Բերտրանդը ծնվել է ԼոնդոնիՍաուտուպարկ կոչվող վայրում։ 2005 թվականի հուլիսին, երբ համարվում էր «Ջիլինգեմա» ակումբի ֆուտբոլիստ, «Չելսիի» հետ պայմանագիր է կնքել։ Տրանսֆերի արժեքը 125 հազար ֆունտ ստերլինգ էր[4]։ 2006-07 մրցաշրջանում նրան երկու անգամ վարձավճարով հանձնել են «Բորնմութին», իսկ այդ ժամանակ «Չելսիում» կար ուրիշ երիտասարդ ֆուտբոլիստ՝ Ջեք Կորկը։ «Արսենալի» երիտասարդական թիմի դեմ խաղում Բերտրանդի փայծաղը պայթեց և նա ստիպված էր բաց թողնել այդ մրցաշրջանի մնացած մասը։ 2007 թվականի օգոստոսին Բերտրանդը մինչև 2008 թվականի հունվարը վարձավճարով հանձնվեց «Օլդեմ Ատլետիկին»[5]։ Չեմպիոնների Լիգայում նորամուտը նշեց 2012 թվականի մայիսի 19-ին, և միանգամից եզրափակչի խաղում։ Հիմնական կազմում դուրս եկավ խաղադաշտ, և փոխարինվեց 73-րդ րոպեին, երբ հաշիվը 0:0 էր: Հիմնական և լրացուցիչ ժամանակները ավարտվեցին 1:1 հաշվով։ «Չելսին» խաղավերջյան 11 մետրանոցներով հաղթեց։ Այդպես Բերտրանդը դարձավ «Չելսիի» այն կազմի ֆուտբոլիստներից մեկը ով խաղացել է եզրափակչում
2014 թվականի հունվարին վարձավճարով տեղափոխվեց «Աստոն Վիլլա»[6]։
2015 թվականի փետրվարի 2-ին տեղափոխվել է «Սաութհեմփթոն», ակումբի հետ կնքելով 4.5 տարվա պայմանագիր[7]։
Բերտրանդը խաղացել է Անգլիայի մինչև 17, 19 և 21 տարեկանների հավաքականներում։ Մինչև 19 տարեկանների հավաքականում 2008 թվականին խաղացել է Եվրոպայի առաջնությունում։ Հետո տեղափոխվեց մինչև 21 տարեկանների հավաքական և մասնակցեց Եվրոպայի առաջնության մի քանի հանդիպումների, բայց բաց թողեց առաջնության եզրափակչային փուլը։ Նոյեմբերի 14-ին Ստյուարտ Պիրսը մինչև 21 տարեկանների թիմ հրավիրեց նրան և «Ուեմբլիում» կայացած Պորտուգալիայի դեմ խաղում խաղաց մեկնարկային րոպեներից։