Կոնֆիգուրացիա (քիմիա)

Ստերեոիզոմերիա,կոնֆիգուրացիա

Ստերեոիզոմերները իրենց հերթին կարող են լինել կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն տիպի։ «Կոնֆիգուրացիա» տերմինը նշանակում է, որ հայտնի կառուցվածք ունեցող մոլեկուլում գոյություն ունի ատոմների և կապերի որոշակի հաջորդականություն, որը պայմանավորված չէ մոլեկուլի հատվածների պտույտով պարզ C-C կապերի շուրջը։ Կոնֆիգուրացիան տվյալ մոլեկուլում ատոմների որոշակի տարածական դասավորությունն է, օրինակ՝ sp³-քառանիստ կոնֆիգուրացիա,sp ²-հարթ կոնֆիգուրացիա։.

Տարբեր կոնֆիգուրացիա ունեցող իզոմերները կոչվում են կոնֆիգուրացիոն իզոմերներ, օրինակ՝ D- և L- գլիցերինային ալդեհիդները, ցիս- և տրանս-բութենները։

L-D Իզոմերիա

Տրանս-2-բութեն

Ցիս-2-բութեն

Բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա

Բոլոր խիրալ կենտրոն ունեցող միացությունները ընդունված է բաժանել երկու ստերեոքիմիական շարքերի՝ D և L։ Օրգանական միացությունների բացարձակ կոնֆիգուրացիան դա տեղակալիչների իրական տարածական դասավորվածությունն է խիրալ կենտրոնի շուրջը, որը որոշվում է ճշգրիտ, մասնավորապես ռենտգենոկառուցվածքային անալիզի եղանակով։ Սակայն, որոշելով մի շարք հանգուցային միացությունների, որոնք հայտնի են այժմ որպես էտանոլային միացությունների, բացարձակ կոնֆիգուրացիաները, ապա համեմատելով անհայտ կոնֆիգուրացիա ունեցող միացության հետ, կարելի է որոշել վերջինիս հարաբերական կոնֆիգուրացիան։ Մինչ ճշգրիտ եղանակների ի հայտ գալը, որպես կոնֆիգուրացիոն էտալոն էին ընդունվել D(+) և L(-)-գլիցերինային ալդեհիդները։D-ստերեոքիմիական շարքին են պատկանում խիրալ կենտրոնի այնպիսի կոնֆիգուրացիա ունեցող միացությունները, որոնցում ֆունկցիոնալ խմբերը (OH,NH₂,հալոգենները) Ֆիշերի պրոյեկցիաներում գտնվում են ուղղահայաց գծից աջ, իսկ L-շարքին-ձախ։

Օրինակ՝

L-D-ալանին

DL-կաթնաթթու

Այժմ բավականին հաճախ D,L համակարգի փոխարեն կիրառվում է R,S-նոր ստերեոքիմիական անվանակարգը, որը հիմնված է խիրալ կենտրոնի մոտ գտնվող տեղակալիչների ավագության նվազման ուղղության վրա (տեղակալիչների ավագությունը որոշվում է խիրալ կենտրոնի հետ կապված տարրի ատոմական համարով)։

Մեկ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունը կարող է հանդես գալ երկու ստերեոիզոմերների ձևով։ Ստերեոիզոմերների թիվը որոշվում է 2ⁿ բանաձևով, որտեղ n-ը ասիմետրիկ ածխածինների թիվն է։

Կոնֆիգուրացիոն ստերեոիզոմերները բաժանվում են էնանթիոմերների և դիաստերեոմերների։

Մոլեկուլները, որոնք ունեն նույն կառուցվածքային բանաձևերը, իսկ բոլոր խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիաները հակառակն են (միմյանց հայելապատկերն են),կոչվում են էնանթիոմերներ։

Էնանթիոմերներ են D(+) և L(-) գլիցերինային ալդեհիդները,D և L կաթնաթթուները,D և L գլյուկոզները և այլն։ Էնանթիոմերները ունեն նույն քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները, բացառությամբ բևեռացված լույսի հարթության պտտման ուղղությունից (պտտման անկյունը նույնն է)։ Աջ պտտող էնանթիոմերները ստանում են (+),իսկ ձախ պտտողները՝ (-) նշանը։ Էնանթիոմերների էկվիմոլային խառնուրդը կոչվում է ռացեմատ։ Ռացեմատները օպտիկապես ակտիվ չեն, քանի որ երկու էնանթիոմերների էֆեկտները կոմպեսում (մարում) են միմյանց։ Պտտման ուղղությունը (նշանը) և աստիճանը (մեծությունը) որոշվում է փորձնական ճանապարհով։

Դիաստերեոմերներ։ Բոլոր ստերեոիզոմերները, որոնք էնանթիոմեր չեն, կոչվում են դիաստերեոմերներ, որոնք նույն կառուցվածքային բանաձևը, բայց տարբերվում են միմյանցից խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիայով։ Դիաստերեոմերիայի մասնավոր դեպք է էպիմերիան, երբ իզոմերները տարբերվում են միայն մեկ խիրալ կենտրոնի կոնֆիգուրացիայով։ Դիաստերեոմերները տարբերվում են իրենց ֆիզիկաքիմիական հատկություններով։

Գրականություն

1. Физер Л., Физер М., Органическая химия. Углубленный курс. т. 1. пер с англ., Под ред. д.х.н. Н. С. Вульфсона. Изд. «Химия». М., 1969.
2. Пальм В. А., Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974;
3. Соколов В И., Введение в теоретическую стереохимию, М., 1979;
4. Сланина 3., Теоретические аспекты явления изомерии в химии, пер. с чеш., М., 1984;
5. Потапов В М., Стереохимия М., 1988.
6. Большой энциклопедический словарь. Химия. Изд.։ Большая Российская энциклопедия, 2003, ISBN 5-85270-253-6

Տես նաև

• Օրգանական միացություններ
• Իզոմերիա
• Կոնֆորմացիա (քիմիա)
• Ստերեոիզոմերիա