Jump to content

Գլիցերալդեհիդ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Գլիցերալդեհիդ
D-գլիցերալդեհիդ
Քիմիական բանաձևC₃H₆O₃
Մոլային զանգված1,5E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Դասակարգում
CAS համար56-82-6
PubChem751
EINECS համար200-290-0
SMILESC(C(C=O)O)O
ЕС200-290-0
ChEBI731
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Գլիցերալդեհիդ (գլիցերին), C3H6O3 քիմիական բանաձևով եռշաքար մոնոսաքարիդ։ Բոլոր ալդոզներից այն ամենապարզն է։ Քաղցր, անգույն, բյուրեղային պինդ նյութ է, որը միջանկյալ միացություն է ածխաջրերի նյութափոխանակության մեջ։ Բառը գալիս է գլիցերինի և ալդեհիդի միացումից, որտեղ գլիցերինի մեկ ալկոհոլային խումբը օքսիդացված է ալդեհիդի։

Գլիցերալդեհիդն ունի մեկ քիրալ կենտրոն և երկու տարբեր էնանթիոմերներ՝ հակառակ օպտիկական պտույտով.

  • Ըստ հարաբերական կոնֆիգուրացիայի՝ տարբերում ենք D- և L-անվանկարգ, որտեղ լատին․՝ Dexter նշանակում է «աջ», կամ լատին․՝ Laevo նշանակում է «ձախ»
  • R/S անվանակարգ, որտեղ R՝ լատին․՝ Rectus նշանակում է «աջ», կամ S՝ լատին․՝ Sinister նշանակում է «ձախ»։
(R)-գլիցերալդեհիդ
(+)-գլիցերալդեհիդ
(S)-գլիցերալդեհիդ
(−)-գլիցերալդեհիդ
Ֆիշերի պրոյեկցիա D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Կմախքային բանաձև D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Տարածական բանաձև D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde

Թեև գլիցերալդեհիդի օպտիկական պտույտը R-ի համար (+) է, իսկ S-ի համար (−), այն նույն չէ բոլոր մոնոսաքարիդների համար։ Ստերեոքիմիական կոնֆիգուրացիան կարող է որոշվել միայն քիմիական կառուցվածքով, մինչդեռ օպտիկական պտույտը կարող է որոշվել էմպիրիկ եղանակով (փորձով)։

Մոլեկուլային երկրաչափությունը վերագրվել է (+)- գլիցերալդեհիդին 19-րդ դարի վերջին, ինչպես հաստատվել է 1951 թվականին ռենտգենյան բյուրեղագրությամբ[2]։

Գլիցերալդեհիդի D- և L- ձևերը օգտագործվում են որպես ածխաջրերի ստանդարտ կոնֆիգուրացիա[3]։ Մոնոսախարիդները բացարձակ կոնֆիգուրացիայով նույնական են (R)- գլիցերալդեհիդի վերջին ստերեոկենտրոնում, օրինակ՝ C5-ը գլյուկոզայում։

Քիմիական սինթեզ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գլիցերալդեհիդ կարելի է ստանալ դիհիդրօքսիացետոնի հետ միասին գլիցերինի օքսիդացումովջրածնի պերօքսիդը և երկաթի աղը որպես կատալիզատորներներ են հանդես գալիս։

Ցիկլոհեքսիդենային ացետատը կարող է առաջանալ նաև մանիտոլի օքսիդատիվ ճեղքման հետևանքով[4]։

Գլիցերին դեհիդրոգենազ ֆերմենտը (NADP+) ունի երկու ելանյութ՝ գլիցերին և NADP+, և 3 վերջնանյութ՝ D-գլիցերալդեհիդ, NADPH և H+[5]։

Գլիցերալդեհիդի (գլիցերալդեհիդ 3-ֆոսֆատ) և դիհիդրոքսիացետոնի (դիհիդրօքսիացետոն ֆոսֆատ) ֆոսֆատների փոխակերպումը, որը կատալիզվում է տրիֆոսֆատ իզոմերազ ֆերմենտի միջոցով, գլիկոլիզի միջանկյալ փուլն է։

Ծանոթագրություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
  1. 1,0 1,1 glyceraldehyde
  2. Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL doi:10.1038/168271a0
  3. «22.03: The D and L Notation». Chemistry LibreTexts (անգլերեն). 2015 թ․ մարտի 19. Վերցված է 2022 թ․ հունվարի 9-ին.
  4. Dhatrak, N. R.; Jagtap, T. N.; Shinde, A. B. (2022). «Preparation of 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,3-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde». Organic Syntheses. 99: 363–380. doi:10.15227/orgsyn.099.0363. S2CID 254320929.
  5. Kormann, Alfred W.; Hurst, Robert O.; Flynn, T.G. (1972). «Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology (անգլերեն). 258 (1): 40–55. doi:10.1016/0005-2744(72)90965-5. PMID 4400494.

|