Բենզիմիդազոլ
| Բենզիմիդազոլ | |
|---|---|
 | |
| Քիմիական բանաձև | C₇H₆N₂ |
| Մոլային զանգված | 2,0E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ |
| Հալման ջերմաստիճան | 172 °C[2] °C |
| Քիմիական հատկություններ | |
| Դասակարգում | |
| CAS համար | 51-17-2 |
| PubChem | 5798 |
| EINECS համար | 200-081-4 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)NC=N2 |
| ЕС | 200-081-4 |
| RTECS | DD5425000 |
| ChEBI | 5593 |
| Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա) | |
Բենզիմիդազոլը հետերոցիկլիկ արոմատիկ օրգանական միացություն է։ Այս բիցիկլիկ միացությունը կարելի է համարել որպես բենզոլի և իմիդազոլի անուշաբույր միացությունների միաձուլված օղակներ։ Այն սպիտակ է, պինդ որն ունի աղյուսակային բյուրեղների տեսք[3]։
Պատրաստում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Բենզիմիդազոլը հայտնաբերվել է վիտամին B12-ի ուսումնասիրությունների ընթացքում։ Պարզվել է, որ բենզիմիդազոլի միջուկը կայուն հարթակ է, որի հիման վրա կարելի է մշակել դեղամիջոցներ[4]։ Այնուամենայնիվ, այն կարող է օգտագործվել նաև այլ դեղամիջոցների հետ միասին։ Բենզիմիդազոլը արտադրվում է o-ֆենիլենդիամինի խտացումով մրջնաթթվով[5] կամ համարժեք տրիմեթիլ օրթոֆորմատով։
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
2 - Փոխարինված ածանցյալները ստացվում են, երբ մրջնաթթվի փոխարեն ալդեհիդներով խտացում է իրականացվում, որին հաջորդում է օքսիդացումը[6]։
Ռեակցիաներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Բենզիմիդազոլը հիմք է.
- C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+
Այն կարող է նաև ապապրոտոնացվել ավելի ամուր հիմքերով․
- C6H4N(NH)CH + LiH → Li [C6H4N2CH] + H2
Իմինները կարող են ալկիլացվել և ծառայում են նաև որպես լիգանդ համակարգող քիմիայում։ Բենզիմիդազոլի ամենահայտնի կոմպլեքսը պարունակում է N-ռիբոսիլ-դիմեթիլբենզիմիդազոլը, որը հայտնաբերվել է վիտամին B12-ում[7]։
Կիրառում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Բենզիմիդազոլի ածանցյալները փոքր մոլեկուլային դեղերի համար ամենահաճախ օգտագործվող օղակաձև համակարգերից են, որոնք թվարկված են Միացյալ Նահանգների Սննդի և դեղերի վարչության կողմից[8]։ Շատ դեղագործական պատրաստուկներ պատկանում են բենզիմիդազոլի միացությունների դասին։ Օրինակ․
- Անգիոտենզին II ընկալիչների արգելափակումներ, ինչպիսիք են ազիլսարտանը, կանդեսարտանը և տելմիսարտանը։
- Հակահելմինտիկ նյութեր, ինչպիսիք են ալբենդազոլը, ցիկլոբենդազոլը, ֆենբենդազոլը, ֆլուբենդազոլը, մեբենդազոլը, օքսֆենդազոլը, օքսիբենդազոլը, տրիկլաբենդազոլը և տիաբենդազոլը։ Այս դեղերը գործում են՝ կապելով տուբուլին տուբուլինը։ Բենզիմիդազոլները ընտրողաբար թունավոր են մակաբուծական նեմատոդների համար՝ ընտրողաբար կապելով և ապապոլիմերացնելով նրանց տուբուլինները[9]։
- Հակահիստամիններ, ինչպիսիք են աստեմիզոլը, բիլաստինը, կլեմիզոլը, էմեդաստինը, միզոլաստինը և օքսատոմիդը։
- Բենզիմիդազոլային ֆունգիցիդներ, ինչպիսիք են բենոմիլը, կարբենդազիմը, ֆուբերիդազոլը և տիաբենդազոլը։ Այս դեղերը ընտրովիորեն կապվում են սնկային տուբուլինի հետ և ապապոլիմերացնում այն[9]։
- Բենզիմիդազոլի օփիոիդներ, ինչպիսիք են բեզիտրամիդը, բրորֆինը, կլոնիտազենը, էտոդեսնիտազենը, էտոնիտազենը, էտոնատազեպինը, իզոտոնիտազենը, մեթոդեսնիտազենը և մետոնիտազենը։
- Պրոտոնային պոմպի ինհիբիտորներ, ինչպիսիք են դեքսլանսոպրազոլը, էզոմեպրազոլը, իլապրազոլը, լանսոպրազոլը, օմեպրազոլը, պանտոպրազոլը, ռաբեպրազոլը և տենատոպրազոլը։
- Տիպիկ հակահոգեբուժական դեղամիջոցներ, ինչպիսիք են բենպերիդոլը, կլոպիմոզիդը, դրոպերիդոլը, նեֆլումոզիդը, օքսիպերոմիդը և պիմոզիդը։
- Բենզիմիդազոլի խումբ պարունակող այլ հայտնի դեղագործական արտադրանքներ, ինչպիսիք են աբեմացիկլիբը, բենդամուստինը, դաբիգատրանը, դարիդորեքսանտը և գլադեգիբը
Տպատախտակների արտադրության մեջ բենզիմիդազոլը կարող է օգտագործվել որպես օրգանական պաշտպանիչ ծածկույթ։
Կան ներկանյութեր, որոնք ստացվում են բենզիմիդազոլներից[10]։
Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.
Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- ↑ 1,0 1,1 BENZIMIDAZOLE
- ↑ 2,0 2,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ «Benzimidazole | CAMEO Chemicals | NOAA». cameochemicals.noaa.gov. Վերցված է 2023 թ․ հունվարի 11-ին.
- ↑ Bennet-Jenkins, E.; Bryant, C. (1996). «Novel sources of anthelmintics». International Journal for Parasitology. 26 (8–9): 937–947. doi:10.1016/s0020-7519(96)80068-3. ISSN 0020-7519. PMID 8923141.
- ↑ E. C. Wagner, W. H. Millett (1939). «Benzimidazole». 19: 12. doi:10.15227/orgsyn.019.0012.
{{cite journal}}: Cite journal requires|journal=(օգնություն) - ↑ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd & B. E. Volcani (1960 թ․ փետրվարի 1). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. doi:10.1016/S0021-9258(18)69550-X. PMID 13796809.
- ↑ Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.>
- ↑ 9,0 9,1 Wang, C. C. (1984 թ․ հունվար). «Parasite enzymes as potential targets for antiparasitic chemotherapy». Journal of Medicinal Chemistry. 27 (1): 1–9. doi:10.1021/jm00367a001. ISSN 0022-2623. PMID 6317859.
- ↑ Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim.