Տերպեններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Արդյունաբերական նպատակով տերպենները ստացվում են փշատերևների խեժից, օրինակ եղևնուց:

Տերպեններ են կոչվում բնական այն ածխաջրածինները, որոնք ունեն C10H16 բաղադրությունը։ Գործնականում ստացվել է իզոպրենից՝ СН2=С(СН3)-СН=СН2[1]։ Բնության մեջ (հիմնականում բույսերում) լայնորեն տարածված (C5H8)n բաղադրության չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնք գտնվում են եթերային յուղերում։ Որոշ եթերային յուղեր, օրինակ, կիտրոնի, նարինջի, տերպենտինային յուղը համարյա լրիվ տերպենների խառնուրդ են։ Տերպենները սովորաբար դիտարկվում են որպես իզուցրենի պոլիմերման արգասիքներ (չնայած նրանց կենսասինթեզի ուղիները բոլորովին տարբեր են)։ «Տերպեններ» անվանումը ծագել է լատ.՝ Oleum Terebinthinae - սկիպիդար բառից։

Տերպենների կառուցվածքը հաստատելու համար խոշոր նշանակություն ունեցան Ե. Ե. Վագների և նրա աշակերտների աշխատանքները։ Շատ տերպենների համար Վագները առաջարկեց այնպիսի կառուցվածքային բանաձևեր, որոնք այժմ համարվում են ընդունելի։ Տերպենների բնագավառում բավականին արդյունավետ աշխատել է նաև Ս. Ս. Նայմյոտկինը։

Դասակարգում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Տերպենների մոլեկուլներում ջրածինը պարունակվում է 6 ատոմով ավելի պակաս, քան համապատասխան սահմանային ածխաջրածիններում՝ C10H22։

Ելնելով նրանից, որ յուրաքանչյուր կրկնակի կապ ինչպես և նրան հավասար օղակի փակումը, ջրածնի քանակությունը պակասեցնում են 2 ատոմով, տերպենները ըստ իզոպրենային խմբերի թվի տերպենների բաժանվում են․

  • միատերպեններ՝ C10H16 (հաճախ տերպեններ ասելիս հասկացվում են միայն սրանք), օրինակ, միրցեն, լիմոնեն, պինեն և այլն,
  • մեկուկեսատերպեններ կամ սեսքվիտերպեններ՝ C15H24 (բիգա-բոլեն և այլն),
  • երկտերպեններ՝ С23,
  • եռտերպեններ՝ С3օO4 (ստերիններ, հորմոններ և այլն),
  • բազմատերպեններ (բնական կաուչուկ և այլն)։
Myrcen.svg
Cadinene.svg
Abietic acid.svg
Lupeol structure.svg
Ձախից աջ։
1. Մոնոտերպեններ՝ միրցեն,
2. սեսկվիտերպեններ՝ կադինեն,
3. երկտերպեն
4. եռտերպեն՝ լուպեոլ.

Ամենից կարևոր են մոնոցիկլիկ և բիցիկլիկ տերպենները։ Այդ տերպենների մեծ մասը մոտիկ է պ-մեթիլիզոպրոպպիլբենզոլին կամ ցիմոլին։ Ըստ մոլեկուլի կառուցվածքի տարբերում են՝

  • ացիկլիկ (ածխածնային ատոմների բաց շղթայով)
  • ցիկլային տերմենները։

Եթերային յուղերում, բացի տերպեններից՝ C10H16, հաճախ պատահում են ավելի բարդ ածխաջրածիններ, որոնք ունեն նույն բաղադրությունը, բայց ավելի բարձր մոլեկուլյար կշիռ։ Նրանց բաղադրությունը կարելի է արտահայտել (C5H8)n ընդհանուր բանաձևով։ Տերպենների համար n=2, իսկ պոլիտերպենների համար n>2։

Պոլիտերպենները բաժանվում են՝ սեսքվիտերպենների՝ C15H24, դիտերպեններ՝ C20H32 և այլն։

Պոլիտերպենների ածանցյալներից են է աբիետինային թթուն, որը պարունակվում է կանիֆոլի, խեժաթթուների և այլ բնական նյութերի մեջ։

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Իրենց ֆիզիկական հատկություններով տերպենները անգույն, ջրից թեթև հեղուկներ են, եռում են 140-190 °C-ում, նրանք լույսի ճառագայթներն ուժեղ բեկում են և ջրում չեն լուծվում։

Նշանակություն և կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Տերպենները և նրա ածանցյալները լայն կիրառություն ունեն։ Մոնոցիկլիկ տերպենները օգտագործվում են կոսմետիկ նյութերի արտադրությունում (մենթոլը մտնում է ատամի փոշիների և ատամի մածուկի բաղադրության մեջ) և որպես ցավազրկող և ախտահանող նյութ օգտագործվում են միգրենի, հարբուխի ժամանակ։

Սկիպիդարն օգտագործվում է բժշկության մեջ, տեխնիկայում, լաքերի և ներկեր արտադրությունում։

Կամֆորան կիրառվում է բժշկության մեջ և զգալի քանակությամբ ցելյուլոիդի և ածուխ վառոդի արտադրության մեջ։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
  • Актуальность на конец XIX - начало XX века։ Терпены и их производные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона։ В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 11, էջ 683 CC-BY-SA-icon-80x15.png