Սքայլարը ծնվել է եվրոպական ընտանիքում, մեծացել՝ Նյու Յորքում[4][5]։ Ունի քույր՝ Բրիելը, և երկու եղբայր՝ Միլանը և Ջեյմսը։ Քլարկսթունի միջնակարգ դպրոցն ավարտելուց հետո (անգլ.՝ Clarkstown) ընդունվել է Սթեյջդուր Մեյնոր (անգլ.՝ Stagedoor Manor)[6][7]։ Երբ Սքայլարը եղել է տասնհինգ տարեկան, նրա գործակալը Էսթին անունը ընտրել է որպես բեմական կեղծանուն[8]։
2013 թվականի հունիսից հանդիպել է «Կատարյալ ձայն» ֆիլմի խաղընկեր Աննա Քեմփի հետ[9]։ 2016 թվականի հունվարի 3-ին զույգը հայտարարել է նշանադրության մասին[10][11]։ 2016 թվականի սեպտեմբերի 10-ին նրանք ամուսնացել են[12]։ 2019 թվականի ապրիլի 19-ին՝ ամուսնությունից երկու տարի անց, զույգը հայտարարել է բաժանման մասին[13]։
↑Lapowsky, Issie (2007 թ․ ապրիլի 24). «Putting NYU on hold for Broadway». Washington Square News. էջեր nyunews.com. Արխիվացված է օրիգինալից 2013 թ․ հունվարի 30-ին. Վերցված է 2009 թ․ մայիսի 16-ին.