Դիրքորոշման կանոն

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search

Դիրքորոշման կանոն, օրիենտացման կանոն, օրինաչափություն օրգանական քիմիայում, որոշում է տեղակալման կարգն արոմատիկ օղակում տեղակալիչի (դիրքորոշողի) առկայության դեպքում։ էլեկտրոֆիլ արոմատիկ տեղակալման ժամանակ 1-ին կարգի տեղակալիչները կամ ակտիվացնող խմբերը (OH, OR, OCOR, NH2, NHR, ալկիլխմբեր, հալոգեններ են) նոր մուտք գործող խմբին ուղարկում են օղակի օրթո և պարադիրքերը, 2-րդ կարգի տեղակալիչները կամ ապակտիվացնող խմբերը (SO3H, N02, COOH, COOR, CN և այլն)՝ մետա- դիրքը։ Իսկ մեղմ բնույթով տեղակալիչների (NO, RCO, СНСI2, CH2NO2 և այլն) դեպքում նկատվում է խառը դիրքորոշում։ Դիրքորոշման էֆեկտը պայմանավորված է տեղակալիչի ազդեցության ներքո մոլեկուլում Էլեկտրոնային խտության վերաբաշխմամբ, որն իրականացվում է պարզ և զուգորդված կապերով։ 1-ի կարգի տեղակալիչները մեծացնում են օղակի հատկապես օրթո և պարադիրքերի Էլեկտրոնային խտությունը, իսկ 2-րդ կարգի տեղակալիչները՝ ընդհակառակը, փոքրացնում են։ Արոմատիկ օղակում մի քանի տեղակալիչների առկայության դեպքում դժվար է կանխատեսել տեղակալման ուղղությունը և գնա հատել տարբեր իզոմերների հարաբերությունը խառնուրդում։ Տեղակալման ուղղությունը, իզոմերների հարաբերությունը, դիրքորոշման Էֆեկտը (ռեակցիայի ընտրողականությունը) կախված են ռեակցիայի ջերմաստիճանից, փոխազդող նյութի, լուծիչի և կատալիզատորի բնույթից և տարածական գործոններից։ Նուկլեո-ֆիլ արոմատիկ տեղակալման դեպքում նկատվում է քննարկված տեղակալիչների հակառակ դիրքորոշման էֆեկտ, իսկ ռադիկալային տեղակալման դեպքում տեղակսքլիչի փոփոխումից օղակի ակտիվացում կամ ապակտիվացում չի նկատվում։ Դիրքորոշման կանվոնի գործնական նշանակությունը հատկապեևս մեծ է կիրառական օրգանական քիմիայում՝ ներկերի, դեղանյութերի, հոտավետ նյութերի, սինթետիկ խեժերի և այլ նյութերի արտադրության պրոցեսում։ Դիրքորոշման կանոնը քիմիայի տեսության հիմնական դրույթներից մեկն Է, նրանով են զարգացել և ստուգվել նյութի փոխազդման ունակության և մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցության բազմաթիվ ընդհանուր հարցերը։ Դիրքորոշման կանոնը հնարավորություն է տալիս նպատակասլաց ձևով լուծել օրգանական սինթեզի խնդիրներն արոմատիկ միացությունների բնագավառում։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 3, էջ 410 CC-BY-SA-icon-80x15.png