Ինդոլ-3-քացախաթթու

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Ինդոլ-3-քացախաթթու
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում2-(1H-ինդոլ-3)քացախաթթու
Այլ անվանումներԻնդոլ-3-քացախաթթու
ինդոլիլ քացախաթթու
1H-ինդոլ-3-քացախաթթու
ինդոլքացախաթթու
հետերոաուքսին
ԻՔԹ
Քիմիական բանաձևC₁₀H₉NO₂
Ֆիզիկական հատկություններ
Արտաքին տեսքսպիտակ պինդ նյութ
Մոլային զանգված2,9E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան167-170 °C
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրումՋրում չի լուծվում, լուծվում է էթանոլում մինչև 50 գ/լ կոնցետրացիայով գ/100 մլ
Դասակարգում
CAS համար87-51-4
PubChem802
EINECS համար201-748-2
SMILESO=C(O)Cc1c[nH]c2ccccc12
ЕС201-748-2
ChEBI16411
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ինդոլ-3-քացախաթթու (ԻՔԹ, 3-ԻՔԹ), աուքսինների դասի ամենատարածված բնական բուսական հորմոնը։ Այն աուքսիններից ամենահայտնին է և բուսաբանների կողմից ծավալուն հետազոտությունների առարկա է եղել[2]։ ԻՔԹ-ն ինդոլի ածանցյալն է, որը պարունակում է կարբօքսիմեթիլ խումբ։ Այն անգույն պինդ նյութ է, որը լուծվում է բևեռային օրգանական լուծիչներում։

Կենսասինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ն հիմնականում սինթեզվում է ընձյուղի բջիջներում և բույսերի շատ երիտասարդ տերևներում։ Բույսերը կարող են սինթեզել ԻՔԹ մի քանի անկախ կենսասինթետիկ ուղիներով։ Նրանցից չորսը սկսվում են տրիպտոֆանից, բայց կա նաև տրիպտոֆանից անկախ կենսասինթետիկ ուղի[3]։ Բույսերը հիմնականում ԻՔԹ սինթեզում են տրիպտոֆանից ինդոլ-3-պիրուվաթթվի միջոցով[4][5]։ ԻՔԹ-ն սինթեզվում է նաև տրիպտոֆանից ինդոլ-3-ացետալդոքսիմի միջոցով Arabidopsis thaliana խաչածաղկավորի մոտ[6]։

Առնետների օրգանիզմում ԻՔԹ-ն տրիպտոֆանից և տրիպտոֆոլից և՛ էնդոգեն, և՛ աղիքային մանրէների նյութափոխանակության արդյունքն է։ Դա առաջին անգամ նկատվել է Trypanosoma brucei gambiense կինետոպլաստիդով վարակված առնետների մոտ[7]։ 2015 թվականի փորձը ցույց տվեց, որ բարձր տրիպտոֆանային դիետան կարող է նվազեցնել մկների արյան շիճուկի մեջ ԻՔԹ-ի մակարդակը, բայց մարդկանց մոտ սպիտակուցների օգտագործումը կանխատեսելի ազդեցություն չունի պլազմայի ԻՔԹ մակարդակի վրա[8]։ Հայտնի է, որ մարդու բջիջները in vitro սինթեզում են ԻՔԹ 1950-ականներից[9] և հայտնաբերվել է կենսասինթեզի կրիտիկական IL4I1 գենը[10][11]։

Կենսաբանական ազդեցությունները[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ինչպես բոլոր աուքսինները, ԻՔԹ-ն ունի բազմաթիվ տարբեր ազդեցություններ, ինչպիսիք են բջիջների աճը, զարգացումը, հասունացումը և կիսումը։ Ավելի մեծ մասշտաբով ԻՔԹ-ն ծառայում է որպես ազդանշանային մոլեկուլ, որն անհրաժեշտ է բույսերի օրգանների զարգացման և աճի համակարգման համար։

Բույսերի գեների կարգավորումը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ն մուտք է գործում բուսական բջիջների կորիզ և կապվում է սպիտակուցային համալիրի հետ, որը բաղկացած է ուբիքվիտին ակտիվացնող ֆերմենտից (E1), ուբիքվիտին կոնյուգացնող ֆերմենտից (E2) և ուբիքվիտին լիգազից (E3), ինչը հանգեցնում է Aux/IAA սպիտակուցների ուբիքվիտինացումը ավելի մեծ արագությամբ[12]։ Aux/IAA սպիտակուցները կապվում են աուքսինների պատասխան գործոնի (ԱՊԳ) սպիտակուցների հետ՝ կազմելով հետերոդիմեր՝ ճնշելով ԱՊԳ գործունեությունը[13]։

ԻՔԹ-ն արգելակում է ֆոտոշնչառությունից կանխյալ բջիցների մահը ֆոտոշնչառության կատալազի մուտանտ օրգանիզմներում։ Սա ենթադրում է, որ աուքսինները պայմանավորում են սթրեսային հանդուրժողականությունը[14]։

Բակտերիաների ֆիզիոլոգիա[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ի սեկրեցիան տարածված է շրջակա միջավայրի բակտերիաների շրջանում, որոնք բնակվում են հողում, ջրում, ինչպես նաև նաև բույսերի և կենդանիների օրգանիզմներում։ Enterobacter cloacae-ն կարող է սինթեզել ԻՔԹ արոմատիկ և ճյուղավորված ամինաթթուներից[15]։

Սկատոլի կենսասինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սկատոլը, որով պայմանավորված է կղանքի հոտը, սինթեզվում է տրիպտոֆանից՝ ինդոլաքացախաթթվի միջոցով։ Դեկարբոքսիլացումից առաջանում է մեթիլինդոլը[16][17]։

Սինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Քիմիապես կարող է սինթեզվել ինդոլի և գլիկոլաթթվի ռեակցիայի արդյունքում 250 °C ջերմաստիճանի պայմանում[18]։

Այլապես, միացությունը սինթեզվում է ինդոլի սինթեզի Ֆիշերի ռեակցիայի միջոցով`օգտագործելով գլուտամինաթթու և ֆենիլհիդրազին[19]։

Ինդոլ-3-ացետոնիտրիլից սինթեզի համար շատ մեթոդներ են մշակվել[20]։

Պատմություն և սինթետիկ անալոգներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ուիլյամ Գլադստոն Տեմպելմանը ուսումնասիրել է նյութեր բույսերի աճի խթանման համար։ 7 տարվա ուսումնասիրությունից հետո նա փոխեց իր ուսումնասիրության ուղղությունը`փորձելով նույն նյութերը բարձր կոնցենտրացիաներում` բույսերի աճը դանդաղեցնելու համար։ 1940 թվականին նա հրապարակեց իր եզրակացությունը, որ ԻՔԹ-ն սպանում է հացահատիկային լայնատերև բույսերը[21]։

Ավելի երկար կիսատրոհման տևողություն ունեցող թթվի վերաբերյալ հետազոտությունը, որը նաև նյութափոխանակորեն և էկոլոգիապես կայուն միացություն պետք է լիներ, հանգեցրեց 2,4-երկքլորֆենօքսիքացախաթթվի (2,4-D) և 2,4,5-եռքլորֆենօքսիքացախաթթվի հայտնաբերմանը, որոնցից երկուսն էլ ֆենօքսի թունաքիմիակատներ և ԻՔԹ-ի անալոգներ են։ Կոնեկտիկուտ նահանգի Վեստպորտ քաղաքի C.B. Dolge գործարանի արդյունաբերական քիմիկ Ռոբերտ Պոկորնին հրապարակեց իրենց սինթեզը 1941 թվականին։

Բուսաբուծության մեջ օգտագործվող այլ շուկայում ավելի էժան սինթետիկ աուքսին անալոգներն են ինդոլ-3-բութաբաթթուն (ԻԲԹ) և 1-նավթալենքացախաթթուն (ՆՔԹ)։ Լայնատերև երկհարկ բույսերի վրա ցողելիս դրանք արագ և անվերահսկելի աճ են առաջացնում՝ ի վերջո սպանելով նրանց։ Այս թունաքիմիկատները, որոնք առաջին անգամ ներկայացվել են 1946 թվականին, 1950-ականների կեսերին գյուղատնտեսության մեջ լայնորեն օգտագործվում էին։

Կաթնասունների առողջության վրա ազդեցությունը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Փոքր հետազոտություն է անցկացվել մարդու վրա ԻՔԹ-ի ազդեցության վերաբերյալ, և թունավորության վերաբերյալ տվյալները սահմանափակ են։ Ոչ մի տվյալ չի ստացվել մարդու քաղցկեղածին, տերատոգեն կամ զարգացման վրա հետևանքների վերաբերյալ։

ԻՔԹ-ն իր նյութի անվտանգության տվյալների թերթիկում «ՆԱՏԹ» նշված է որպես կաթնասունների սոմատիկ բջիջների մուտագեն և, հնարավոր է, քաղցկեղածին։ Այն կարող է առաջացնել անբարենպաստ վերարտադրողական ազդեցություններ (ֆետոտոքսիկություն) և բնածին արատներ։ 2008 թվականի դրությամբ մարդու վրա ազդեցության վերաբերյալ տվյալներ չկան[22]։ Այն նշված է որպես մաշկի, աչքերի և շնչառության պոտենցիալ գրգռիչ, և օգտագործողներին նախազգուշացվում է՝ չընդունել այն։ ԻՔԹ-ն արիլային ածխաջրածնային ընկալիչների անմիջական լիգանդն է[23], և մկների ԻՔԹ բուժումը ցույց է տալիս լյարդի պաշտպանիչ ազդեցությունները ոչ ալկոհոլային ճարպոտ լյարդի հիվանդության մոդելում[24]։ Մարդիկ սովորաբար ունեն շիճուկում ԻՔԹ-ի համեմատաբար բարձր մակարդակ (~1 μM), բայց հիվանդության որոշակի պայմաններում դա կարող է հետագայում աճել և կարող է լինել սրտանոթային առողջության վատ կանխատեսող նշիչ[25]։ Արդյոք այս ԻՔԹ-ն առաջացել է IL4I1-ի կամ աղիների միկրոբիոտայի միջոցով էնդոգեն կենսասինթեզից, անհայտ է։

Զարգացման վրա ազդեցությունը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ն առնետների մոտ գլխուղեղի կեղևի զարգացման վաղ փուլում միկրոցեֆալիա է առաջացնում։ ԻՔԹ-ն նվազեցրում առնետների սաղմերի/պտուղների շարժողական գործունեությունը. ԻՔԹ-ով և անալոգային 1 (մեթիլ), ԻՔԹ-ով բուժումը հանգեցրեց նեյրոէպիթելային բջիջների ապոպտոզին և զգալիորեն նվազեցրեց ուղեղի չափերը`համեմատած սաղմային առնետների[26]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. ↑ 1,0 1,1 indole-3-acetic acid
  2. ↑ Simon, Sibu; Petrášek, Jan (2011). «Why plants need more than one type of auxin». Plant Science. 180 (3): 454–60. doi:10.1016/j.plantsci.2010.12.007. PMID 21421392.
  3. ↑ Zhao, Yunde (2010). «Auxin Biosynthesis and Its Role in Plant Development». Annual Review of Plant Biology. 61: 49–64. doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112308. PMC 3070418. PMID 20192736.
  4. ↑ Mashiguchi, Kiyoshi; Tanaka, Keita; Sakai, Tatsuya; Sugawara, Satoko; Kawaide, Hiroshi; Natsume, Masahiro; Hanada, Atsushi; Yaeno, Takashi; և այլք: (2011). «The main auxin biosynthesis pathway in Arabidopsis». Proceedings of the National Academy of Sciences. 108 (45): 18512–7. Bibcode:2011PNAS..10818512M. doi:10.1073/pnas.1108434108. PMC 3215075. PMID 22025724.
  5. ↑ Won, Christina; Shen, Xiangling; Mashiguchi, Kiyoshi; Zheng, Zuyu; Dai, Xinhua; Cheng, Youfa; Kasahara, Hiroyuki; Kamiya, Yuji; և այլք: (2011). «Conversion of tryptophan to indole-3-acetic acid by TRYPTOPHAN AMINOTRANSFERASES OF ARABIDOPSIS and YUCCAs in Arabidopsis». Proceedings of the National Academy of Sciences. 108 (45): 18518–23. Bibcode:2011PNAS..10818518W. doi:10.1073/pnas.1108436108. PMC 3215067. PMID 22025721.
  6. ↑ Sugawara, Satoko; Hishiyama, Shojiro; Jikumaru, Yusuke; Hanada, Atsushi; Nishimura, Takeshi; Koshiba, Tomokazu; Zhao, Yunde; Kamiya, Yuji; Kasahara, Hiroyuki (2009). «Biochemical analyses of indole-3-acetaldoxime-dependent auxin biosynthesis in Arabidopsis». Proceedings of the National Academy of Sciences. 106 (13): 5430–5. Bibcode:2009PNAS..106.5430S. doi:10.1073/pnas.0811226106. JSTOR 40455212. PMC 2664063. PMID 19279202.
  7. ↑ Howard Stibbs Henry; Richard Seed John (1975). «Short-Term Metabolism of [14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense». J Infect Dis. 131 (4): 459–462. doi:10.1093/infdis/131.4.459. PMID 1117200.
  8. ↑ «The Influence of Dietary Protein Intake on Mammalian Tryptophan and Phenolic Metabolites». PLOS ONE. 10 (10): e0140820. Oct 2015. Bibcode:2015PLoSO..1040820P. doi:10.1371/journal.pone.0140820. PMC 4607412. PMID 26469515.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)
  9. ↑ Weissbach, H.; King, W.; Sjoerdsma, A.; Udenfriend, S. (January 1959). «Formation of indole-3-acetic acid and tryptamine in animals: a method for estimation of indole-3-acetic acid in tissues». The Journal of Biological Chemistry. 234 (1): 81–86. doi:10.1016/S0021-9258(18)70339-6. ISSN 0021-9258. PMID 13610897.
  10. ↑ Zhang, Xia; Gan, Min; Li, Jingyun; Li, Hui; Su, Meicheng; Tan, Dongfei; Wang, Shaolei; Jia, Man; Zhang, Liguo (2020 թ․ օգոստոսի 31). «An endogenous indole pyruvate pathway for tryptophan metabolism mediated by IL4I1». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 68 (39): 10678–10684. doi:10.1021/acs.jafc.0c03735. ISSN 1520-5118. PMID 32866000.
  11. ↑ Sadik, Ahmed; Somarribas Patterson, Luis F.; Öztürk, Selcen; Mohapatra, Soumya R.; Panitz, Verena; Secker, Philipp F.; Pfänder, Pauline; Loth, Stefanie; Salem, Heba (2020 թ․ օգոստոսի 17). «IL4I1 Is a Metabolic Immune Checkpoint that Activates the AHR and Promotes Tumor Progression». Cell. 182 (5): 1252–1270.e34. doi:10.1016/j.cell.2020.07.038. ISSN 1097-4172. PMID 32818467.
  12. ↑ Pekker, MD; Deshaies, RJ (2005). «Function and regulation of cullin-RING ubiquitin ligases» (PDF). Plant Cell. 6 (1): 9–20. doi:10.1038/nrm1547. PMID 15688063.
  13. ↑ Tiwari, SB; Hagen, G; Guilfoyle, TJ (2004). «Aux/IAA proteins contain a potent transcriptional repression domain». Plant Cell. 16 (2): 533–43. doi:10.1105/tpc.017384. PMC 341922. PMID 14742873.
  14. ↑ Kerchev P, Muhlenbock P, Denecker J, Morreel K, Hoeberichts FA, van der Kelen K, Vandorpe M, Nguyen L, Audenaert D, van Breusegem F (Feb 2015). «Activation of auxin signalling counteracts photorespiratory H2O2-dependent cell death». Plant Cell Environ. 38 (2): 253–65. doi:10.1111/pce.12250. PMID 26317137.
  15. ↑ «Regulation of indole-3-acetic acid biosynthesis by branched-chain amino acids in Enterobacter cloacae UW5». FEMS Microbiol Lett. 362 (18): fnv153. Sep 2015. doi:10.1093/femsle/fnv153. PMID 26347301.
  16. ↑ Whitehead, T. R.; Price, N. P.; Drake, H. L.; Cotta, M. A. (2008 թ․ հունվարի 25). «Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure». American Society for Microbiology:Applied and Environmental Microbiology. 74 (6): 1950–3. doi:10.1128/AEM.02458-07. PMC 2268313. PMID 18223109.
  17. ↑ Yokoyama, M. T.; Carlson, J. R. (1979). «Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole». The American Journal of Clinical Nutrition. 32 (1): 173–178. doi:10.1093/ajcn/32.1.173. PMID 367144.
  18. ↑ Կաղապար:OrgSynth
  19. ↑ Fox, Sidney W.; Bullock, Milon W. (1951). «Synthesis of Indoleacetic Acid from Glutamic Acid and a Proposed Mechanism for the Conversion». Journal of the American Chemical Society. 73 (6): 2754–2755. doi:10.1021/ja01150a094.
  20. ↑ Majima, Rikō; Hoshino, Toshio (1925). «Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von β-Indolyl-alkylaminen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 58 (9): 2042–6. doi:10.1002/cber.19250580917.
  21. ↑ Templeman W. G.; Marmoy C. J. (2008). «The effect upon the growth of plants of watering with solutions of plant-growth substances and of seed dressings containing these materials». Annals of Applied Biology. 27 (4): 453–471. doi:10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x.
  22. ↑ "1H-Indole-3-acetic acid" Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS). Page last updated:November 8, 2017.
  23. ↑ Miller, Charles A. (1997 թ․ դեկտեմբերի 26). «Expression of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor Complex in Yeast ACTIVATION OF TRANSCRIPTION BY INDOLE COMPOUNDS». Journal of Biological Chemistry. 272 (52): 32824–32829. doi:10.1074/jbc.272.52.32824. ISSN 1083-351X. PMID 9407059. Վերցված է 2020 թ․ հունվարի 8-ին.
  24. ↑ Ji, Yun; Gao, Yuan; Chen, Hong; Yin, Yue; Zhang, Weizhen (2019 թ․ սեպտեմբերի 3). «Indole-3-Acetic Acid Alleviates Nonalcoholic Fatty Liver Disease in Mice via Attenuation of Hepatic Lipogenesis, and Oxidative and Inflammatory Stress». Nutrients. 11 (9): 2062. doi:10.3390/nu11092062. ISSN 2072-6643. PMC 6769627. PMID 31484323.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)
  25. ↑ Dou, Laetitia; Sallée, Marion; Cerini, Claire; Poitevin, Stéphane; Gondouin, Bertrand; Jourde-Chiche, Noemie; Fallague, Karim; Brunet, Philippe; Calaf, Raymond (April 2015). «The cardiovascular effect of the uremic solute indole-3 acetic acid». Journal of the American Society of Nephrology. 26 (4): 876–887. doi:10.1681/ASN.2013121283. ISSN 1533-3450. PMC 4378098. PMID 25145928.
  26. ↑ Furukawa, Satoshi; Usuda, Koji; Abe, Masayoshi; Ogawa, Izumi (2005). «Effect of Indole-3-Acetic Acid Derivatives on Neuroepithelium in Rat Embryos». The Journal of Toxicological Sciences. 30 (3): 165–74. doi:10.2131/jts.30.165. PMID 16141651.
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Ինդոլ-3-քացախաթթու&oldid=9486068» էջից