1955 թվականին Դեյլը առաջնաելույթ է ունեցել Բրոդվեյի բեմում որպես «Հիասքանչ Ադելը» շոուի պարող։ Նա նաև ունեցել է դերեր «Փոքրիկ Էբները», «Վեսթսայդյան պատմություն», «Գրինուիլոու», «Լողա» բեմադրություններում[3]։ Շահել է «Դրամա Դեսկ» մրցանակ, նաև առաջադրվել է «Թոնի» մրցանակի՝ «Բիլի» մյուզիքլի խորեոգրաֆիայի համար[4]։ Որպես խորեոգրաֆ և ռեժիսոր նրա աշխատանքներից են «Վերև-ներքև», «Մոլի», «Կախարդական շոու» մյուզիքլները, որը բերել է նրան «Թոնի» մրցանակի երկրորդ անվանակարգը[4]։
Մեծ էկրաններին Դեյլը հայտնի է Չարլզ Ուոլթերսի «Անխոնջ Մոլի Բրաուն» (1964), Ժակ Դեմի «Աղջիկները Ռոշֆորից» (1967) և Հել Էշբի «Հողատերը» (1970) ֆիլմերում ունեցած դերերով։ Նա նաև առաջադրվել է «Էմմի» մրցանակի «Կոպակաբանա» (1985) հեռուստաֆիլմի բեմադրության խորեոգրաֆիայի համար։
1967–1973 թվականը Դեյլը հարաբերություններ է ունեցել Էնթոնի Պերկինսի հետ[5]։ 1973 թվականին նա ամուսնացել է դերասանուհի Անիտա Մորիսի հետ, որի հետ ապրել է մինչև մահ՝ 1994 թվական։ Նրանց որդին՝ Ջեյմս Բեջ Դեյլը, ևս դարձել է դերասան[6]։