Ֆուտբոլով սկսել է զբաղվել 12 տարեկանում Վլադիկավկազի «Յունոստ» դպրոցում։ 2007 թվականին հրավիրվել է Սանկտ Պետերբուրգ, որտեղ խաղացել է «Զենիթի» երիտասարդական թիմում։ 2009 թվականին Դիկ Ադվոկատի գլխավորությամբ մասնակցել է ընկերական խաղերի ընդդեմ «Հելսինգբորգի» և «Կոպենահագենի», բայց հիմնական թիմում Գիգոլաևն այդպես էլ իր նորամուտը չի կատարել՝ հանդես գալով երիտասարդական կազմում։ 2010 թվականին, երբ թիմը գլխավորում էր Լուչանո Սպալետտին, Գիգոլաևը մի քանի անգամ հրավիրել է մասնակցելու գլխավոր թիմի մարզումներին։ 2007-2010 թվականներին Գիգոլաևը երիտասարդական կազմում անցկացրել է 70 խաղ՝ խփելով 8 գոլ։ 2011 թվականի փետրվարին Գիգոլաևը որոշել է չմասնակցել «Զենիթի» հավաքներին Մարբելյայում, այլ իր համար փնտրել նոր ակումբ, որտեղ ձեռք կբերի խաղային պրակտիկա։ Դրանից հետո խաղացողով հետաքրքրվել են «Ալանիայի» ներկայացուցիչները, և Ռոլանդը հյուսիային Օսիայի ակումբի հետ կնքել է 4,5 տարվա պայմանագիր։ ՖԱԼ առաջնության խաղերում «Ալանիայում» իր նորամուտը կատարել է նույն թվականի ապրիլի 4-ին՝ ձևակերպելով դուբլ Վլադիմիրի«Տորպեդո» թիմի դեմ արտագնա խաղում[3]։ 2011 թվականի մայիսի 11-ին խաղադաշտ է դուրս եկել թիմի մեկնարկային կազմում Ռուսաստանի Գավաթի խաղարկության՝ «Ռոստովի» դեմ խաղում, որտեղ ստացել է զգուշացում[4]։
2013 թվականի փետրվարին վարձավճարով տեղափոխվել է «Պետրոտրեստ»[5]։ 2013 թվականի հուլիսին պայմանագիր է կնքել Սանկտ Պետերբուրգի «Դինամո» ակումբի հետ։ 2018 թվականի հուլիսի 23-ին «Ախմատից» վարձավճարով տեղափոխվել է «Անժի» մինչև մրցաշրջանի ավարտը[6]։