Սալիցիլաթթու

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Սալիցիլաթթու
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-3D-balls-B.png
Salicylic acid crystals (1).jpg
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում 2- հիդրօքսոբենզոյական թթու
Ավանդական անվանում Սալիցիլաթթու
Քիմիական բանաձև C7H6O3
Ֆիզիկական հատկություններ
Մոլային զանգված 138.12 գ/մոլ
Ագրեգատային վիճակ Պինդ
Խտություն 1.44 գ/սմ³
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան 159 °C
Եռման ջերմաստիճան 211 °C
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում 0.2 գ/100 մլ
Դասակարգում
CAS համար 69-72-7
PubChem 338
ЕС 200-712-3
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Սալիցիլաթթու, օքսիբենզոյական թթու (լատ.՝ salix «ուռենի», անունից է ծագել) պարզագույն արոմատիկ օքսիթթու։ Սալիցիլաթթու միաժամանակ թթու է և ֆենոլ: Նրա մոլեկուլում հիդրօքսիլը և կարբօքսիլը գտնվում են միմյանց նկատմամաբ օրթո-դիրքերում: Սալիցիլաթթվի ածանցյալները գտնվում են որոշ բույսերի մեջ. օրինակ ուռենու տերևներում և կեղևում:

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել]

Անգույն բյուրեղներ են, ջրում վատ են լուծվում, օրգանական լուծիչներում՝ լավ։ Հալման ջերմաստիճանը 159 օС Է, եռմանը՝ 211°С։ Լայնորեն տարածված է բնության մեջ, հիմնականում գլիկոզիդի ձևով։ Արդյունաբերության մեջ ստացվում է ֆենոլի կարբօքսիլացմամբ։ Սալիցիլաթթուն օժտված է թույլ հականեխիչ, գրգռող և կերատոլիտիկ (եղջերալուծիչ) հատկություններով։ Օգտագործում են քսուքների, մածուկների, փոշիների և լուծույթների ձևով՝ մաշկային հիվանդությունների բուժման նպատակով։ Սալիցիլաթթուի նատրիումական աղը (նատրիումի սալիցիլատ), ամիդը (սալիցիլամիդ) և ացետիլսալիցիլաթթուն (ասպիրին) մարմնի ջերմաստիճանն իջեցնող, հակառևմատիկ, հակաբորբոքային և ցավը հանգըստացնող, պամինասալիցիլաթթուն ՝ հակաաուբերկուլոզային միջոցներ են։ Սալիցիլաթթուն օգտագործում են սննդամթերքները պահածոյացնելու, երկաթի և պղնձի գունաչափական որոշման, թորիումը այլ տարրերից անջատելու նպատակով, ինչպես նաև ազոներկերի և հոտավետ նյութերի արտադրության մեջ։

Քիմիական հատկություններ[խմբագրել]

Տեխնիկայում սալիցիլաթթուն ստանում են նատրիումի ֆենոլատը ածխաթթու գազի հետ ավտոկլավներում մինչև 130 °C տաքացնելով: Այդ ժամանակ ստացվում է սալիցիլաթթվական նատրիում.

\mathsf{ C_6H_5ONa + CO_2 \ \xrightarrow{180^oC}\ C_6H_4(ONa)COOH }

Ստացված աղը քայքայքայում են աղաթթվով.

\mathsf{ C_6H_4(ONa)COOH + HCl \ \xrightarrow{}\ C_6H_4(OH)COOH + NaCl }

Սալիցիլաթթուն բյուրեղական նյութ է, դժվար լուծելի է սառը ջրում, հալվում է 159 °C-ում, ֆենոլի նման երկաթի տրիքլորիդի հետ տալիս է մանուշակագույն գունավորում:

Սալիցիլաթթուն արագ տաքացնելիս նրանից պոկվում է CO2, իսկ ինքը փոխարինվում է ֆենոլի: Սալիցիլաթթվի լուծույթին բրոմաջրով ազդելիս տեղի է ունենում կարբօքսիլ խմբի դուրս մղումը բրոմով և նստում է սպիտակ բյուրեղական, դժվարալուծ 2,4,6 - տրիբրոմֆենոլը.

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig.

Սալիցիլաթթուն էսթերներ է գոյացնում ինչպես սպիրտների և ֆենոլների, այնպես էլ թթուների հետ միանալիս:

Սալիցիլաթթվի էսթերները քացախաթթվի հետ հայտնի է ասպիրինի անունով: Նա կարող է ստացվել սալիցիլաթթվի վրա ացետիլքլորիդ ազդելով: Ասպիրինը լայն կիրառվող դեղանյութերից մեկն է:

Սալոլ[խմբագրել]

Սալիցիլաթթվի էսթերը ֆենոլի հետ կոչվում է սալոլ: Սալոլն ստանալու համար տաքացնում են նատրիումի սալիցիլատի և ֆենոլի խառնուրդը ֆոսֆորի տրիքլորիդի հետ: Այսպիսով, միջանկյալ նյութը հանդիսանում է սալիցիլաթթվի քլորանհիդրիդը: Սալոլը կիրառվում է որպե ախտահանիչ նյութ աղիքային հիվանդությունների ժամանակ: Նա առանց փոփոխություններ կրելու անցնում է ստամոքսով, բայց ենթարկվում է հիդրոլիզի աղիների հիմնային միջավայրում: Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png Սալիցիլաթթուն կանխում է խմորումն ու նեխումը: Դրա համար էլ նրան օգտագործում են սննդամթերքները, խմիչքները կոնսերվացիայի ենթարկելիս: Սալիցիլաթթուն կիսահումք է շատ ներկանյութերի պատրաստման համար: Սալիցիլաթթվին համապատասխանում են սալիցիլալդեհիդը և սալիցիլալկոհոլը:

Գրականություն[խմբագրել]

Արտաքին հղումներ[խմբագրել]

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական տարբերակը վերցված է Հայկական սովետական հանրագիտարանից, որի նյութերը թողարկված են Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) թույլատրագրի ներքո։ CC-BY-SA-icon-80x15.png