Օլիվեր Բոլդուինը ծնվել է Ասթլեյ Հոլում (Վուստերշիր) բիզնեսմեն Սթենլի Բոլդուինի և Լյուսի Ռիդսլեյլի ընտանիքում[5]։ Ավագ Բոլդուինը 1908 թվականին Մեծ Բրիտանիայի պահպանողական կուսակցության կողմից պատգամավոր է ընտրվոել, և 15 տարի անց դարձել է Մեծ Բրիտանիայի վարչապետ։ նա որդուն ուղարկել է ուսման Իթըն քոլեջ, որի քաղքենական բարքերին երիտասարդ Օլիվերը չի համակերպվել[6][7]։ Նա հեռացել է դպրոցից, զինվորագրվել Իռլանդական գվարդիային[8] և 1917 թվականի հունիսից մասնակցել Առաջին համաշխարհային պատերազմին[9]։ Մինչև 1918 թվականի հունիս մարտական գործողությունների չի մասնակցել[10], բայց հետո Ֆրանսիայում աչքի է ընկել քաջությամբ[9]։ Ռազմական ծառայությունը ամրապնդել է նրա իդեալիստական և սոցիալիստական հայացքները.[6]։ 1920 թվականին Կահիրեում հանդիպել է Հայաստանի Հանրապետության երկրորդ վարչապետ Ալեքսանդր Խատիսյանին։ Նրա համաձայնությամբ 1920-1921 թվականներին կամավոր ծառայել Հայաստանի առաջին Հանրապետության բանակում որպես սպա[11]։
․․․երբե՛ք մի վստահեք մեծ պետությունների խոսքերին և խոստումներին։ Անգլիան բացարձակապես մոռացավ Հայաստանին. Անգլիան մոռացավ նույնիսկ իր նախկին ռազմիկներին. նրանք անոթի կմեռնեն և ոչ ոք չի մտածում նրանց մասին և այսօր զոհեր են նրանք։
- Հայաստանի Հանրապետության 10-րդ տարեդարձի առթիվ 1928 թվականի մայիս 28-ին Փարիզում Օլիվեր Բոլդուինի արտասանած ճառից[11]