Պիրիդին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Պիրիդին
Pyridin.svg
Pyridine-3D-vdW.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում պիրիդին
Ավանդական անվանում C5H5N
Քիմիական բանաձև C₅H₅N
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ հեղուկ
Մոլային զանգված 79,042 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Խտություն 0,98±0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Դինամիկ մածուցիկություն 0,94 պուազեյլ Պա/վ
Իոնիզացման էներգիա 9,27±0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան -44±1 °F[2] °C
Եռման ջերմաստիճան 240±1 °F[2] °C
Այրման ջերմաստիճան 68±1 °F[2]
Գոլորշու ճնշում 16±1 Տոր[2]
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար 110-86-1
PubChem 1049
EINECS համար 203-809-9
SMILES C1=CC=NC=C1
ЕС 203-809-9
RTECS UR8400000
ChEBI 1020
IDLH 3240±10 milligram per cubic meter[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Պիրիդին` վեցանդամանի հետերոցիկլիկ օրգանական միացություն, որը պարունակում է մեկ ատոմ ազոտ: Նրա հոմալոգները և այլ պիրիդինային հիմքեր առաջին անգամ հայտնաբերվել են ոսկորների չոր թորումից ստացվող յուղի մեջ։

Պիրիդինը անգույն հեղուկ է, բնորոշ անդուր հոտով, խառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Նա շատ լավ լուծիչ է շատ օրգանկան նյութերի համար։ Նրանում լավ լուծվում են անօրգանական աղերը՝ CuCl2,Cu2Cl2, ZnCl2,HgCl2, AgNO3:

Բացահայտման պատմություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պիրիդինը հայտնի էր դեռ ալքիմիկներին, բայց այս նյութը առաջին անգամ ուսումնասիրել է շոտլանդացի քիմիկոս Թոմաս Անդերսոնը 1851 թվականին։ Նա պիրիդինը առաջին անգամ հայտնաբերել է ոսկրերի չոր թորումից, որի արդյունքում ստացվել է անդուր հոտով անգույն հեղուկ։ 1869 թվականին Կերները անձնական նամակ է ուղարկել Կենիցարին, որտեղ առաջարկել է, որ պրիիդինը կարելի է դիտել որպես բենզոլ, որում մեկ СН խումբը փոխարինվում է ազոտով։ Ըստ Կյորների, այդպիսի բանաձևը ոչ միայն բացատրում է պիրիդինի սինթեզը, այլ նաև ցույց է տալիս թե ինչու պիրիդինային հիմքի գլխավոր անդամը ունի 5 ատոմ ածխածին:

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ներկայումս պիրիդինի ստացման հիմնական աղբյուրը քարածխային խեժն է։

Քիմիական և ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պիրիդինը անգույն հեղուկ է, բնորոշ անդուր հոտով, խառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Հալման ջերմաստիճանը՝ -42 °C, եռման՝ 115 °C, d420=0,982:

Pyridine-2D-full.svg
Pyridine numbers.svg
Pyridine-CRC-MW-3D-balls.png
Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png
Kristallstruktur Pyridin.png
Պիրիդինի հետերոցիկլիկ վեցանդամների արտաքին տեսքը

Պիրիդինըխառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Նա շատ լավ լուծիչ է շատ օրգանական նյութերի հետ։ Կալիումի պերմանգանատի պիրիդինային լուծույթը հաճախ օգտագործում են օրգանական նյութերն օքսիդացնելու համար։ Իր մի քանի հատկություններով պիրիդինը հիշեցնում է բենզոլին։ Բենզոլի նման շատ կայուն է թթուների և օքսիդիչների ազդեցության տակ։

Կրիտիկական չափեր[3]
Ճնշում Ջերմաստիճան Ծավալ
6,70 ՄՊա 620 K 229 սմ3·մոլ−1
Պարամետրերը ըստ Անտուանի հավասարման (340-426 °C)[4]
A B C
4,16272 1371,358 −58,496
Ջերմաստիճանի կախվածությունը ճնշումից[5]
(nach ΔVH0=A·exp(−β·Tr)·(1−Tr)β) zwischen 298 und 388 °C
A β Tc
55,43 կՋ·մոլ−1 0,2536 620 K

Պիրիդինը երրորդային ամին է և ունի նկատելի, բայց ոչ շատ ուժեղ հիմնային հատկություններ՝ նա թթուների հետ աղեր է առաջացնում, թթուների անհիդրիդների և տարբեր աղերի և հալոգենիդների հետ միացման տարբեր նյութեր է տալիս։ Միացումը իրականացվում է ազոտի մոտ եղած էլեկտրոնային զույգի միջոցով՝

1. պիրիդրոսուլֆոտրիօքսիդ 2. պիրիդիոբորաջրածին

Ջրածնով առաջացման ժամանակ, ինչպես և ջրածնով պլատինի ներկայությամբ, պիրիդինը վերականգնվում է մինչև հեքսահդրոպիրիդին՝ պիպերիդին.

Pyridine hydrogenation.png

Պիրիդինի վրա քլոր կամ բրոմ ազդելիս սկզբում առաջանում է հալոգենի ոչ կայուն միացությունը ազոտի հետ։ Հալոգենները օղակի մեջ մտնում են հատկապես β-դիրքը միայն 300-400 °C տաքացնելիս.

Synthesis of paraquat.png

Նման ձևով միայն պիրիդինը խիտ ծծմբական թթվի հետ 300 °C-ից բարձր տաքացնելիս կարելի է ստանալ պիրիդին-3 սուլֆոնաթթու։ 3-նիտրոպիրիդինը ստացվում է սիլիտրայի և ծծմբական թթվի խառնուրդով 300 °C-ում նիտրացնելու միջոցով։

Ավելի հեշտ է ռեակցիայի մեջ մտնում ալկալիական մետաղների հետ։ Պիրիդինը նատրիումի ամիդի հետ տաքացնելիս հեշտ ստացվում է ά- և γ-ամինոպիրիդիններ (Ա. Ե. Չիչիբաբին).

Tschitschibabin.svg

ά-ամինոպիրիդիդինը (հալման ջերմաստիճանը 57,5 °C) կիրառվում է պիրիդինի շատ ածանցյալների ստացման համար, հատկապես նա օգտագործվում է կարևոր սուլֆամիդային դեղանյութ՝ սուլֆիդինի ստացման համար.

Pyridine electrophilic aromatic substitution.png

Կծու ալկալիները տաքացնելիս պիրիդինի վրա ազդում են նատրիումի ամիդի նման։ Այդ ժամանակ անջատվում է ջրածին և գոյանում է 2 և 4-օքսիպիրիդիններ։ Այս միացությունները կարող են ստացվել նաև համապատասխան ամինոպիրիդիների վրա ազոտական թթվով ազդելով։

Օքսիպիրիդիները նման են ֆենոլներին, նրանք գունավոր ռեակցիա են տալիս երկաթի քլորիդի հետ, լուծվում են ջրային ալկալիներում։ ά- և γ-օքսիպիրիդիները պինդ նյութեր են (ά-օքսիպիրիդինի հալման ջերմաստիճանը 107 °C է, γ-օքսիպիրիդինը՝ 148 °C), նրանք տաուտոմեր ձևով անցնում են կետոմիացությունների՝ պիրիդոնների.

Pyridin-Metabolisierung.png

Պիրիդինի կարբոնաթթուները կարող են ստացվել պիրիդինի հոմոլոգների և այլ ածանցյալների վրա օքսիդիչներ ազդելով։ 2-մեթիլպիրիդինից (ά-պիկոլին) ստացվում է պիկոլինաթթու։ Նշենք նիկոտինաթթուն (պիրիդին-3-կարբոնաթթուն), հալման ջերմաստիճանը 207 °C է, որը կարելի է ստանալ նիկոտինը ազոտական թթվով օքսիդացնելիս կամ խինոլինաթթվից տաքացնելով։ Այս թթուն վիտամին B-կազմող նյութերի խառնուրդի կարևոր բաղադրիչներից մեկն է։

Կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սուլֆիդինը օգտագործվում է վարաքիչ շատ հիվանդությունների դեմ, հատկապես թոքաբորբի և մենինգիտի ժամանակ։

Անվտանգություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պիրիդինը թունավոր է, ազդում է նյարդային համակարգի, մաշկի վրա։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 PYRIDINE
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Fluid Properties, S. 6-67.
  4. J. P. McCullough, D. R. Douslin, J. F. Messerly, I. A. Hossenlopp, T. C. Kincheloe, G. Waddington: Pyridine: experimental and calculated chemical thermodynamic properties between 0 and 1500 K., a revised vibrational assignment, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, S. 4289–4295; doi:10.1021/ja01573a014.
  5. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, ISBN 0-632-01529-2.

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
  • Пиридин — статья из Большой советской энциклопедии
  • Д. А. Хардин Пиридин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона։ В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Joule, J. A. and Mills, K. (2010)։ Heterocyclic Chemistry (5th ed.)։ Chichester: Blackwell Publishing։ ISBN 1-4051-3300-7 
  • Lide, D. R., ed. (2009)։ Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.)։ Boca Raton: CRC Press։ ISBN 978-1-4200-9084-0 

Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]