Վալենտինա Բերգամասկին ծնվել է 1997 թվականի հունվարի 22-ին, Վարեսում։ Ֆուտբոլ խաղալ սկսել է Կարավատե քաղաքի մանկական թիմում։ 2011/12 մրցաշրջանից առաջ պայմանագիր է կնքել «Ալտո Վերբանոյի» հետ, որը հանդես էր գալիս D սերիայում։ 2014 թվականի ամռանը Վալենտինան տեղափոխվել է Շվեյցարիայի առաջնության երկրորդ դիվիզիոնի «Ռապիդ» (Լուգանո)։ 2014/15 մրցաշրջանի արդյունքներով ակումբը հաղթել է առաջնությունում և դուրս եկել բարձրագույն դիվիզիոն։ Հաջորդ մրցաշրջանից առաջ կանանց թիմն առանձնացել է տղամարդկանց ակումբից և վերանվանվել «Լուգանո 1976»[2]։
2018 թվականին Բերգամասկին տեղափոխվել է «Նոյնկիրխ»։ Թիմի կազմում 2016/17 մրցաշրջանում դարձել է Շվեյցարիայի գավաթակիր, նվաճել ոսկե մեդալներ և դարձել առաջնության լավագույն ռմբարկու։ 2017 թվականի հունիսին «Նոյնկիրխը» ֆինանսական խնդիրների պատճառով հրաժարվել է առաջնությունից։ Մեկ ամիս անց Վալենտինան տեղափոխվել է «Բրեշիա»[2]։
2018 թվականի հուլիսին պայմանագիր է կնքել «Միլանի» հետ[2]։
2014 թվականին Վալենտինան Իտալիայի մինչև 17 տարեկանների հավաքականի կազմում դարձել է Եվրոպայի և աշխարհի առաջնության բրոնզե մեդալակիր[3]։ 2019 թվականի մայիսին նա ընդգրկվել է Իտալիայի հավաքականի հայտացուցակում՝ մասնակցելու Ֆրանսիայում կայանալիք աշխարհի առաջնությանը[4]։