլյար կշիռ: Նրանց բաղադրությունը կարելի է արտահայտել (C₅H₈)_n ընդհանուր բանաձևով: Տերպենների համար n=2, իսկ պոլիտերպենների համար n>2:

Պոլիտերպենները բաժանվում են՝ սեսքվիտերպենների՝ C₁₅H₂₄, դիտերպեններ՝ C₂₀H₃₂ և այլն:

Պոլիտերպենների ածանցյալներից են է աբիետինային թթուն, որը պարունակվում է կանիֆոլի, խեժաթթուների և այլ բնական նյութերի մեջ:

Հատկություններ

Իրենց ֆիզիկական հատկություններով տերպենները անգույն, ջրից թեթև հեղուկներ են, եռում են 140-190 °C-ում, նրանք լույսի ճառագայթներն ուժեղ բեկում են և ջրում չեն լուծվում:

Նշանակություն և կիրառություն

Տերպենները և նրա ածանցյալները լայն կիրառություն ունեն: Մոնոցիկլիկ տերպենները օգտագործվում են կոսմետիկ նյութերի արտադրությունում (մենթոլը մտնում է ատամի փոշիների և ատամի մածուկի բաղադրության մեջ) և որպես ցավազրկող և ախտահանող նյութ օգտագործվում են միգրենի, հարբուխի ժամանակ:

Սկիպիդարն օգտագործվում է բժշկության մեջ, տեխնիկայում, լաքերի և ներկեր արտադրությունում:

Կամֆորան կիրառվում է բժշկության մեջ և զգալի քանակությամբ ցելյուլոիդի և ածուխ վառոդի արտադրության մեջ:

Ծանոթագրություններ

↑ terpenes // IUPAC Gold Book

Գրականություն

Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
Актуальность на конец XIX - начало XX века: Терпены и их производные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Արտաքին հղումներ

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից։

[1] terpenes // IUPAC Gold Book

[1]

@@ Տող 1. / Տող 1. @@
-[[Պատկեր:Résine.jpg|thumb|ձախից|Արդյունաբերական նպատակով տերպենները ստացվում են փշատերևների խեժից, օրինակ [[եղևնի|եղևնուց]]:]][[Պատկեր:Limonene-3D-sticks.png|մինի|աջից|Լիմոնենի 3D կառուցվածքը]]
+[[Պատկեր:Résine.jpg|thumb|աջից|Արդյունաբերական նպատակով տերպենները ստացվում են փշատերևների խեժից, օրինակ [[եղևնի|եղևնուց]]:]]
+'''Տերպեններ''' են կոչվում բնական այն ածխաջրածինները, որոնք ունեն C<sub>10</sub>H<sub>16</sub> բաղադրությունը: Գործնականում ստացվել է [[իզոպրեն]]ից՝ СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)-СН=СН<sub>2</sub><ref>[http://goldbook.iupac.org/T06278.html terpenes // IUPAC Gold Book]</ref>: Բնության մեջ (հիմնականում [[բույս]]երում) լայնորեն տարածված (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> բաղադրության [[չհագեցած ածխաջրածիններ]], որոնք գտնվում են [[եթերային յուղեր]]ում: Որոշ եթերային յուղեր, օրինակ, [[կիտրոն]]ի, [[նարինջ]]ի, տերպենտինային յուղը համարյա լրիվ տերպենների խառնուրդ են: Տերպենները սովորաբար դիտարկվում են որպես իզուցրենի պոլիմերման արգասիքներ (չնայած նրանց կենսասինթեզի ուղիները բոլորովին տարբեր են): «Տերպեններ» անվանումը ծագել է {{lang-la|Oleum Terebinthinae}} - [[սկիպիդար]] բառից:
-[[Պատկեր:(R)-Limonen.svg|մինի|աջից|R-լիմոնեն]]
-'''Տերպեններ''', բնության մեջ (հիմնականում [[բույս]]երում) լայնորեն տարածված (CsHs)n (ո2) բաղադրության չհագեցած ածխաջրածիններ։ Տերպենները սովորաբար դիտարկվում են որպես իզուցրենի պոլիմերման արգասիքներ (չնայած նրանց կենսասինթեզի ուղիները բոլորովին տարբեր են)։ Ըստ իզոպրենային խմբերի թվի տերպենների բաժանվում են․ [[միատերպեններ]]՝ CioHie (հաճախ տերպեններ ասելիս հասկացվում են միայն սրանք), օրինակ, միրցեն, լիմոնեն, պինեն և այլն, մեկուկեսատերպեններ կամ սեսքվիտերպեններ՝ C<sub>15</sub>H<sub>24</sub> (բիգա-բոլեն և այլն), [[երկտերպեններ]]՝ С<sub>2</sub>0Н<sub>3</sub>, [[եռտերպեններ]]՝ С<sub>3</sub>օO<sub>4</sub> (ստերիններ, հորմոններ և այլն), բազմատերպեններ (բնական [[կաուչուկ]] և այլն)։ Ըստ մոլեկուլի կառուցվածքի տարբերում են ացիկլիկ (ածխածնային ատոմների բաց շղթայով) և ցիկլային տերմենները։
+Տերպենների կառուցվածքը հաստատելու համար խոշոր նշանակություն ունեցան Ե. Ե. Վագների և նրա աշակերտների աշխատանքները: Շատ տերպենների համար Վագները առաջարկեց այնպիսի կառուցվածքային բանաձևեր, որոնք այժմ համարվում են ընդունելի: Տերպենների բնագավառում բավականին արդյունավետ աշխատել է նաև Ս. Ս. Նայմյոտկինը:
+== Դասակարգում ==
+Տերպենների [[մոլեկուլներ]]ում [[ջրածին]]ը պարունակվում է 6 [[ատոմ]]ով ավելի պակաս, քան համապատասխան սահմանային ածխաջրածիններում՝ C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>:
+Ելնելով նրանից, որ յուրաքանչյուր կրկնակի կապ ինչպես և նրան հավասար օղակի փակումը, ջրածնի քանակությունը պակասեցնում են 2 ատոմով, տերպենները ըստ իզոպրենային խմբերի թվի տերպենների բաժանվում են․
+*[[միատերպեններ]]՝ C<sub>10</sub>H<sub>16</sub> (հաճախ տերպեններ ասելիս հասկացվում են միայն սրանք), օրինակ, միրցեն, լիմոնեն, պինեն և այլն,
+*մեկուկեսատերպեններ կամ սեսքվիտերպեններ՝ C<sub>15</sub>H<sub>24</sub> (բիգա-բոլեն և այլն),
+*[[երկտերպեններ]]՝ С<sub>2</sub>0Н<sub>3</sub>,
+*[[եռտերպեններ]]՝ С<sub>3</sub>օO<sub>4</sub> (ստերիններ, հորմոններ և այլն),
+*բազմատերպեններ (բնական [[կաուչուկ]] և այլն):
+{{Ֆոտոշարք|Myrcen.svg|լ1=80|Cadinene.svg|լ2=100|Abietic acid.svg|լ3=150|Lupeol structure.svg|լ4=150|տեքստ=
+Ձախից աջ: <br />1. Մոնոտերպեններ՝ միրցեն, <br /> 2. սեսկվիտերպեններ՝ կադինեն, <br /> 3. երկտերպեն <br /> 4. եռտերպեն՝ լուպեոլ.||border=3}}
+Ամենից կարևոր են մոնոցիկլիկ և բիցիկլիկ տերպենները: Այդ տերպենների մեծ մասը մոտիկ է պ-մեթիլիզոպրոպպիլբենզոլին կամ ցիմոլին:
+Ըստ մոլեկուլի կառուցվածքի տարբերում են՝
+*ացիկլիկ (ածխածնային ատոմների բաց շղթայով)
+* ցիկլային տերմենները:
+Եթերային յուղերում, բացի տերպեններից՝ C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>, հաճախ պատահում են ավելի բարդ [[ածխաջրածիններ]], որոնք ունեն նույն բաղադրությունը, բայց ավելի բարձր մոլեկուլյար կշիռ: Նրանց բաղադրությունը կարելի է արտահայտել (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> ընդհանուր բանաձևով: Տերպենների համար n=2, իսկ պոլիտերպենների համար n>2:
+Պոլիտերպենները բաժանվում են՝ սեսքվիտերպենների՝ C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>, դիտերպեններ՝ C<sub>20</sub>H<sub>32</sub> և այլն:
+Պոլիտերպենների ածանցյալներից են է աբիետինային թթուն, որը պարունակվում է կանիֆոլի, խեժաթթուների և այլ բնական նյութերի մեջ:
+== Հատկություններ ==
+Իրենց ֆիզիկական հատկություններով տերպենները անգույն, ջրից թեթև [[հեղուկներ]] են, եռում են 140-190 °C-ում, նրանք լույսի ճառագայթներն ուժեղ բեկում են և ջրում չեն լուծվում:
+== Նշանակություն և կիրառություն ==
+Տերպենները և նրա ածանցյալները լայն կիրառություն ունեն: Մոնոցիկլիկ տերպենները օգտագործվում են կոսմետիկ նյութերի արտադրությունում ([[մենթոլ]]ը մտնում է ատամի փոշիների և ատամի մածուկի բաղադրության մեջ) և որպես ցավազրկող և ախտահանող նյութ օգտագործվում են [[միգրեն]]ի, հարբուխի ժամանակ:
+Սկիպիդարն օգտագործվում է բժշկության մեջ, տեխնիկայում, լաքերի և ներկեր արտադրությունում:
+Կամֆորան կիրառվում է բժշկության մեջ և զգալի քանակությամբ ցելյուլոիդի և [[ածուխ]] վառոդի արտադրության մեջ:
+== Ծանոթագրություններ ==
+{{ծանցանկ}}
+== Գրականություն ==
+*Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
+*Актуальность на конец XIX - начало XX века: Терпены и их производные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
+== Արտաքին հղումներ ==
+* http://window.edu.ru/window_catalog/files/r40727/mtdniah16.pdf
+* [http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/oc/terpene/terpene_en.html Institute of Chemistry — terpenes]
+* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/glossary/pinene.html Структура альфа- и бетапинена]
 {{ՀՍՀ}}