Jump to content

Գլիկոլաթթու

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Գլիկոլաթթու
Изображение химической структуры
Քիմիական բանաձևC₂H₄O₃
Մոլային զանգված1,3E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան77 °C[2] և 79,5 °C[3] °C
Եռման ջերմաստիճան100 °C[3] °C
Դասակարգում
CAS համար79-14-1
PubChem757
EINECS համար201-180-5
SMILESC(C(=O)O)O
ЕС201-180-5
RTECSMC5250000
ChEBI737
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Գլիկոլաթթու (կամ հիդրոքացախաթթու, քիմիական բանաձևը HOCH2CO2H), անգույն, անհոտ և հիգրոսկոպիկ բյուրեղ, ջրում բարձր լուծելիությամբ։ Օգտագործվում է մաշկի խնամքի բազմաթիվ պարագաներում։ Բնության մեջ հաճախ հանդիպող նյութերից է։ Գլիկոլատը գլիկոլաթթվի աղերից կամ էսթերներից է։

«Գլիկոլաթթու» անվանումը ստեղծվել է 1848 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Օգյուստ Լորանի (1807–1853) կողմից։ Նա առաջարկեց, որ ամինաթթու գլիկինը, որն այն ժամանակ կոչվում էր գլիկոկոլ, կարող է լինել ենթադրական թթվի ամին, որը նա անվանեց «գլիկոլաթթու» (acide glycolique)[4]։

Գլիկոլաթթուն առաջին անգամ պատրաստել են 1851 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ադոլֆ Ստրեկերը (1822–1871) և ռուս քիմիկոս Նիկոլայ Նիկոլաևիչ Սոկոլովը (1826–1877): Նրանք այն ստացել են հիպուրաթթուն ազոտական թթվով և ազոտի երկօքսիդով մշակելով՝ ձևավորելով բենզոյաթթվի և գլիկոլաթթվի էսթեր (C6H5C(=O)OCH2COOH, որը նրանք անվանել են «բենզոգլիկոլաթթու» (Benzoglykolsäure; նաև բենզոիլ գլիկոլաթթու)։ օրեր շարունակ էսթերը նոսր ծծմբական թթվով եռացնելով ստացվում էր բենզոաթթու և գլիկոլաթթու (Glykolsäure)[5][6]։

Գլիկոլաթթուն կարող է սինթեզվել տարբեր ձևերով։ Գերակշռող մոտեցումներն օգտագործում են ֆորմալդեհիդի կատալիզացված ռեակցիան սինթեզ գազով (ֆորմալդեհիդի կարբոնիլացում), դրա ցածր արժեքի համար[7]։

Այն նաև պատրաստվում է քլորաքացախաթթվի և նատրիումի հիդրօքսիդի ռեակցիայով, որին հաջորդում է նորից թթվայնացումը։

Այլ մեթոդներ, որոնք լայնորեն չեն կիրառվում, ներառում են օքսալաթթվի հիդրոգենացումը և ֆորմալդեհիդից ստացված ցիանոհիդրինի հիդրոլիզը։ Այսօրվա գլիկոլաթթուներից մի քանիսը մրջնաթթու չեն պարունակում։ Գլիկոլաթթուն կարելի է առանձնացնել բնական աղբյուրներից, ինչպիսիք են շաքարեղեգը, շաքարի ճակնդեղը, արքայախնձորը, կանտալուպը և չհասած խաղողը[8]։

Գլիկոլաթթուն կարող է պատրաստվել նաև ֆերմենտային կենսաքիմիական գործընթացի միջոցով, որը ավելի քիչ էներգատար է[9]։

Հատկություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն մի փոքր ավելի ուժեղ է, քան քացախաթթուն, վերջավոր հիդրոքսիլ խմբի էլեկտրոնները քաշող ուժի պատճառով։ Կարբոքսիլ խումբը կարող է կոորդինացվել մետաղական իոնների հետ, որոնք կազմում են կոորդինացիոն կոմպլեքսներ։ Առանձնահատուկ ուշադրության են արժանի Pb2+ և Cu2+ կոմպլեքսները, որոնք զգալիորեն ավելի ուժեղ են, քան այլ կարբոքսիլաթթուների կոմպլեքսները։ Սա ցույց է տալիս, որ կոմպլեքսի ձևավորման մեջ ներառված հիդրոքսիլ խումբը հնարավոր է, որ կորցնի պրոտոնը[10]։

Գլիկոլաթթուն օգտագործվում է տեքստիլ արդյունաբերության մեջ՝ որպես ներկող և դաբաղող միջոց[11]։

Օրգանական սինթեզ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն օգտակար միջանկյալ նյութ է օրգանական սինթեզի համար՝ մի շարք ռեակցիաներում, ներառյալ՝ օքսիդավերականգնումը, էստերիֆիկացումը և երկար շղթայական պոլիմերացումը։ Այն օգտագործվում է որպես մոնոմեր պոլիգլիկոլաթթվի և այլ կենսահամատեղելի համապոլիմերների (օրինակ՝ PLGA) պատրաստման համար։ Կոմերցիոն առումով կարևոր ածանցյալները ներառում են մեթիլ (CAS# 96-35-5) և էթիլ (CAS# 623-50-7) եթերները, որոնք հեշտությամբ թորվում են (եռման ջեմաստիճանները 147–149 °C և 158–159 °C, համապատասխանաբար), ի տարբերություն մայր թթվի։ Բուտիլ էսթերը (եռման ջերմաստիճանը 178–186 °C) որոշ լաքերի բաղադրիչ է, ցանկալի է, քանի որ չցնդող է և ունի լավ լուծվող հատկություններ։

Տարածվածություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բույսերը ֆոտոշնչառության ժամանակ արտադրում են գլիկոլաթթու։ Այն վերամշակվում է պերօքսիսոմների ներսում գլիցինի և քլորոպլաստներում տարտրոնաթթվի կիսալդեհիդի փոխակերպմամբ։

Քանի որ ֆոտոշնչառությունը ֆոտոսինթեզի հետ կապված կողմնակի ռեակցիա է, մեծ ջանքեր են գործադրվել դրա ձևավորումը ճնշելու համար։ Մեկ պրոցեսը գլիկոլատը վերածում է գլիցերատի՝ առանց սովորական BASS6 և PLGG1 ռեակցիաների օգտագործման, տես գլիցերատի ռեակցիա[12][13]։

Ապահովություն

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիկոլաթթուն գրգռում է մաշկը[14]։ Այն հանդիպում է բոլոր կանաչ բույսերում։

Ծանոթագրություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
  1. 1,0 1,1 glycolic acid
  2. 2,0 2,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" Արխիվացված 2020-07-27 Wayback Machine ("On aminated acids and the sugar of gelatine [i.e., glycine]"), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 23: 110–123. From p. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique ... " ("Let us call the latter 'glycolic acid' ...")
  5. Socoloff, Nicolaus and Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" Արխիվացված 2020-07-27 Wayback Machine ("Investigation of some products that arise from hippuric acid"), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80: 17–43. For their production of glycolic acid, see pp. 34–37. Note: Strecker and Sokolov's empirical formula for glycolic acid (viz, C4H4O6) was incorrect, because like many chemists at that time, they used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and for oxygen (8 instead of 16).
  6. (Socoloff and Strecker, 1851), p. 37. In recognition of Laurent's correct surmise, Strecker and Sokolov named glycolic acid: "Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C4H3O5 oder als Säurehydrat gedacht C4H4O6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat." (The acid C4H3O5 contained in the barium salt — or considered as the acid hydrate C4H4O6 — is consistent with the acid whose amide can be regarded as glycocoll and which therefore obtained from Laurent the name "glycolic acid".)
  7. D.J. Loder, (1939).
  8. «Glycolic acid, What is Glycolic acid? About its Science, Chemistry and Structure». www.3dchem.com (անգլերեն). Արխիվացված օրիգինալից 2018 թ․ ապրիլի 12-ին. Վերցված է 2018 թ․ ապրիլի 11-ին.
  9. «Glycolic acid». thaipolychemicals.weebly.com. Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ օգոստոսի 25-ին. Վերցված է 2017 թ․ մայիսի 2-ին.
  10. Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). «Chapter 11. Complex Formation of Lead(II) with Nucleotides and Their Constituents». In Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. (eds.). Lead: Its Effects on Environment and Health. Metal Ions in Life Sciences. Vol. 17. de Gruyter. էջեր 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011. PMID 28731304.
  11. «DuPont Glycolic Acid Leather Dyeing & Tanning Applications». Արխիվացված է օրիգինալից 2013 թ․ մայիսի 22-ին. Վերցված է 2013 թ․ ապրիլի 11-ին.
  12. GEREA, ALEXANDRA (2017 թ․ ապրիլի 3). «New protein can increase yields, save farmers millions every year». ZME Science (ամերիկյան անգլերեն). Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ ապրիլի 7-ին. Վերցված է 2017 թ․ ապրիլի 6-ին.
  13. South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017 թ․ մարտի 28). «Bile Acid Sodium Symporter BASS6 Can Transport Glycolate and Is Involved in Photorespiratory Metabolism in Arabidopsis thaliana». The Plant Cell (անգլերեն). 29 (4): 808–823. doi:10.1105/tpc.16.00775. ISSN 1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992.
  14. «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). CDC/NIOSH. Արխիվացված օրիգինալից 2005 թ․ սեպտեմբերի 21-ին. Վերցված է 2006 թ․ հունիսի 8-ին.
Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Գլիկոլաթթու» հոդվածին։