Կոնին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Կոնին
Coniin - Coniine.svg
Coniine-3D.png
Քիմիական բանաձևC₈H₁₇N
Մոլային զանգված2,1E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար458-88-8
PubChem441072
EINECS համար207-282-6
SMILESCCCC1CCCCN1
ЕС207-282-6
ChEBI389878
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Կոնին, թունավոր ալկալոիդ, որը հանդիպում է բծավոր գինազոխ (Conium maculatum), Sarracenia flava[2] և կեղծ մաղադանոս (Aethusa cynapium) բույսերում[3]՝ ապահովելով այս բույսերի տհաճ հոտը։ Այն խաթարում է ծայրամասային նյարդային համակարգի աշխատանքը և թունավոր է մարդու և բոլոր տեսակ եղջերավոր անասունների համար։ Մարդու համար մահացու է 0.1գ-ից պակասը. մահը վրա է հասնում շնչառական պարալիզի արդյունքում։ Սոկրատեսը մահվան է դատապարտվել և մահապատիժն իրականացվել է նրան խմեցնելով բծավոր գինազոխից պատրաստված թուրմ[4][5] մ.թ.ա. 399-ին[6]։

Կոնինն ունի երկու տարածական իզոմեր՝ (S)-(+)-կոնին և (R)-(−)-կոնին, որոնցից երկուսն էլ առկա են գինազոխում։ Կոնինն առաջին անգամ արհեստական սինթեզել է Ալբերտ Լադեբուրգը՝ 1886 թվականին, այն արհեստական ճանապարհով սինթեզված առաջին ալկալոիդներից էր։

Պատմություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կոնինի պատմությունը անմիջապես կապված է գինազոխի բույսի հետ, քանի որ մինչև նորագույն ժամանակները այն արհեստական չէին կարողանում սինթեզել։ Կոնինով ամենահայտնի թունավորումը տեղի է ունեցել մ.թ.ա. 399 թվականին, երբ Սոկրատեսը խմել է գինազոխի թուրմ՝ իր մահապատիժն իրականացնելու համար։ Հին Հունաստանում գինազոխի թուրմը հաճախ է օգտագործվել հանցագործերին պատժելու համար[7]։

Գինազոխը նաև ունեցել է սահմանափակ բժշկական կիրառություն։ Հույներն օգտագործում էին այն նաև որպես հակասպազմային միջոց և արթրիտի բուժման դեղամիջոց[8]։ 10-րդ դարի գրքերը փաստում են, որ գինազոխն օգտագործվել է բժշկական նպատակներով նաև անգլոսաքսոնների կողմից[9]։ Միջնադարում համարում էին, որ գինազոխը կարող է բուժել կարմրուկը[10], ուշ եվրոպական շրջանում այն կապվում էր վհուկության հետ[10]։ Ամերիկայի հնդկացիներն օգտագործում էին գինազոխը որպես նետի թույն[11]։

Կոնինն առաջին անկամ անջատել է Գիեսեկը[12], իսկ քիմիական բանաձևն առաջարկել է Բլիսը[13], որը հաստատվել է Հոֆմանի կողմից[14]։

Բծավոր գինազոխ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կոնինի քիմիական կառուցվածքը

Գինազոխում կա 8 տեսակի ալկալոիդ։ Դրանից երկուսը գամա կոնիկեինը և կոնինը ամենամեծ քանակով են և ունեն շատ թունավոր են։ Այս ալկալոիդները բույսում սինթեզվում են 4 ացետատային միավորներից՝ ձևավորելով պոլիկետոնաթթու, որը ամինատրանսֆերազի միջոցով օղակի է վերածվում։

C. maculatum-ի 19-րդ դարի պատկեր
Ուշ ամռան գինազոխի սերմեր

Գինազոխը պարունակում է կոնին, N-մեթիլկոնին, կոնհիդրին, փսևդոկոնհիդրին և գամա կոնկեին ալկալոիդները[15][16][17]

Կոնինն ունի նիկոտինին նման կառուցված և դեղաբանական հատկանիշներ[15][18], խաթարում են կենտրոնական նյարդային համակարգի գործունեությունը՝ նիկոտինային ացետիլքոլինի ռեցեպտորների միջոցով։ Բավականին մեծ կոնցենտրացիաներով այն վտանգավոր է մարդու և խոշոր եղջերավոր անասունների համար.[17] ։ Կոնինը արգելակում է նյարդամկանային սինապսները, ունենալով կուրարեին նմանվող ազդեցություն, առաջացնելով շնչառական մկանների պարալիչ, որը թթվածնի պակասի պատճառով առաջացնում է մահ։ Մահը հնարավոր է կանխել արհեստական օդափոխանակության միջոցով, մինչև թույնի ազդեցությունը վերանա 48-72 ժամ անց[15]։ Հասուն մարդուն 100 մգ-ից ավելի ներարկումը կարող է մահացու լինել[19]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. ↑ 1,0 1,1 CONIINE
  2. ↑ N. V. Mody, R. Henson, P. A. Hedin, U. Kokpol, D. H. Miles (1976)։ «Isolation of the insect paralyzing agent coniine from Sarracenia flava»։ Experientia 32 (7): 829–830։ doi:10.1007/BF02003710 
  3. ↑ Clapham, Tutin, & Warburg: Flora of the British Isles, 2nd edition, page 524
  4. ↑ James Warren (2001)։ «Socratic suicide»։ Journal of Hellenic Studies 121: 91–106։ PMID 19681231։ doi:10.2307/631830 
  5. ↑ R. G. Frey (1978)։ «Did Socrates commit suicide?»։ Philosophy 53 (203): 106–108։ doi:10.1017/S0031819100016375 
  6. ↑  Jackson Henry (1911)։ «Socrates»։ in Chisholm Hugh։ Encyclopædia Britannica 25 (11th ed.)։ Cambridge University Press։ էջեր 331–338 
  7. ↑ «The Suicide of Socrates»։ EyeWitness to History։ Վերցված է մայիսի 3, 2015 
  8. ↑ Tucker Mitch։ «Hemlock and Death of Socrates»։ Evolution of Hemlock։ University of Oklahoma։ Արխիվացված է օրիգինալից 2015-02-23-ին։ Վերցված է մայիսի 3, 2015 
  9. ↑ Grieve M. (1971)։ A Modern Herbal (2nd ed.)։ Mineola, N.Y.: Dover Publications։ էջ 392։ ISBN 0-486-22798-7։ Վերցված է մայիսի 3, 2015 
  10. ↑ 10,0 10,1 «Hemlock - Britain's Most Common "Witchy" Plant»։ White Dragon։ Rowan։ Վերցված է մայիսի 3, 2015 
  11. ↑ Moser L, Crisp D։ «Poison Hemlock»։ San Francisco Peaks Weed Management։ Վերցված է մայիսի 3, 2015 
  12. ↑ Arch. Pharm., 1827, 20, 97.
  13. ↑ Annalen, 1849, 70, 73.
  14. ↑ Ber., 1881, 14, 705.
  15. ↑ 15,0 15,1 15,2 Schep L. J., Slaughter R. J., Beasley D. M. (2009)։ «Nicotinic Plant Poisoning»։ Clinical Toxicology 47 (8): 771–781։ PMID 19778187։ doi:10.1080/15563650903252186 
  16. ↑ Reynolds T. (June 2005)։ «Hemlock Alkaloids from Socrates to Poison Aloes»։ Phytochemistry 66 (12): 1399–1406։ PMID 15955542։ doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.039 
  17. ↑ 17,0 17,1 Vetter J. (September 2004)։ «Poison Hemlock (Conium maculatum L.)»։ Food and Chemical Toxicology 42 (9): 1373–1382։ PMID 15234067։ doi:10.1016/j.fct.2004.04.009 
  18. ↑ Brooks D. E. (2010-06-28)։ «Plant Poisoning, Hemlock»։ MedScape։ eMedicine։ Վերցված է 2012-03-02 
  19. ↑ «Conium maculatum L.»։ Inchem։ IPCS (International Programme on Chemical Safety)։ Վերցված է 2012-07-06 
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Կոնին&oldid=7802032» էջից