«Ֆենոլ»–ի խմբագրումների տարբերություն

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Content deleted Content added
չ clean up, փոխարինվեց: : → ։ (55), ` → ՝ (9), → (39), → (12), → (3), → oգտվելով ԱՎԲ
չNo edit summary
Տող 1. Տող 1.
{{Նյութ
| պատկեր = Phenol2.svg
| պատկեր 3D = Phenol-3D-balls.png


| քիմիական անվանում = Հիդրօքսիբենզոլ
| ավանդական անվանում = Ֆենոլ, կարբոլաթթու
|քիմիական բանաձև = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH
|ռացիոնալ բանաձև = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O
|մոլային զանգված = 94,11
|խտություն = 1,07
| վիճակ = անգույն բյուրեղներ
| հալման ջերմ. = 40,9
| եռման ջերմ. = 181,84
| բռնկման ջերմ. = 79 (փակ տիգելում); 85 (բացում)
| ջերմատողություն = 2,35
| ձևավորման էնթալպիա = -162,944

| լուծելիություն = 6,5

| հիբրիդիզացիա = sp<sup>2</sup>

| CAS = 108-95-2
| EINECS =
| SMILES = OC1=CC=CC=C1
| ЕС =
| RTECS =

| ԳՀՀ = {{ԳՀՀ պատկերագրեր|կոռոզիա|գանգ|վտանգ}}
}}
{{անաղբյուր}}{{վիքիֆիկացում}}Ֆենոլ
{{անաղբյուր}}{{վիքիֆիկացում}}Ֆենոլ
Ֆենոլները հիդրօքսիլ խումբ պարունակող այն արոմատիկ ածխաջրածիններն են, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի՝ ֆենոլները լինում են միատոմ, երկատոմ, եռատոմ և այլն։
Ֆենոլները հիդրօքսիլ խումբ պարունակող այն արոմատիկ ածխաջրածիններն են, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի՝ ֆենոլները լինում են միատոմ, երկատոմ, եռատոմ և այլն։

09:54, 24 Հունիսի 2014-ի տարբերակ

Ֆենոլ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումՀիդրօքսիբենզոլ
Ավանդական անվանումՖենոլ, կարբոլաթթու
Քիմիական բանաձևC6H5OH
Ռացիոնալ բանաձևC6H6O
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճականգույն բյուրեղներ
Մոլային զանգված94,11 գ/մոլ
Խտություն1,07 գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա8,5 ± 0,1 Էլեկտրոն-վոլտ և 1,4E−18 ջոուլ[1] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան40,9 °C
Եռման ջերմաստիճան181,84 °C
Այրման ջերմաստիճան175 ± 1 ℉
Բռնկման ջերմաստիճան79 (փակ տիգելում); 85 (բացում) °C
Գոյացան էնթալպիա-162,944 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում0,4 ± 0,1 mm Hg
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում6,5 գ/100 մլ
pKa9,89 ± 0,01[2]
Կառուցվածք
Հիբրիդիզացիաsp2
Դիպոլ մոմենտ4,1E−30 Կլ·մ[1]
Դասակարգում
CAS համար108-95-2
PubChem996
EINECS համար203-632-7
SMILESOC1=CC=CC=C1
ЕС203-632-7
RTECSSJ3325000
ChEBI971
IDLH962,5 ± 0,1 mg/m³
ԳՀՀ պատկերագրեր«Կոռոզիա» պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)«Գանգ» պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)«Վտանգ» պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆենոլ

Ֆենոլները հիդրօքսիլ խումբ պարունակող այն արոմատիկ ածխաջրածիններն են, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի՝ ֆենոլները լինում են միատոմ, երկատոմ, եռատոմ և այլն։ Միատոմ ֆենոլների պարզագույն և կարևոր ներկայացուցիչը ֆենոլն է, որը կոչվում է նաև կարբոլաթթու։ Ֆենոլի ֆիզիկական հատկությունները։ ֆենոլը անգույն, դյուրահալ, յուրահատուկ հոտով, սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում է վարդագույն երանգ։ Ընդհանուր բանաձևը – C6H6O; Քիմիական բանաձևը - C6H5OH; Մոլեկուլային զանգվածը – 94.12գ/մոլ; Եռման ջերմաստիճանը - Tեռ = 182 °C; Հալման ջերմաստիճանը – Tհալ = 41-43 °C; Խտությունը – 1.0545գ/սմ3; Լուծելիությունը ջրում – 6.5գ/100մլ; Սահմանային Թույլատրելի Կոնցետրացիան (ՍԹԿ) հոսքաջրում – 10-3 մգ/լ։ Ֆենոլի կիրառումն և ստացումը։ Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834թ-ին՝քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842թ-ին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։ Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի, ներկանյութերի ու թունաքիմիկատների ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 % -ը) ծախսվում է ֆենոպլաստների (ֆենոլֆորմալդեհիդային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։ Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես բենզոլից։ Ֆենոլի թունավորությունը։ Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ։։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբարատոր հետազոտություններ։ Ֆենոլով թունավորման ախտանշանները։ Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ բերանի շրջանում, կոկորդում, ստամոքսում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։ Առաջին օգնություն. հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագոծել։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։ Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։ Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։ Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։ Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և հյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։ Տրանսպորտը և շրջանառությունը։ Ֆենոլի առանձին մասնիկները օդում երկար չեն մնում (սովորաբար կեսը անհետանում է ոչ ավել քան մեկ օրում) և որպես կանոն հողում էլ այն երկար ժամանակ չի պահպանվում (սովորաբար անբողջությամբ դուրս է գալիս 2-5 օրվա ընթացքում), սակայն ջրում այն կարող է մնալ 9 օրից ավելի։ Ֆենոլը ջրում, հողում և օդում երկար ժամանակ է պահպանվում, եթե այն արտանետվում է մեծ քանակությամբ մեկ օրվա ընթացքում կամ էլ անընդհատ երկար ժամանակում։ Ֆենոլի ավելի մեծ քանակություններ կան աղտոտված մակերևութային ջրերում, մթնոլորտում, որոնք աղտոտվել են արտադրական և կոմերցիոն արտադրությունների ֆենոլային արտանետումներով։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է այն շրջանների բնահողում, որտեղ էլ թաղվել են նրա թափոնները։ Ներթափանցման ուղղիները։ Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում, ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ, որտեղ մարդը աշխատում է։ Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, ատամի ցավը մեղմացնող, քթի և ականջի համար նախատեսվաշ կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտաըին արտանետումներում, ծխածոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։ Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր՝ որպես կանոն, մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում, քան աշխատավայրում և բաց երկնքում։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ։ Լաբարատոր կենդանիները, որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր, կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել, ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ, վտանգ է հասցվել սրտին, երիկամներին, որոշ դեպքերում էլ՝ առաջ է բերում մահ։ Հայտնի չէ, թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է քաղցկեղածին հիվանդություններ, որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ։ Քաղցկեղի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում, երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ։ Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։

  1. 1,0 1,1 1,2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Binas (նիդերլ.) — 2 — Noordhoff Uitgevers, 1986. — ISBN 978-90-01-89351-4