Կոնին
| Կոնին | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Քիմիական բանաձև | C₈H₁₇N |
| Քիմիական հատկություններ | |
| Դասակարգում | |
| CAS համար | 458-88-8 |
| PubChem | 441072 |
| EINECS համար | 207-282-6 |
| SMILES |
|
| Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա) | |
Կոնին, թունավոր ալկալոիդ, որը հանդիպում է բծավոր գինազոխ (Conium maculatum), Sarracenia flava[1] և կեղծ մաղադանոս (Aethusa cynapium) բույսերում[2]՝ ապահովելով այս բույսերի տհաճ հոտը: Այն խաթարում է ծայրամասային նյարդային համակարգի աշխատանքը և թունավոր է մարդու և բոլոր տեսակ եղջերավոր անասունների համար: Մարդու համար մահացու է 0.1գ-ից պակասը. մահը վրա է հասնում շնչառական պարալիզի արդյունքում: Սոկրատեսը մահվան է դատապարտվել և մահապատիժն իրականացվել է նրան խմեցնելով բծավոր գինազոխից պատրաստված թուրմ[3][4] մ.թ.ա. 399-ին[5]:
Կոնինն ունի երկու տարածական իզոմեր՝ (S)-(+)-կոնին և (R)-(−)-կոնին, որոնցից երկուսն էլ առկա են գինազոխում: Կոնինն առաջին անգամ արհեստական սինթեզել է Ալբերտ Լադեբուրգը՝ 1886 թվականին, այն արհեստական ճանապարհով սինթեզված առաջին ալկալոիդներից էր:
Պատմություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
Կոնինի պատմությունը անմիջապես կապված է գինազոխի բույսի հետ, քանի որ մինչև նորագույն ժամանակները այն արհեստական չէին կարողանում սինթեզել: Կոնինով ամենահայտնի թունավորումը տեղի է ունեցել մ.թ.ա. 399 թվականին, երբ Սոկրատեսը խմել է գինազոխի թուրմ՝ իր մահապատիժն իրականացնելու համար: Հին Հունաստանում գինազոխի թուրմը հաճախ է օգտագործվել հանցագործերին պատժելու համար[6]:
Գինազոխը նաև ունեցել է սահմանափակ բժշկական կիրառություն: Հույներն օգտագործում էին այն նաև որպես հակասպազմային միջոց և արթրիտի բուժման դեղամիջոց[7]: 10-րդ դարի գրքերը փաստում են, որ գինազոխն օգտագործվել է բժշկական նպատակներով նաև անգլոսաքսոնների կողմից[8]: Միջնադարում համարում էին, որ գինազոխը կարող է բուժել կարմրուկը[9], ուշ եվրոպական շրջանում այն կապվում էր վհուկության հետ[9]: Ամերիկայի հնդկացիներն օգտագործում էին գինազոխը որպես նետի թույն[10]:
Կոնինն առաջին անկամ անջատել է Գիեսեկը[11], իսկ քիմիական բանաձևն առաջարկել է Բլիսը[12], որը հաստատվել է Հոֆմանի կողմից[13]:
Բծավոր գինազոխ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
-Coniine_Structural_Formula_V.1.svg)
Գինազոխում կա 8 տեսակի ալկալոիդ։ Դրանից երկուսը գամա կոնիկեինը և կոնինը ամենամեծ քանակով են և ունեն շատ թունավոր են։ Այս ալկալոիդները բույսում սինթեզվում են 4 ացետատային միավորներից՝ ձևավորելով պոլիկետոնաթթու, որը ամինատրանսֆերազի միջոցով օղակի է վերածվում։
Գինազոխը պարունակում է կոնին, N-մեթիլկոնին, կոնհիդրին, փսևդոկոնհիդրին և գամա կոնկեին ալկալոիդները[14][15][16]
Կոնինն ունի նիկոտինին նման կառուցված և դեղաբանական հատկանիշներ,[14][17] խաթարում են կենտրոնական նյարդային համակարգի գործունեությունը՝ նիկոտինային ացետիլքոլինի ռեցեպտորների միջոցով։ Բավականին մեծ կոնցենտրացիաներով այն վտանգավոր է մարդու և խոշոր եղջերավոր անասունների համար.[16] ։ Կոնինը արգելակում է նյարդամկանային սինապսները, ունենալով կուրարեին նմանվող ազդեցություն, առաջացնելով շնչառական մկանների պարալիչ, որը թթվածնի պակասի պատճառով առաջացնում է մահ։ Մահը հնարավոր է կանխել արհեստական օդափոխանակության միջոցով, մինչև թույնի ազդեցությունը վերանա 48-72 ժամ անց[14]։ Հասուն մարդուն 100 մգ-ից ավելի ներարկումը կարող է մահացու լինել[18]։
Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
- ↑ N. V. Mody, R. Henson, P. A. Hedin, U. Kokpol, D. H. Miles (1976)։ «Isolation of the insect paralyzing agent coniine from Sarracenia flava»։ Experientia 32 (7): 829–830։ doi:10.1007/BF02003710
- ↑ Clapham, Tutin, & Warburg: Flora of the British Isles, 2nd edition, page 524
- ↑ James Warren (2001)։ «Socratic suicide»։ Journal of Hellenic Studies 121: 91–106։ PMID 19681231։ doi:10.2307/631830
- ↑ R. G. Frey (1978)։ «Did Socrates commit suicide?»։ Philosophy 53 (203): 106–108։ doi:10.1017/S0031819100016375
- ↑ Jackson Henry (1911)։ «Socrates»։ in Chisholm Hugh։ Encyclopædia Britannica 25 (11th ed.)։ Cambridge University Press։ էջեր 331–338
- ↑ «The Suicide of Socrates»։ EyeWitness to History։ Վերցված է 3 May 2015
- ↑ Tucker Mitch։ «Hemlock and Death of Socrates»։ Evolution of Hemlock։ University of Oklahoma։ Վերցված է 3 May 2015
- ↑ Grieve, M. (1971). A Modern Herbal (2nd տպ.). Mineola, N.Y.: Dover Publications. էջ 392. ISBN 0-486-22798-7. https://books.google.am/books?id=tLWve-VvBLoC&pg=PA392&lpg=PA392&dq=anglo+saxons+hemlock&source=bl&ots=Rl49Y9gxcX&sig=Z-E4o2-9vzh9-pTVMvtgGkLTklk&hl=en&sa=X&ei=5YxGVeOsJsuogwTgvYCIAg&ved=0CDQQ6AEwBQ#v=onepage&q=anglo%20saxons%20hemlock&f=false։ Վերցված է 3 May 2015.
- ↑ 9,0 9,1 «Hemlock - Britain's Most Common "Witchy" Plant»։ White Dragon։ Rowan։ Վերցված է 3 May 2015
- ↑ Moser L, Crisp D։ «Poison Hemlock»։ San Francisco Peaks Weed Management։ Վերցված է 3 May 2015
- ↑ Arch. Pharm., 1827, 20, 97.
- ↑ Annalen, 1849, 70, 73.
- ↑ Ber., 1881, 14, 705.
- ↑ 14,0 14,1 14,2 Schep L. J., Slaughter R. J., Beasley D. M. (2009)։ «Nicotinic Plant Poisoning»։ Clinical Toxicology 47 (8): 771–781։ PMID 19778187։ doi:10.1080/15563650903252186
- ↑ Reynolds T. (June 2005)։ «Hemlock Alkaloids from Socrates to Poison Aloes»։ Phytochemistry 66 (12): 1399–1406։ PMID 15955542։ doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.039
- ↑ 16,0 16,1 Vetter J. (September 2004)։ «Poison Hemlock (Conium maculatum L.)»։ Food and Chemical Toxicology 42 (9): 1373–1382։ PMID 15234067։ doi:10.1016/j.fct.2004.04.009
- ↑ Brooks D. E. (2010-06-28)։ «Plant Poisoning, Hemlock»։ MedScape։ eMedicine։ Վերցված է 2012-03-02
- ↑ «Conium maculatum L.»։ Inchem։ IPCS (International Programme on Chemical Safety)։ Վերցված է 2012-07-06
