Կաթնաշաքար

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Կաթնաշաքար
Galactose-3D-balls
Beta-D-Galactopyranose
DGalactose Fischer
Քիմիական բանաձևC₆H₁₂O₆
Մոլային զանգված3,0E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Դասակարգում
CAS համար26566-61-0
EINECS համար200-416-4
ЕС200-416-4
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Գալակտոզ (/ɡəˈlæktoʊs/, galacto- + -ose,, «կաթնաշաքար»), երբեմն կրճատ՝ Gal, միաշաքար է, որը մոտավորապես նույնքան քաղցր է, որքան գլյուկոզը, և մոտ 65%-ով այնքան քաղցր, որքան սախարոզը[1]։ Այն ալդոհեքսոզ է և գլյուկոզի C-4 էպիմեր[2]։ Գալակտոզի մոլեկուլը, որը կապված է գլյուկոզի մոլեկուլի հետ, ձևավորում է լակտոզի մոլեկուլ։

Գալակտանը գալակտոզի պոլիմերային ձև է, որը հայտնաբերված է հեմիցելյուլոզայում և կազմում է բնական պոլիմերային ածխաջրերի դասի գալակտանների միջուկը[3]։

D-Գալակտոզը հայտնի է նաև որպես ուղեղի շաքար, քանի որ այն գլիկոպրոտեինների (օլիգոսաքարիդ-սպիտակուցային միացություններ) բաղադրիչ է, որը հայտնաբերված է նյարդային հյուսվածքում[4]։

Ստուգաբանություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գալակտոզ բառը ստեղծվել է Չարլզ Վայսմանի կողմից[5] 19-րդ դարի կեսերին և առաջացել է հունարեն γαλακτος, galaktos, (կաթ) և շաքարների ընդհանուր քիմիական վերջածանցից՝ -ose[6]: Ստուգաբանությունը համեմատելի է կաթնաշաքար բառի հետ, քանի որ երկուսն էլ պարունակում են արմատներ, որոնք նշանակում են «կաթնային շաքար»։ Լակտոզը գալակտոզ գումարած գլյուկոզի երկշաքարն է։

Կառուցվածքը և իզոմերիան[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գալակտոզը գոյություն ունի ինչպես բաց շղթայական, այնպես էլ ցիկլային տեսքով։ Բաց շղթայի ձևը շղթայի վերջում ունի կարբոնիլ խումբ։

Չորս իզոմերները ցիկլային են, որոնցից երկուսը պիրանոզային (վեց անդամ) օղակով, երկուսը՝ ֆուրանոզային (հնգանդամ) օղակով։ Գալակտոֆուրանոզը հանդիպում է բակտերիաների, սնկերի և նախակենդանիների[7][8] մեջ և ճանաչվում է ենթադրյալ ակորդային իմունային լեկտինային ինտելեկտին իր էկզոցիկլիկ 1,2-դիոլի միջոցով։ Ցիկլային ձևում կան երկու անոմերներ՝ ալֆա և բետա անուններով, քանի որ բաց շղթայական ձևից անցումը ցիկլային ձևի ներառում է բաց շղթայով կարբոնիլի տեղում նոր ստերեոկենտրոնի ստեղծում[9]։

Գալակտոզի ենթակարմիր սպեկտրը ցույց է տալիս լայն, ուժեղ ձգվածություն՝ մոտավորապես 2500 սմ−1 ալիքի համարից մինչև 3700 սմ−1 ալիքի համարով[10]։

Պրոտոնի NMR սպեկտրը գալակտոզի համար ներառում է գագաթներ՝ 4,7 ppm (D2O), 4,15 ppm (–CH2OH), 3,75, 3,61, 3,48 և 3,20 ppm (CH2 օղակի), 2,79–1,90 ppm (–OH խումբ) համար[10]։

Գալակտզի ցիկլային տեսակները
D-Galactopyranose-ի շղթային կոնֆորմացիա

Լակտոզի հետ կապը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գալակտոզը միաշաքար է։ Երբ խտացման ռեակցիայի միջոցով զուգակցվում է գլյուկոզի (այլ միաշաքար) հետ, ստացվում է երկշաքար, որը կոչվում է կաթնաշաքար։ Լակտոզի հիդրոլիզը դեպի գլյուկոզ և գալակտոզ կատալիզացվում է լակտազ և β-գալակտոզիդազ ֆերմենտներով։ Վերջինս արտադրվում է Escherichia coli-ում լաք օպերոնով։

Բնության մեջ կաթնաշաքարը հիմնականում հանդիպում է կաթի և կաթնամթերքի մեջ։ Հետևաբար, կաթնամթերքից ստացված բաղադրիչներով պատրաստված տարբեր սննդամթերքներ կարող են պարունակել կաթնաշաքար[11]։ Գալակտոզի նյութափոխանակությունը, որը գալակտոզը վերածում է գլյուկոզի, իրականացվում է երեք հիմնական ֆերմենտների միջոցով, որը հայտնի է որպես Leloir ուղի։ Ֆերմենտները թվարկված են նյութափոխանակության ուղու հաջորդականությամբ՝ գալակտոկինազ (GALK), գալակտոզ-1-ֆոսֆատ ուրիդիլտրանսֆերազ (GALT) և UDP-գալակտոզա-4’-էպիմերազ (GALE):

Մարդու լակտացիայի ժամանակ գալակտոզը պահանջվում է գլյուկոզի հետ 1-ից 1 հարաբերակցությամբ, որպեսզի կաթնագեղձերը կարողանան սինթեզել և արտազատել կաթնաշաքար։ Հետազոտության ժամանակ, որտեղ կանայք սնվում էին գալակտոզ պարունակող սննդակարգով, իրենց արտադրած լակտոզի մեջ 69 ± 6% գլյուկոզը և 54 ± 4% գալակտոզը ստացել էին անմիջապես պլազմային գլյուկոզից, մինչդեռ գլյուկոզի 7 ± 2% և 12 ± 2% կաթնաշաքարի գալակտոզը ստացվել է անմիջապես պլազմային գալակտոզից։ Գլյուկոզի 25 ± 8%-ը և գալակտոզի 35 ± 6%-ը սինթեզվել է ավելի փոքր մոլեկուլներից, ինչպիսիք են գլիցերինը կամ ացետատը մի գործընթացում, որը կոչվում է հեքսոնեոգենեզ։ Սա ենթադրում է, որ գալակտոզի սինթեզը լրացվում է ուղղակի կլանմամբ և պլազմային գալակտոզայի կիրառմամբ, երբ առկա է[12]։

Նյութափոխանակություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գալակտոզի նյութափոխանակությունը

Գլյուկոզն ավելի կայուն է, քան գալակտոզը և ավելի քիչ ենթակա է ոչ սպեցիֆիկ գլիկոկոնյուգատների՝ սպիտակուցին կամ լիպիդին կցված առնվազն մեկ շաքարով մոլեկուլների առաջացմանը։ Շատերը ենթադրում են, որ հենց այդ պատճառով է, որ շատ տեսակների մեջ գալակտոզից գլյուկոզի արագ փոխակերպման ուղին խիստ պահպանվել է[13]։

Գալակտոզայի նյութափոխանակության հիմնական ուղին Leloir ուղին է; Այնուամենայնիվ, նշվել է, որ մարդիկ և այլ տեսակներ պարունակում են մի քանի այլընտրանքային ուղիներ, ինչպիսիք են Դե Լեյ Դուդորոֆի ճանապարհը։ Leloir ուղին բաղկացած է երկու մասից բաղկացած գործընթացի վերջին փուլից, որը փոխակերպում է β-D-գալակտոզը UDP-գլյուկոզի։ Սկզբնական փուլը β-D-գալակտոզի փոխակերպումն է α-D-գալակտոզի՝ մուտարոտազ (GALM) ֆերմենտի միջոցով։ Leloir ուղին այնուհետև իրականացնում է α-D-գալակտոզի փոխակերպումը UDP-գլյուկոզի երեք հիմնական ֆերմենտների միջոցով. Galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT) UMP խումբը UDP-գլյուկոզից փոխանցում է Gal-1-P՝ UDP-գալակտոզ ձևավորելու համար; և վերջապես, UDP գալակտոզ-4'-էպիմերազը (GALE) փոխակերպում է UDP-գալակտոզը և UDP-գլյուկոզը, դրանով իսկ ավարտելով ճանապարհը[14]։

Գալակտոզի նյութափոխանակության վերը նշված մեխանիզմներն անհրաժեշտ են, քանի որ մարդու մարմինը չի կարող ուղղակիորեն գալակտոզը վերածել էներգիայի, և շաքարն օգտագործելու համար նախ պետք է անցնի այս գործընթացներից մեկի միջով[15]։

Գալակտոզեմիան գալակտոզ ճիշտ քայքայելու անկարողությունն է՝ Լելուարի ճանապարհի ֆերմենտներից մեկի գենետիկորեն ժառանգված մուտացիայի պատճառով։ Արդյունքում, նույնիսկ փոքր քանակությամբ սպառումը վնասակար է գալակտոսեմիկներին[16]։

Աղբյուրներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գալակտոզա կարելի է գտնել կաթնամթերքի, ավոկադոյի, շաքարի ճակնդեղի, մաստակների և լորձաթաղանթների մեջ։ Այն նաև սինթեզվում է մարմնի կողմից, որտեղ մի քանի հյուսվածքներում կազմում է գլիկոլիպիդների և գլիկոպրոտեինների մի մասը և երրորդ սերնդի էթանոլի արտադրության գործընթացի կողմնակի արտադրանք է (մակրոջրիմուռներից)։

Կլինիկական կարևորություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Մկների, առնետների և դրոզոֆիլ ճանճերի քրոնիկ համակարգային ազդեցությունը D-գալակտոզին առաջացնում է ծերացման արագացում։ Զեկուցվել է, որ D-գալակտոզի բարձր չափաբաժինների ազդեցությունը (120 մգ/կգ) կարող է հանգեցնել կրծողների մեջ սերմնաբջիջների կոնցենտրացիայի և սպերմատոզոիդների շարժունակության նվազմանը, և այն լայնորեն օգտագործվել է որպես ծերացման մոդել ենթամաշկային օգտագործման դեպքում[17][18][19]։ Երկու ուսումնասիրություններ առաջարկել են հնարավոր կապ կաթում առկա գալակտոզի և ձվարանների քաղցկեղի միջև[20][21]։ Այլ ուսումնասիրություններ ցույց չեն տալիս, որ ոչ մի փոխկապակցվածություն, նույնիսկ թերի գալակտոզային նյութափոխանակության առկայության դեպքում[22][23]։ Վերջերս Հարվարդի հանրային առողջության դպրոցի կողմից կատարված վերլուծությունները ցույց տվեցին, որ կոնկրետ կապ չկա կաթնաշաքար պարունակող մթերքների և ձվարանների քաղցկեղի միջև, և ցույց տվեց վիճակագրորեն աննշան աճ լակտոզի սպառման ռիսկի 30 գ/օրում[24]։ Ավելի շատ հետազոտություններ են անհրաժեշտ՝ հնարավոր ռիսկերը պարզելու համար։

Որոշ շարունակական ուսումնասիրություններ ցույց են տալիս, որ գալակտոզը կարող է դեր ունենալ կիզակետային սեգմենտային գլոմերուլոսկլերոզի (երիկամային հիվանդություն, որը հանգեցնում է երիկամների անբավարարության և պրոտեինուրիայի)[25] բուժման մեջ։ Այս էֆեկտը, ամենայն հավանականությամբ, գալիս է գալակտոզի FSGS գործոնին կապելու արդյունքում[26]։

Գալակտոզը արյան բջիջների վրա առկա անտիգենների (քիմիական մարկերների) բաղադրիչն է, որոնք տարբերակում են արյան խումբը ABO արյան խմբի համակարգում։ O և A անտիգեններում անտիգենների վրա կա գալակտոզի երկու մոնոմեր, մինչդեռ B անտիգեններում կա գալակտոզայի երեք մոնոմեր[27]։

Գալակտոզի երկու միավորից բաղկացած երկշաքարը՝ գալակտոզ-ալֆա-1,3-գալակտոզ (ալֆա-գալ), ճանաչվել է որպես կաթնասունների մսի մեջ առկա պոտենցիալ ալերգեն։ Ալֆա-գալ ալերգիան կարող է առաջանալ միայնակ աստղի տիզերի խայթոցից[28]։

Պարզվել է, որ նատրիումի սախարինի լուծույթում պարունակվող գալակտոզը լաբորատոր պայմաններում չափահաս էգ առնետների համի պայմանական խուսափում է առաջացնում, երբ համակցվում է ներգաստրային ներարկումների հետ[29]։ Այս համից խուսափելու պատճառը դեռևս անհայտ է, սակայն հնարավոր է, որ առնետների լյարդում գալակտոզը գլյուկոզի փոխարկելու համար անհրաժեշտ ֆերմենտների մակարդակի նվազումը կարող է պատճառ լինել[29]։

Պատմություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

1855 թվականին Է. Օ. Էրդմանը նշեց, որ լակտոզի հիդրոլիզից բացի՝ գլյուկոզից ստացվում է ևս մի նյութ[30][31]։

Գալակտոզն առաջին անգամ մեկուսացվել և ուսումնասիրվել է Լուի Պաստյորի կողմից 1856 թվականին և անվանվել «կաթնաշաքար»[32]։ 1860 թվականին Բերթելոն այն վերանվանեց «գալակտոզ» կամ «գլյուկոզ լակտիկ»[33][34]։ 1894 թվականին Էմիլ Ֆիշերը և Ռոբերտ Մորելը որոշեցին գալակտոզի կոնֆիգուրացիան[35]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. ↑ Spillane WJ (2006 թ․ հուլիսի 17). Optimising Sweet Taste in Foods (անգլերեն). Woodhead Publishing. էջ 264. ISBN 9781845691646.
  2. ↑ Kalsi PS (2007). Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems) (անգլերեն). New Age International. էջ 43. ISBN 9788122417661.
  3. ↑ Zanetti M, Capra DJ (2003 թ․ սեպտեմբերի 2). The Antibodies. CRC Press. էջ 78. ISBN 9780203216514.
  4. ↑ «16.3 Important Hexoses | The Basics of General, Organic, and Biological Chemistry». courses.lumenlearning.com. Վերցված է 2022 թ․ մայիսի 6-ին.
  5. ↑ «Charles Weismann in the 1940 Census». Ancestry (անգլերեն). Վերցված է 2017 թ․ դեկտեմբերի 26-ին.
  6. ↑ Bhat PJ (2008 թ․ մարտի 2). Galactose Regulon of Yeast: From Genetics to Systems Biology (անգլերեն). Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155. Վերցված է 2017 թ․ դեկտեմբերի 26-ին.
  7. ↑ Nassau PM, Martin SL, Brown RE, Weston A, Monsey D, McNeil MR, և այլք: (February 1996). «Galactofuranose biosynthesis in Escherichia coli K-12: identification and cloning of UDP-galactopyranose mutase». Journal of Bacteriology. 178 (4): 1047–52. doi:10.1128/jb.178.4.1047-1052.1996. PMC 177764. PMID 8576037.
  8. ↑ Tefsen B, Ram AF, van Die I, Routier FH (April 2012). «Galactofuranose in eukaryotes: aspects of biosynthesis and functional impact». Glycobiology. 22 (4): 456–69. doi:10.1093/glycob/cwr144. PMID 21940757.
  9. ↑ «Ophardt, C. Galactose». Արխիվացված է օրիգինալից 2006 թ․ սեպտեմբերի 8-ին. Վերցված է 2015 թ․ նոյեմբերի 26-ին.
  10. ↑ 10,0 10,1 Tunki, Lakshmi; Kulhari, Hitesh; Vadithe, Lakshma Nayak; Kuncha, Madhusudana; Bhargava, Suresh; Pooja, Deep; Sistla, Ramakrishna (2019 թ․ սեպտեմբերի 1). «Modulating the site-specific oral delivery of sorafenib using sugar-grafted nanoparticles for hepatocellular carcinoma treatment». European Journal of Pharmaceutical Sciences (անգլերեն). 137: 104978. doi:10.1016/j.ejps.2019.104978. ISSN 0928-0987. PMID 31254645. S2CID 195764874.
  11. ↑ Staff (June 2009). «Lactose Intolerance – National Digestive Diseases Information Clearinghouse». digestive.niddk.nih.gov. Արխիվացված է օրիգինալից 2011 թ․ նոյեմբերի 25-ին. Վերցված է 2014 թ․ հունվարի 11-ին.
  12. ↑ Sunehag A, Tigas S, Haymond MW (January 2003). «Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (1): 225–9. doi:10.1210/jc.2002-020768. PMID 12519857.
  13. ↑ Fridovich-Keil JL, Walter JH. «Galactosemia». In Valle D, Beaudet AL, Vogelstein B, Kinzler KW, Antonarakis SE, Ballabio A, Gibson KM, Mitchell G (eds.). The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease. Արխիվացված է օրիգինալից 2018 թ․ հունիսի 26-ին. Վերցված է 2023 թ․ օգոստոսի 23-ին.a 4 b 21 c 22 d 22
  14. ↑ Bosch AM (August 2006). «Classical galactosaemia revisited». Journal of Inherited Metabolic Disease. 29 (4): 516–25. doi:10.1007/s10545-006-0382-0. PMID 16838075. S2CID 16382462.a 517 b 516 c 519
  15. ↑ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Stryer, Lubert (2013). Stryer Biochemie. doi:10.1007/978-3-8274-2989-6. ISBN 978-3-8274-2988-9.
  16. ↑ Berry GT (1993). «Classic Galactosemia and Clinical Variant Galactosemia». Nih.gov. University of Washington, Seattle. PMID 20301691. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 17-ին.
  17. ↑ Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S (January 2017). «Intranasal Cerebrolysin Attenuates Learning and Memory Impairments in D-galactose-Induced Senescence in Mice». Experimental Gerontology. 87 (Pt A): 16–22. doi:10.1016/j.exger.2016.11.011. PMID 27894939. S2CID 40793896.
  18. ↑ Cui X, Zuo P, Zhang Q, Li X, Hu Y, Long J, Packer L, Liu J (August 2006). «Chronic systemic D-galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: protective effects of R-alpha-lipoic acid». Journal of Neuroscience Research. 84 (3): 647–54. doi:10.1002/jnr.20899. PMID 16710848. S2CID 13641006.
  19. ↑ Zhou YY, Ji XF, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK, և այլք: (2015 թ․ հուլիսի 15). «Gene Transcriptional and Metabolic Profile Changes in Mimetic Aging Mice Induced by D-Galactose». PLOS ONE. 10 (7): e0132088. Bibcode:2015PLoSO..1032088Z. doi:10.1371/journal.pone.0132088. PMC 4503422. PMID 26176541.
  20. ↑ Cramer DW (November 1989). «Lactase persistence and milk consumption as determinants of ovarian cancer risk». American Journal of Epidemiology. 130 (5): 904–10. doi:10.1093/oxfordjournals.aje.a115423. PMID 2510499.
  21. ↑ Cramer DW, Harlow BL, Willett WC, Welch WR, Bell DA, Scully RE, Ng WG, Knapp RC (July 1989). «Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer». Lancet. 2 (8654): 66–71. doi:10.1016/S0140-6736(89)90313-9. PMID 2567871. S2CID 34304536.
  22. ↑ Goodman MT, Wu AH, Tung KH, McDuffie K, Cramer DW, Wilkens LR, և այլք: (October 2002). «Association of galactose-1-phosphate uridyltransferase activity and N314D genotype with the risk of ovarian cancer». American Journal of Epidemiology. 156 (8): 693–701. doi:10.1093/aje/kwf104. PMID 12370157.
  23. ↑ Fung WL, Risch H, McLaughlin J, Rosen B, Cole D, Vesprini D, Narod SA (July 2003). «The N314D polymorphism of galactose-1-phosphate uridyl transferase does not modify the risk of ovarian cancer». Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 12 (7): 678–80. PMID 12869412.
  24. ↑ Genkinger JM, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Arslan A, Beeson WL, և այլք: (February 2006). «Dairy products and ovarian cancer: a pooled analysis of 12 cohort studies». Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 15 (2): 364–72. doi:10.1158/1055-9965.EPI-05-0484. PMID 16492930.
  25. ↑ De Smet E, Rioux JP, Ammann H, Déziel C, Quérin S (September 2009). «FSGS permeability factor-associated nephrotic syndrome: remission after oral galactose therapy». Nephrology, Dialysis, Transplantation. 24 (9): 2938–40. doi:10.1093/ndt/gfp278. PMID 19509024.
  26. ↑ McCarthy ET, Sharma M, Savin VJ (November 2010). «Circulating permeability factors in idiopathic nephrotic syndrome and focal segmental glomerulosclerosis». Clinical Journal of the American Society of Nephrology. 5 (11): 2115–21. doi:10.2215/CJN.03800609. PMID 20966123.
  27. ↑ Raven PH, Johnson GB (1995). Mills CJ (ed.). Understanding Biology (3rd ed.). WM C. Brown. էջ 203. ISBN 978-0-697-22213-8.
  28. ↑ «Alpha-gal syndrome - Symptoms and causes». Mayo Clinic (անգլերեն). Վերցված է 2022 թ․ փետրվարի 25-ին.
  29. ↑ 29,0 29,1 Sclafani, Anthony; Fanizza, Lawrence J; Azzara, Anthony V (1999 թ․ օգոստոսի 15). «Conditioned Flavor Avoidance, Preference, and Indifference Produced by Intragastric Infusions of Galactose, Glucose, and Fructose in Rats». Physiology & Behavior (անգլերեն). 67 (2): 227–234. doi:10.1016/S0031-9384(99)00053-0. ISSN 0031-9384. PMID 10477054. S2CID 37225025.
  30. ↑ Erdmann EO (1855). Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo [Dissertation on milk sugar and starch] (Thesis) (լատիներեն). University of Berlin.
  31. ↑ «Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie» [Annual report on progress in pure, pharmaceutical, and technical chemistry] (գերմաներեն). 1855. էջեր 671–673. see especially p. 673.
  32. ↑ Pasteur L (1856). «Note sur le sucre de lait» [Note on milk sugar]. Comptes rendus (ֆրանսերեն). 42: 347–351. «From page 348: Je propose de le nommer lactose. (I propose to name it lactose.)»
  33. ↑ Berthelot M (1860). «Chimie organique fondée sur la synthèse» [Organic chemistry based on synthesis]. Mallet-Bachelier (ֆրանսերեն). Paris, France. 2: 248–249.
  34. ↑ "Galactose" — from the Ancient Greek γάλακτος (gálaktos, “milk”).
  35. ↑ Fischer E, Morrell RS (1894). «Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose» [On the configuration of rhamnose and galactose]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (գերմաներեն). 27: 382–394. doi:10.1002/cber.18940270177. The configuration of galactose appears on page 385.
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Կաթնաշաքար&oldid=9426690» էջից