Գլիցերալդեհիդ
| Գլիցերալդեհիդ | |
|---|---|
 | |
 D-գլիցերալդեհիդ | |
| Քիմիական բանաձև | C₃H₆O₃ |
| Մոլային զանգված | 1,5E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ |
| Դասակարգում | |
| CAS համար | 56-82-6 |
| PubChem | 751 |
| EINECS համար | 200-290-0 |
| SMILES | C(C(C=O)O)O |
| ЕС | 200-290-0 |
| ChEBI | 731 |
| Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա) | |
Գլիցերալդեհիդ (գլիցերին), C3H6O3 քիմիական բանաձևով եռշաքար մոնոսաքարիդ։ Բոլոր ալդոզներից այն ամենապարզն է։ Քաղցր, անգույն, բյուրեղային պինդ նյութ է, որը միջանկյալ միացություն է ածխաջրերի նյութափոխանակության մեջ։ Բառը գալիս է գլիցերինի և ալդեհիդի միացումից, որտեղ գլիցերինի մեկ ալկոհոլային խումբը օքսիդացված է ալդեհիդի։
Կառուցվածք[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Գլիցերալդեհիդն ունի մեկ քիրալ կենտրոն և երկու տարբեր էնանթիոմերներ՝ հակառակ օպտիկական պտույտով.
- Ըստ հարաբերական կոնֆիգուրացիայի՝ տարբերում ենք D- և L-անվանկարգ, որտեղ լատին․՝ Dexter նշանակում է «աջ», կամ լատին․՝ Laevo նշանակում է «ձախ»
- R/S անվանակարգ, որտեղ R՝ լատին․՝ Rectus նշանակում է «աջ», կամ S՝ լատին․՝ Sinister նշանակում է «ձախ»։
| (R)-գլիցերալդեհիդ (+)-գլիցերալդեհիդ |
(S)-գլիցերալդեհիդ (−)-գլիցերալդեհիդ | |
| Ֆիշերի պրոյեկցիա |
|
|
| Կմախքային բանաձև | 
|
|
| Տարածական բանաձև | 
|
|
Թեև գլիցերալդեհիդի օպտիկական պտույտը R-ի համար (+) է, իսկ S-ի համար (−), այն նույն չէ բոլոր մոնոսաքարիդների համար։ Ստերեոքիմիական կոնֆիգուրացիան կարող է որոշվել միայն քիմիական կառուցվածքով, մինչդեռ օպտիկական պտույտը կարող է որոշվել էմպիրիկ եղանակով (փորձով)։
Մոլեկուլային երկրաչափությունը վերագրվել է (+)- գլիցերալդեհիդին 19-րդ դարի վերջին, ինչպես հաստատվել է 1951 թվականին ռենտգենյան բյուրեղագրությամբ[2]։
Անվանակարգ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Գլիցերալդեհիդի D- և L- ձևերը օգտագործվում են որպես ածխաջրերի ստանդարտ կոնֆիգուրացիա[3]։ Մոնոսախարիդները բացարձակ կոնֆիգուրացիայով նույնական են (R)- գլիցերալդեհիդի վերջին ստերեոկենտրոնում, օրինակ՝ C5-ը գլյուկոզայում։
Քիմիական սինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Գլիցերալդեհիդ կարելի է ստանալ դիհիդրօքսիացետոնի հետ միասին գլիցերինի օքսիդացումով․ ջրածնի պերօքսիդը և երկաթի աղը որպես կատալիզատորներներ են հանդես գալիս։
Ցիկլոհեքսիդենային ացետատը կարող է առաջանալ նաև մանիտոլի օքսիդատիվ ճեղքման հետևանքով[4]։
Կենսաքիմիա[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Գլիցերին դեհիդրոգենազ ֆերմենտը (NADP+) ունի երկու ելանյութ՝ գլիցերին և NADP+, և 3 վերջնանյութ՝ D-գլիցերալդեհիդ, NADPH և H+[5]։
Գլիցերալդեհիդի (գլիցերալդեհիդ 3-ֆոսֆատ) և դիհիդրոքսիացետոնի (դիհիդրօքսիացետոն ֆոսֆատ) ֆոսֆատների փոխակերպումը, որը կատալիզվում է տրիֆոսֆատ իզոմերազ ֆերմենտի միջոցով, գլիկոլիզի միջանկյալ փուլն է։
Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- ↑ 1,0 1,1 glyceraldehyde
- ↑ Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL
- ↑ «22.03: The D and L Notation». Chemistry LibreTexts (անգլերեն). 2015 թ․ մարտի 19. Վերցված է 2022 թ․ հունվարի 9-ին.
- ↑ Dhatrak, N. R.; Jagtap, T. N.; Shinde, A. B. (2022). «Preparation of 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,3-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde». Organic Syntheses. 99: 363–380. doi:10.15227/orgsyn.099.0363. S2CID 254320929.
- ↑ Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, T.G. (1972). «Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology (անգլերեն). 258 (1): 40–55. doi:10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.
|