2 տարեկանում Էշլին հաճախել է պարի դասերի, ապա 5 տարեկանում հաճախել է վոկալի դասերի և ֆոտոսեսիաների։ 7 տարեկանում նա սկսել է աշխատել Ford Models մոդելային գործակալությունում, նկարահանվել է գովազդներում։ Ապա նա որոշել է խաղալ թատրոնում և դառնալ դերասանուհի։
Սկսած 2000 թվականից՝ Բենսոնը խաղացել է կինոներում և հեռուստասերիալներում։ Հայտնի է դարձել 2004-2007 թվականներին «Մերի օրերի կյանքը» սերիալում նկարահանվելուց հետո։ 2009 թվականին ստացել է Միա Տորկոլետտիի դերը «Իստվիկ» սերիալում, որտեղ նկարահանվել է բոլոր 13 սերիաներում։ 2010 թվականից նա՝ որպես գլխավոր դերակատարներից մեկը, նկարահանվում է «Հմայիչ խաբեբաները» հայտնի դրամատիկ հեռուստասերիալում։ Հեռուստասերիալը ցուցադրվել է ABC Family հեռուստաալիքով։ Այդ ֆիլմում նա նկարահանվել է իր մանկության ընկերուհու՝ Լյուսի Հեյլի հետ (Արիա Մանգոմերի)։