Կոնին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Կոնին
Coniin - Coniine.svg
Coniine-3D.png
Քիմիական բանաձև C₈H₁₇N
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար 458-88-8
PubChem 441072
EINECS համար 207-282-6
SMILES
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Կոնին, թունավոր ալկալոիդ, որը հանդիպում է բծավոր գինազոխ (Conium maculatum), Sarracenia flava[1] և կեղծ մաղադանոս (Aethusa cynapium) բույսերում[2]՝ ապահովելով այս բույսերի տհաճ հոտը: Այն խաթարում է ծայրամասային նյարդային համակարգի աշխատանքը և թունավոր է մարդու և բոլոր տեսակ եղջերավոր անասունների համար: Մարդու համար մահացու է 0.1գ-ից պակասը. մահը վրա է հասնում շնչառական պարալիզի արդյունքում: Սոկրատեսը մահվան է դատապարտվել և մահապատիժն իրականացվել է նրան խմեցնելով բծավոր գինազոխից պատրաստված թուրմ[3][4] մ.թ.ա. 399-ին[5]:

Կոնինն ունի երկու տարածական իզոմեր՝ (S)-(+)-կոնին և (R)-(−)-կոնին, որոնցից երկուսն էլ առկա են գինազոխում: Կոնինն առաջին անգամ արհեստական սինթեզել է Ալբերտ Լադեբուրգը՝ 1886 թվականին, այն արհեստական ճանապարհով սինթեզված առաջին ալկալոիդներից էր:

Պատմություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կոնինի պատմությունը անմիջապես կապված է գինազոխի բույսի հետ, քանի որ մինչև նորագույն ժամանակները այն արհեստական չէին կարողանում սինթեզել: Կոնինով ամենահայտնի թունավորումը տեղի է ունեցել մ.թ.ա. 399 թվականին, երբ Սոկրատեսը խմել է գինազոխի թուրմ՝ իր մահապատիժն իրականացնելու համար: Հին Հունաստանում գինազոխի թուրմը հաճախ է օգտագործվել հանցագործերին պատժելու համար[6]:

Գինազոխը նաև ունեցել է սահմանափակ բժշկական կիրառություն: Հույներն օգտագործում էին այն նաև որպես հակասպազմային միջոց և արթրիտի բուժման դեղամիջոց[7]: 10-րդ դարի գրքերը փաստում են, որ գինազոխն օգտագործվել է բժշկական նպատակներով նաև անգլոսաքսոնների կողմից[8]: Միջնադարում համարում էին, որ գինազոխը կարող է բուժել կարմրուկը[9], ուշ եվրոպական շրջանում այն կապվում էր վհուկության հետ[9]: Ամերիկայի հնդկացիներն օգտագործում էին գինազոխը որպես նետի թույն[10]:

Կոնինն առաջին անկամ անջատել է Գիեսեկը[11], իսկ քիմիական բանաձևն առաջարկել է Բլիսը[12], որը հաստատվել է Հոֆմանի կողմից[13]:

Բծավոր գինազոխ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կոնինի քիմիական կառուցվածքը

Գինազոխում կա 8 տեսակի ալկալոիդ։ Դրանից երկուսը գամա կոնիկեինը և կոնինը ամենամեծ քանակով են և ունեն շատ թունավոր են։ Այս ալկալոիդները բույսում սինթեզվում են 4 ացետատային միավորներից՝ ձևավորելով պոլիկետոնաթթու, որը ամինատրանսֆերազի միջոցով օղակի է վերածվում։

C. maculatum-ի 19-րդ դարի պատկեր
Ուշ ամռան գինազոխի սերմեր

Գինազոխը պարունակում է կոնին, N-մեթիլկոնին, կոնհիդրին, փսևդոկոնհիդրին և գամա կոնկեին ալկալոիդները[14][15][16]

Կոնինն ունի նիկոտինին նման կառուցված և դեղաբանական հատկանիշներ,[14][17] խաթարում են կենտրոնական նյարդային համակարգի գործունեությունը՝ նիկոտինային ացետիլքոլինի ռեցեպտորների միջոցով։ Բավականին մեծ կոնցենտրացիաներով այն վտանգավոր է մարդու և խոշոր եղջերավոր անասունների համար.[16] ։ Կոնինը արգելակում է նյարդամկանային սինապսները, ունենալով կուրարեին նմանվող ազդեցություն, առաջացնելով շնչառական մկանների պարալիչ, որը թթվածնի պակասի պատճառով առաջացնում է մահ։ Մահը հնարավոր է կանխել արհեստական օդափոխանակության միջոցով, մինչև թույնի ազդեցությունը վերանա 48-72 ժամ անց[14]։ Հասուն մարդուն 100 մգ-ից ավելի ներարկումը կարող է մահացու լինել[18]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. N. V. Mody, R. Henson, P. A. Hedin, U. Kokpol, D. H. Miles (1976)։ «Isolation of the insect paralyzing agent coniine from Sarracenia flava»։ Experientia 32 (7): 829–830։ doi:10.1007/BF02003710 
  2. Clapham, Tutin, & Warburg: Flora of the British Isles, 2nd edition, page 524
  3. James Warren (2001)։ «Socratic suicide»։ Journal of Hellenic Studies 121: 91–106։ PMID 19681231։ doi:10.2307/631830 
  4. R. G. Frey (1978)։ «Did Socrates commit suicide?»։ Philosophy 53 (203): 106–108։ doi:10.1017/S0031819100016375 
  5.  Jackson Henry (1911)։ «Socrates»։ in Chisholm Hugh։ Encyclopædia Britannica 25 (11th ed.)։ Cambridge University Press։ էջեր 331–338 
  6. «The Suicide of Socrates»։ EyeWitness to History։ Վերցված է 3 May 2015 
  7. Tucker Mitch։ «Hemlock and Death of Socrates»։ Evolution of Hemlock։ University of Oklahoma։ Վերցված է 3 May 2015 
  8. Grieve, M. (1971). A Modern Herbal (2nd տպ.). Mineola, N.Y.: Dover Publications. էջ 392. ISBN 0-486-22798-7. https://books.google.am/books?id=tLWve-VvBLoC&pg=PA392&lpg=PA392&dq=anglo+saxons+hemlock&source=bl&ots=Rl49Y9gxcX&sig=Z-E4o2-9vzh9-pTVMvtgGkLTklk&hl=en&sa=X&ei=5YxGVeOsJsuogwTgvYCIAg&ved=0CDQQ6AEwBQ#v=onepage&q=anglo%20saxons%20hemlock&f=false։ Վերցված է 3 May 2015. 
  9. 9,0 9,1 «Hemlock - Britain's Most Common "Witchy" Plant»։ White Dragon։ Rowan։ Վերցված է 3 May 2015 
  10. Moser L, Crisp D։ «Poison Hemlock»։ San Francisco Peaks Weed Management։ Վերցված է 3 May 2015 
  11. Arch. Pharm., 1827, 20, 97.
  12. Annalen, 1849, 70, 73.
  13. Ber., 1881, 14, 705.
  14. 14,0 14,1 14,2 Schep L. J., Slaughter R. J., Beasley D. M. (2009)։ «Nicotinic Plant Poisoning»։ Clinical Toxicology 47 (8): 771–781։ PMID 19778187։ doi:10.1080/15563650903252186 
  15. Reynolds T. (June 2005)։ «Hemlock Alkaloids from Socrates to Poison Aloes»։ Phytochemistry 66 (12): 1399–1406։ PMID 15955542։ doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.039 
  16. 16,0 16,1 Vetter J. (September 2004)։ «Poison Hemlock (Conium maculatum L.)»։ Food and Chemical Toxicology 42 (9): 1373–1382։ PMID 15234067։ doi:10.1016/j.fct.2004.04.009 
  17. Brooks D. E. (2010-06-28)։ «Plant Poisoning, Hemlock»։ MedScape։ eMedicine։ Վերցված է 2012-03-02 
  18. «Conium maculatum L.»։ Inchem։ IPCS (International Programme on Chemical Safety)։ Վերցված է 2012-07-06