Եղել է խաղացող մարզիչ։ Նրա օրոք Միլանը (որն այն ժամանակ կոչվում էր «Ֆուտբոլի և Կրիկետի Ակումբ Միլան») երեք անգամ հաղթել է Իտալիայի ֆուտբոլի առաջնությունը. 1901 թվականին, 1906 թվականին և 1907 թվականին, ընդ որում վերջինի ժամանակ թիմի մարզիչն էր Դանիելե Անջելոնին, իսկ Կիլպինը միայն խաղացող էր։ Եղել է նաև ակումբի ավագը (երկրորդը թիմի պատմության մեջ՝ Դավիդ Ալլիսոնից հետո)։
Մահացել է ծանր հիվանդությունից, 46 տարեկան հասակում։ Հիվանդության՝ լյարդի ցիռոզի, առաջացումը կապում են Կիլպինի կողմից չափից շատ վիսկի օգտագործելու հետ։