Գլիկոլաթթու

Գլիկոլաթթու
Քիմիական բանաձև	C₂H₄O₃
Մոլային զանգված	1,3E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան	77 °C և 79,5 °C °C
Եռման ջերմաստիճան	100 °C °C
Դասակարգում
CAS համար	79-14-1
PubChem	757
EINECS համար	201-180-5
SMILES	C(C(=O)O)O
ЕС	201-180-5
RTECS	MC5250000
ChEBI	737
	Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Գլիկոլաթթու (կամ հիդրոքացախաթթու, քիմիական բանաձևը HOCH₂CO₂H), անգույն, անհոտ և հիգրոսկոպիկ բյուրեղ, ջրում բարձր լուծելիությամբ։ Օգտագործվում է մաշկի խնամքի բազմաթիվ պարագաներում։ Բնության մեջ հաճախ հանդիպող նյութերից է։ Գլիկոլատը գլիկոլաթթվի աղերից կամ էսթերներից է։

Պատմություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

«Գլիկոլաթթու» անվանումը ստեղծվել է 1848 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Օգյուստ Լորանի (1807–1853) կողմից։ Նա առաջարկեց, որ ամինաթթու գլիկինը, որն այն ժամանակ կոչվում էր գլիկոկոլ, կարող է լինել ենթադրական թթվի ամին, որը նա անվանեց «գլիկոլաթթու» (acide glycolique)^[4]։

Գլիկոլաթթուն առաջին անգամ պատրաստել են 1851 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ադոլֆ Ստրեկերը (1822–1871) և ռուս քիմիկոս Նիկոլայ Նիկոլաևիչ Սոկոլովը (1826–1877): Նրանք այն ստացել են հիպուրաթթուն ազոտական թթվով և ազոտի երկօքսիդով մշակելով՝ ձևավորելով բենզոյաթթվի և գլիկոլաթթվի էսթեր (C₆H₅C(=O)OCH₂COOH, որը նրանք անվանել են «բենզոգլիկոլաթթու» (Benzoglykolsäure; նաև բենզոիլ գլիկոլաթթու)։ օրեր շարունակ էսթերը նոսր ծծմբական թթվով եռացնելով ստացվում էր բենզոաթթու և գլիկոլաթթու (Glykolsäure)^[5]^[6]։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն կարող է սինթեզվել տարբեր ձևերով։ Գերակշռող մոտեցումներն օգտագործում են ֆորմալդեհիդի կատալիզացված ռեակցիան սինթեզ գազով (ֆորմալդեհիդի կարբոնիլացում), դրա ցածր արժեքի համար^[7]։

Այն նաև պատրաստվում է քլորաքացախաթթվի և նատրիումի հիդրօքսիդի ռեակցիայով, որին հաջորդում է նորից թթվայնացումը։

Այլ մեթոդներ, որոնք լայնորեն չեն կիրառվում, ներառում են օքսալաթթվի հիդրոգենացումը և ֆորմալդեհիդից ստացված ցիանոհիդրինի հիդրոլիզը։ Այսօրվա գլիկոլաթթուներից մի քանիսը մրջնաթթու չեն պարունակում։ Գլիկոլաթթուն կարելի է առանձնացնել բնական աղբյուրներից, ինչպիսիք են շաքարեղեգը, շաքարի ճակնդեղը, արքայախնձորը, կանտալուպը և չհասած խաղողը^[8]։

Գլիկոլաթթուն կարող է պատրաստվել նաև ֆերմենտային կենսաքիմիական գործընթացի միջոցով, որը ավելի քիչ էներգատար է^[9]։

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն մի փոքր ավելի ուժեղ է, քան քացախաթթուն, վերջավոր հիդրոքսիլ խմբի էլեկտրոնները քաշող ուժի պատճառով։ Կարբոքսիլ խումբը կարող է կոորդինացվել մետաղական իոնների հետ, որոնք կազմում են կոորդինացիոն կոմպլեքսներ։ Առանձնահատուկ ուշադրության են արժանի Pb²⁺ և Cu²⁺ կոմպլեքսները, որոնք զգալիորեն ավելի ուժեղ են, քան այլ կարբոքսիլաթթուների կոմպլեքսները։ Սա ցույց է տալիս, որ կոմպլեքսի ձևավորման մեջ ներառված հիդրոքսիլ խումբը հնարավոր է, որ կորցնի պրոտոնը^[10]։

Օգտագործում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն օգտագործվում է տեքստիլ արդյունաբերության մեջ՝ որպես ներկող և դաբաղող միջոց^[11]։

Օրգանական սինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն օգտակար միջանկյալ նյութ է օրգանական սինթեզի համար՝ մի շարք ռեակցիաներում, ներառյալ՝ օքսիդավերականգնումը, էստերիֆիկացումը և երկար շղթայական պոլիմերացումը։ Այն օգտագործվում է որպես մոնոմեր պոլիգլիկոլաթթվի և այլ կենսահամատեղելի համապոլիմերների (օրինակ՝ PLGA) պատրաստման համար։ Կոմերցիոն առումով կարևոր ածանցյալները ներառում են մեթիլ (CAS# 96-35-5) և էթիլ (CAS# 623-50-7) եթերները, որոնք հեշտությամբ թորվում են (եռման ջեմաստիճանները 147–149 °C և 158–159 °C, համապատասխանաբար), ի տարբերություն մայր թթվի։ Բուտիլ էսթերը (եռման ջերմաստիճանը 178–186 °C) որոշ լաքերի բաղադրիչ է, ցանկալի է, քանի որ չցնդող է և ունի լավ լուծվող հատկություններ։

Տարածվածություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բույսերը ֆոտոշնչառության ժամանակ արտադրում են գլիկոլաթթու։ Այն վերամշակվում է պերօքսիսոմների ներսում գլիցինի և քլորոպլաստներում տարտրոնաթթվի կիսալդեհիդի փոխակերպմամբ։

Քանի որ ֆոտոշնչառությունը ֆոտոսինթեզի հետ կապված կողմնակի ռեակցիա է, մեծ ջանքեր են գործադրվել դրա ձևավորումը ճնշելու համար։ Մեկ պրոցեսը գլիկոլատը վերածում է գլիցերատի՝ առանց սովորական BASS6 և PLGG1 ռեակցիաների օգտագործման, տես գլիցերատի ռեակցիա^[12]^[13]։

Ապահովություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն գրգռում է մաշկը^[14]։ Այն հանդիպում է բոլոր կանաչ բույսերում։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

↑ ^1,0 ^1,1 glycolic acid
↑ ^2,0 ^2,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" Արխիվացված 2020-07-27 Wayback Machine ("On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]"), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23: 110–123. From p. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique ... " ("Let us call the latter 'glycolic acid' ...")
↑ Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" Արխիվացված 2020-07-27 Wayback Machine ("Investigation of some products that arise from hippuric acid"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80: 17–43. For their production of glycolic acid, see pp. 34–37. Note: Strecker and Sokolov's empirical formula for glycolic acid (viz, C₄H₄O₆) was incorrect, because like many chemists at that time, they used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and for oxygen (8 instead of 16).
↑ (Socoloff and Strecker, 1851), p. 37. In recognition of Laurent's correct surmise, Strecker and Sokolov named glycolic acid: "Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C₄H₃O₅ oder als Säurehydrat gedacht C₄H₄O₆ kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat." (The acid C₄H₃O₅ contained in the barium salt — or considered as the acid hydrate C₄H₄O₆ — is consistent with the acid whose amide can be regarded as glycocoll and which therefore obtained from Laurent the name "glycolic acid".)
↑ D.J. Loder, (1939).
↑ «Glycolic acid, What is Glycolic acid? About its Science, Chemistry and Structure». www.3dchem.com (անգլերեն). Արխիվացված օրիգինալից 2018 թ․ ապրիլի 12-ին. Վերցված է 2018 թ․ ապրիլի 11-ին.
↑ «Glycolic acid». thaipolychemicals.weebly.com. Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ օգոստոսի 25-ին. Վերցված է 2017 թ․ մայիսի 2-ին.
↑ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). «Chapter 11. Complex Formation of Lead(II) with Nucleotides and Their Constituents». In Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. (eds.). Lead: Its Effects on Environment and Health. Metal Ions in Life Sciences. Vol. 17. de Gruyter. էջեր 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011. PMID 28731304.
↑ «DuPont Glycolic Acid Leather Dyeing & Tanning Applications». Արխիվացված է օրիգինալից 2013 թ․ մայիսի 22-ին. Վերցված է 2013 թ․ ապրիլի 11-ին.
↑ GEREA, ALEXANDRA (2017 թ․ ապրիլի 3). «New protein can increase yields, save farmers millions every year». ZME Science (ամերիկյան անգլերեն). Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ ապրիլի 7-ին. Վերցված է 2017 թ․ ապրիլի 6-ին.
↑ South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017 թ․ մարտի 28). «Bile Acid Sodium Symporter BASS6 Can Transport Glycolate and Is Involved in Photorespiratory Metabolism in Arabidopsis thaliana». The Plant Cell (անգլերեն). 29 (4): 808–823. doi:10.1105/tpc.16.00775. ISSN 1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992.
↑ «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Արխիվացված օրիգինալից 2005 թ․ սեպտեմբերի 21-ին. Վերցված է 2006 թ․ հունիսի 8-ին.

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Գլիկոլաթթու» հոդվածին։

[_700c9526e87155bb-1] 1,0 ^1,1 glycolic acid

[_83d30bbb990aa5cf-2] 2,0 ^2,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[_6c7a0c00002e3c70-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[4] Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" Արխիվացված 2020-07-27 Wayback Machine ("On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]"), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23: 110–123. From p. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique ... " ("Let us call the latter 'glycolic acid' ...")

[5] Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" Արխիվացված 2020-07-27 Wayback Machine ("Investigation of some products that arise from hippuric acid"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80: 17–43. For their production of glycolic acid, see pp. 34–37. Note: Strecker and Sokolov's empirical formula for glycolic acid (viz, C₄H₄O₆) was incorrect, because like many chemists at that time, they used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and for oxygen (8 instead of 16).

[6] (Socoloff and Strecker, 1851), p. 37. In recognition of Laurent's correct surmise, Strecker and Sokolov named glycolic acid: "Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C₄H₃O₅ oder als Säurehydrat gedacht C₄H₄O₆ kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat." (The acid C₄H₃O₅ contained in the barium salt — or considered as the acid hydrate C₄H₄O₆ — is consistent with the acid whose amide can be regarded as glycocoll and which therefore obtained from Laurent the name "glycolic acid".)

[carbonylation-7] D.J. Loder, (1939).

[8] «Glycolic acid, What is Glycolic acid? About its Science, Chemistry and Structure». www.3dchem.com (անգլերեն). Արխիվացված օրիգինալից 2018 թ․ ապրիլի 12-ին. Վերցված է 2018 թ․ ապրիլի 11-ին.

[9] «Glycolic acid». thaipolychemicals.weebly.com. Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ օգոստոսի 25-ին. Վերցված է 2017 թ․ մայիսի 2-ին.

[10] Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). «Chapter 11. Complex Formation of Lead(II) with Nucleotides and Their Constituents». In Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. (eds.). Lead: Its Effects on Environment and Health. Metal Ions in Life Sciences. Vol. 17. de Gruyter. էջեր 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011. PMID 28731304.

[11] «DuPont Glycolic Acid Leather Dyeing & Tanning Applications». Արխիվացված է օրիգինալից 2013 թ․ մայիսի 22-ին. Վերցված է 2013 թ․ ապրիլի 11-ին.

[12] GEREA, ALEXANDRA (2017 թ․ ապրիլի 3). «New protein can increase yields, save farmers millions every year». ZME Science (ամերիկյան անգլերեն). Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ ապրիլի 7-ին. Վերցված է 2017 թ․ ապրիլի 6-ին.

[13] South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017 թ․ մարտի 28). «Bile Acid Sodium Symporter BASS6 Can Transport Glycolate and Is Involved in Photorespiratory Metabolism in Arabidopsis thaliana». The Plant Cell (անգլերեն). 29 (4): 808–823. doi:10.1105/tpc.16.00775. ISSN 1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992.

[NIOSH-14] «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Արխիվացված օրիգինալից 2005 թ․ սեպտեմբերի 21-ին. Վերցված է 2006 թ․ հունիսի 8-ին.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]