Շտիպը Մակեդոնիայի հնագույն քաղաքներից մեկն է։ Առաջին անգամ հիշատակվել է մ.թ.ա. I դարում Աստիբո անվամբ։ Ավելի ուշ բուլղարացիները տվել են նրան Շտիպ անունը։ IX դարից ընդգրկված է բուլղարական պետության կազմում։ Հետագա դարերի ընթացքում քաղաքի տիրապետությունն անցել է բյուզանդացիներին ու սերբերին (1330 թվականից հետո), իսկ 1382 թվականին նվաճվել է Օսմանյան կայսրության կաղմից, որի տիրապետության տակ քաղաքը մնացել է մինչև 1912 թվականը։ Թուրքերը քաղաքի տվել են Իստիպ (Իշտիպ) անունը։ XIX դարում Շտիպը դարձել է Օսմանյան կայսրության վարչական միավորներից մեկի՝ կազայի, վարչական կենտրոնը։ ХІХ դարում քաղաքը եղել է բուլղարական վերծննդի կենտրոններից մեկը[1]։ ХІХ դարի 40-ական թվականներին ռուս սլավոնագետ Վիկտոր Գրիգորովիչը նշել է, որ տեղի բուլղարացիները պահպանել են ոչ թե հունական, այլ սլավոնական դպրոցները[2]։
Բուլղարացի ժողովրդագիր Վասիլ Կինչովի հաղորդած տվյալների համաձայն՝ XIX դարի վերջում Շտիպի բնակչությունը կազմում էր 20 900 մարդ, որոնցից 10 900-ը բուլղարացիներ էին, 8 700-ը՝ թուրքեր, 800-ը՝ հրեաներ, 500-ը՝ գնչուներ[3]։
Քաղաքի բնակչությունը կազմում է 43 652 մարդ։ 2002 թվականի մարդահամարի տվյալների համաձայն՝ Շտիպ համայնքի (կազմված է 44 բնակավայրերից) բնակչությունը կազմում է 47796 մարդ[4]։