Սապոնիններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից

Սապոնիններ (լատ․՝ "sapon", օճառ + "-in", մեկը ), նաև ընտրողաբար անդրադառնում են որպես տրիտերպենային գլիկոզիդներ, դառը համով, սովորաբար թունավոր բուսական ծագմամբ օրգանական քիմիական միացություններ են, որոնք ջրի հետ խառնելիս ունեն փրփրուն որակ։ Դրանք լայնորեն տարածված են, բայց հատկապես հանդիպում են soapwort (Սապոնարիա դաս), ծաղկող բույս, օճառածառում (Quillaja saponaria) և սոյայի հատիկներում (Glycine max L.)։ Դրանք օգտագործվում են օճառներում, դեղամիջոցներում, կրակմարիչներում, մասնավորապես որպես սննդային հավելումներ են կիրառվում, ստերոիդների սինթեզի համար, և գազավորված ըմպելիքներում (գլխավորը՝ արմատային գարեջրի գավաթում)։ Կառուցվածքապես դրանք գլիկոզիդներ են, շաքարները միացված են այլ օրգանական մոլեկուլի, սովորաբար ստերոիդի կամ տրիտերպենի, ստերոիդի կառուցվածքային նյութ։ Սապոնինները երկակի՝ ջրալույծ և ճարպալույծ են, ինչը դրանց տալիս է օճառի օգտակար հատկությունները։ Այս քիմիական միացությունների որոշ օրինակներ են գլիցիրիզինը, լիկորիս համեմունքը և քվիլլաիան (alt. quillaja),կեղևի մզվածք, որն օգտագործվում է ըմպելիքներում[1][2]։

Կիրառություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սապոնինները տրիտերպենոիդների ենթատեսակներ են, բուսական մզվածքների ամենամեծ դասը։ Սապոնինների ամֆիպաթիկ բնույթը դրանց տալիս է սուրֆակտանտային ակտիվություն՝ բջջի մեմբրանի կոմպոնենտների հետ հնարավոր փոխազդեցության ունակությամբ, ինչպիսիք են խոլեստերոլը և ֆոսֆոլիպիդները, հնարավոր դարձնելով սապոնինների կիրառությունը կոսմետիկայի և դեղերի զարգացման մեջ[3]։ Սապոնինները նաև օգտագործվում են որպես օժանդակ միջոցներ պատվաստանյութերի բարելավման մեջ[4], ինչպիսիք են Quil A-ն՝ էքստրակտ, Քվիլլայա սապոնարիայի կեղևի[3][5]։ Սա դրանց դարձնում է հետաքրքրության առարկա պատվաստանյութերի ենթաբաժիններում հնարավոր կրառության համար և ներբջջային պաթոգենների դեմ ուղղված պատվաստանյութերում[4]։ Պատվաստանյութերի արտադրության մեջ իրենց կիրառությամբ որպես օժանդակ միջոցներ, ստերոլների կոմպլեքսագոյացման հետ կապված թունավորությունը մնում է մտահոգիչ[6]։

Քանի որ սապոնինները վաճառվում են որպես սննդային հավելումներ և կիրառվում են ավանդական բժշկության մեջ, չկա բարձր-որակային կլինիկական ապացույց, որ դրանք ունեն որևէ օգտակար ազդեցություն մարդու առողջության վրա[5]։ Քվիլայան տոքսիկ է, երբ կիրառվում է մեծ քանակությամբ, ներառյալ լյարդի վնասումը, ստամոքսացավը, փորլուծությունը, կամ այլ կողմնակի ազդեցություններ[5]։

Սապոնինները կիրառվում են կենդանիների կերակրման մեջ՝ ամոնիակի արտանետումների վրա իրենց ազդեցության համար.[7]:Միացյալ նահանգներում հետազոտողները ուսումնասիրում են բույսերից ստացված սապոնինների կիրառությունը ինվազիվ որդերի տեսակները վերահսկելու համար, ներառյալ թռչկոտող որդը[8][9]։

Սապոնինները ուղեղի միտոքոնդրիայում ցուցաբերում են հակաօքսիդանտ հատկություն[10]։

Կենսաբանական ֆունկցիաներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սապոնինները ունեն հիպոլիպիդեմիկ հատկություններ, քանի որ դրանք իջեցնում են խոլեստերոլի և ցածր խտության լիպոպրոտեինի մակարդակները և կարող են օգտակար լինել դիսլիպիդեմիայի բուժման համար[11]։

Սապոնինները խթանելով ապոպտոզը, թողնում են ցիտոտոքսիկ ազդեցություն քաղցկեղի բջիջների վրա։ Դրանք նաև ունեն քիմիոթերապևտիկ հատկություններ, քանի որ դրանք ունեն մեխանիզմներ, որոնք վերահսկում են սպիտակուցի էքսպրեսսիան՝ կապված բջջային ցիկլի, քաղցկեղի առաջընթացի և մետաստազիայի հետ [12][13]։

Սապոնինների հակադիաբեդիկ էֆֆեկտների մասին լայնորեն հաղորդվում է,այն է՝ սապոնինները նույնականացվում են որպես հակադիաբետիկ սկզբունք՝ ստացված բուժիչ բույսերից.[14][15][16]:

Սապոնինների հակադիաբետիկ հատկություններից մի քանի մեխանիզմներ են առաջարկվում, որոնք ներառում են Պերօքսիսոմ պրոլիֆերատոր-ակտիվացած գամմա ընկալիչների (PPARγ) ակտիվացումը[17][18], Գլյուկոզ տեղափոխիչ տիպ 4 (Glut4) ակտիվացումը[19], ադիպոնեկտինի էքսպրեսսիայի ակտիվացումը[20], PI3K/Akt ախտաբանական ուղու ակտիվացումը[21],ադիպսինի էքսպրեսիայի ավելացումը և ԱՄՖ-ակտիվացված պրոտեին կինազի(AMPK) ակտիվացումը[22][23]։

Թուրմ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այս բույսերի սկզբունքային պատմական կիրառությունը եղել է եռացնելով օճառ պատրաստելը։ Saponaria officinalis ամենահարմարն է այս գործընթացի համար, բայց այլ առաջարկված տեսակները ևս աշխատում են։ Սապոնինների ամենաբարձր կոնցենտրացիան լինում է ծաղկման շրջանում, ամենաշատ սապոնինները հայտնաբերվում են փայտացած ցողունում և արմատներում, սակայն տերևները ևս որոշ քանակությամբ պարունակում են։

Աղբյուրներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սապոնինները պատմականորեն ունեն բուսական ծագում, բայց դրանք նաև առանձնացվել են ծովային օրգանիզմներից, ինչպիսին է ծովային վարունգը[1][24] :Նրանք իրենց անունը ստացել են օճառի բույսից (ցեղ՝ Saponaria, ընտանիք՝ Caryophyllaceae), որի արմատը պատմականորեն օգտագործվել է որպես օճառ[1][2][25]։ Սապոնիններ նաև հայտնաբերվել են Sapindaceae բուսաբանական ընտանիքում, ներառյալ դրա ցեղատեսակը սահմանող Sapindus-ը և ձիու շագանակը, ինչպես նաև սերտորեն իրար կապված Aceraceae(թխկիներ) և Hippocastanaceae ընտանիքներում:Այն նաև մեծ քանակությամբ հանդիպում է Gynostemma pentaphyllum-ում (Cucurbitaceae(դդմազգիներ))՝ գիպենոզիդներ կոչվող ձևով, և ժենշեն կամ կարմիր ժենշեն (Panax, Araliaceae)՝ գինսենոզիդներ կոչվող ձևով:Սապոնիններ նաև հանդիպում են Manilkara zapota չհասած պտուղներում (հայտնի են նաև սապոդիլլա),հանգեցնելով բարձր տտպող ազդեցության։Nerium oleander (Apocynaceae) նաև հայտնի է որպես Սպիտակ Օլեանդր, հանդիսանում է կարդիոտոքսին օլեանդրինի աղբյուր։ Բացի այդ այս ընտանիքները, քիմիական միացությունների այս դասը հանդիպում է բույսի տարբեր հատվածներում․ տերևներում, ցողուններում, արմատներում,սոխուկներում, ծաղիկներում և պտղում[26]։ Բուսական ծագման սապոնինների կոմմերցիոն ձևակերպումները,օրինակ,օճառածառից, Quillaja saponaria-ից , և այլ աղբյուրներից ստացված նյութերը հասանելի են վերահսկվող արտադրական գործընթացների միջոցով, որոնք դրանք հնարավոր են դարձնում օգտագործել որպես քիմիական և կենսաբժշկական ռեակտիվներ[27]։ Սոյասապոնինները կառուցվածքային բարդ օլեանանային տիպի տրիտերպենոիդ սապոնինների խումբ են, որոնք ներառում են սոյասապոգենոլ (ագլիկոն) և սոյայի հյուսվածքների վրա բիոսինթեզված օլիգոսախարիդային մասեր:Սոյասապոնինները նախկինում փոխկապակցված են եղել արմատի կողմից արտանետումներ բույս-մանրէ փոխազդեցությունների[28] և աբիոտիկ սթրեսների հետ, որպես սննդային անբավարարություն[29]։

Դերը բուսական էկոլոգիայում և ազդեցությունը կենդանիների կերակրման վրա[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բույսերում սապոնինները կարող են ծառայել որպես հակասնուցիչներ[2][30], և պաշտպանել բույսը միկրոբներից և սնկերից։ Որոշ սապոնինային բույսեր կարող են ուժեղացնել սնունդի աբսորբցիան և խթանում է կենդանիների մարսողությունը։ Այնուամենայնիվ, սապոնինները հաճախ դառնահամ են, և ըստ այդմ կարող են նվազեցնել բույսի ճաշակելիությունը(օր․՝ անասունների կերերում),կամ նույնիսկ ներծծել նրանց առաջացնելով կենդանիների կյանքին սպառնացող թունավորություն[30]։ Որոշ սապոնիններ հատուկ կոնցենտրացիաներով տոքսիկ են սառնարյուն օրգանիզմների և միջատների համար[30]։ Լրացուցիչ հետազոտություններ են անհրաժեշտ՝ պարզելու այս բնական արտադրանքի դերն իրենց ընդունող օրգանիզմներում, որոնք մինչ օրս նկարագրվել են որպես «վատ հասկացված»[30]։

Էթնոբուսաբանություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Շատ սապոնիններ, որոնք հեշտությամբ լուծվում են ջրում, վտանգավոր են ձկների համար[31]։ Ուստի, էթնոբուսաբանությունում դրանք հայտնի են բնիկ մարդկանց կողմից ջրային սննդի աղբյուրներ ստանալու համար իրենց օգտագործմամբ:Սկսած նախապատմական ժամանակներից ամբողջ աշխարհում մշակույթները ձկնորսության համար օգտագործել են ձկնասպան բույսերը, որոնք սովորաբար պարունակում էին սապոնիններ[32][33][34]։

Թեև օրենքով արգելված է ձկնասպան բույսերի կիրառումը, այնուամենայնիվ դրանք դեռևս լայնորեն կրառվում են Գույանայի բնիկ ցեղերի կողմից[35]։

Հնդկական ենթամայրցամաքում, Գոնդի մարդիկ ձկնորսության մեջ օգտագործում են թունավոր բույսի էքստրակտը

Շատ Կալիֆորնիայի տեղացի ամերիյան ցեղեր ավանդականորեն օգտագործում են օճառարմատը (ցեղ Chlorogalum) և/կամ արմատը տարբեր յուկա հավաքներում, որը պարունակում է սապոնին՝ որպես ձկնային թույն։ Պետք է փոշիացնել արմատները, խառնել ջրի հետ ստանալով փրփուր, այնուհետև դնել փրփուրը առվի մեջ։ Այն կսպանի կամ կպարալիզի ձկանը, որին այնուհետև կարելի է հեշտությամբ որսալ ջրից։ Այս տեխնիկան օգտագործող ցեղերի շարքին են պատկանում Lassik, LuiseñoMattole[36]։

Քիմիական կառուցվածք[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սոլանինի քիմիական կառուցվածքը, բարձր թունային ալկալոիդ սապոնին, հանդիպում է nightshade ընտանիքում։Լիպոֆիլ ստերոիդային կառուցվածքը միացության աջ կողմում միացված վեց և հինգ ատոմ օղակների շարքն է, մինչդեռ շաքարի միավորների հիդրոֆիլ շղթան գտնվում է ձախ և ներքևում:Նկատվում է ազոտի ատոմը ստերոիդային կառուցվածքի աջ կողմում, ինչը ցույց է տալիս, որ այս կառուցվածքը գլիկոալկալոիդ է։

Կառուցվածքների լայն հետերոգենությունը աս դասի հիմքում ընկածմիացությունների ընդհանրացումը դարձնում է դժվարին․ սրանք տերպենոիդների ենթադաս են, տերպենային ածխաջրածինների թթվածնավոր ածանցյալներ։ Տերպենները իրենց հերթին պաշտոնապես կազմված են հինգածխածնային իզոպրենային միավորներից։(Այլընտրանքային ստերոիդային հիմքը տերպեն է, որի վրա բացակայում են մի քանի ածխածնի ատոմներ:)Ածանցյալները ձևավորվում են հիմնային կառուցվածքի ջրածնի որոշ ատոմները այլ խմբերով փոխարինմամբ:Սապոնինների մեծ մասի դեպքում այդ կառույցներից մեկը շաքարն է, այդպիսով միացությունը հիմնային մոլեկուլի գլիկոզիդ է[1]։

Ավելի կոնկրետ, սապոնինի լիպոֆիլ հիմքը կարող է լինել տրիտերպեն՝ ստերոիդ (ինչպիսին է սպիրոստանոլը կամ ֆուրոստանոլը) կամ ստերոիդային ալկալոիդ(որում ազոտի ատոմները փոխարինված են մեկ կամ մի քանի ածխածնային ատոմներով)։ Այլընտրանքային տարբերակում հիմնային կառույցը ավելի շուտ կարող է լինել ացիկլիկ ածխածնային շղթա, քան ստերոիդներին բնորոշ օղակ։ Մեկ կամ երկու (հազվադեպ երեք) հիդրոֆիլ մոնոսախարիդային(պարզ շաքար) մասը իր հիդրօքսիլ խմբերի(OH) շնորհիվ կապվում է հիմնային կառուցվածքի հետ։ Որոշ դեպքերում առկա են այլ փոխարինիչներ, ինչպիսիք են ածխածնային շղթաները, որոնք կրում են հիդրօքսիլ կամ կարբօքսիլ խմբեր։ Այդպիսի շղթաների կառուցվածքները կարող են ունենալ 1-11 ատոմային երկարություն, բայց սովորաբար 2-5-ն են․ ածխածնային շղթաներ իրենց հերքին կարող են լինել ճյուղավորված կամ ոչ ճյուղավորված[1]։

Ամենից հաճախ հանդիպող շաքարները մոնոսախարիդներն են, ինչպիսիք են գլյուկոզը և գալակտոզը,թեև բնականորեն առաջանում է շաքարների լայն տեսականի։ Մոլեկուլների այլ տեսակներ, ինչպես օրգանական թթուները նույնպես կարող են կցվել հիմքին, իրենց կարբօքսիլ խմբերի(COOH) շնորհիվ փոխարինվելով էսթերների։ Դրանցից հատկապես կարևոր են շաքարի թթուները, ինչպիսիք են գլյուկուրոնաթթուն և գալակտուրոնաթթուն, որոնք գլյուկոզայի և գալակտոզայի օքսիդացված ձևեր են[1]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Hostettmann K., A. Marston (1995)։ Saponins։ Cambridge: Cambridge University Press։ էջ 3ff։ ISBN 978-0-521-32970-5։ OCLC 29670810 
  2. 2,0 2,1 2,2 «Saponins»։ Cornell University։ 14 August 2008։ Արխիվացված է օրիգինալից 23 August 2015-ին։ Վերցված է 23 February 2009 
  3. 3,0 3,1 Lorent Joseph H., Quetin-Leclercq Joëlle, Mingeot-Leclercq Marie-Paule (2014-11-28)։ «The amphiphilic nature of saponins and their effects on artificial and biological membranes and potential consequences for red blood and cancer cells»։ Organic and Biomolecular Chemistry (Royal Society of Chemistry) 12 (44): 8803–8822։ ISSN 1477-0520։ PMID 25295776։ doi:10.1039/c4ob01652a։ Արխիվացված է օրիգինալից 28 February 2022-ին։ Վերցված է 16 December 2019 
  4. 4,0 4,1 Sun Hong-Xiang, Xie Yong, Ye Yi-Ping (2009)։ «Advances in saponin-based adjuvants»։ Vaccine 27 (12): 1787–1796։ ISSN 0264-410X։ PMID 19208455։ doi:10.1016/j.vaccine.2009.01.091 
  5. 5,0 5,1 5,2 «Quillaja»։ Drugs.com։ 2018։ Արխիվացված է օրիգինալից 26 December 2018-ին։ Վերցված է 26 December 2018 
  6. Skene Caroline D., Philip Sutton (1 September 2006)։ «Saponin-adjuvanted particulate vaccines for clinical use»։ Methods 40 (1): 53–9։ PMID 16997713։ doi:10.1016/j.ymeth.2006.05.019 
  7. Zentner Eduard (July 2011)։ «Effects of phytogenic feed additives containing quillaja saponaria on ammonia in fattening pigs»։ Արխիվացված է օրիգինալից 27 September 2013-ին։ Վերցված է 27 November 2012 
  8. Roach Margaret (2020-07-22)։ «As Summer Takes Hold, So Do the Jumping Worms»։ The New York Times (en-US)։ ISSN 0362-4331։ Արխիվացված է օրիգինալից 27 July 2020-ին։ Վերցված է 2020-07-30 
  9. «Invasive 'Jumping' Worms Are Now Tearing Through Midwestern Forests»։ Audubon (անգլերեն)։ 2020-01-02։ Արխիվացված է օրիգինալից 9 August 2020-ին։ Վերցված է 2020-07-30 
  10. Elekofehinti Olusola Olalekan, Kamdem Jean Paul, Meinerz Daiane Francine և այլք: (2015-07-10)։ «Saponin from the fruit of Solanum anguivi protects against oxidative damage mediated by Fe2+ and sodium nitroprusside in rat brain synaptosome P2 fraction»։ Archives of Pharmacal Research։ ISSN 0253-6269։ PMID 26160066։ doi:10.1007/s12272-014-0536-9։ Արխիվացված է օրիգինալից 1 October 2021-ին։ Վերցված է 1 October 2021 
  11. Ejelonu Oluwamodupe Cecilia, Elekofehinti Olusola Olalekan, Adanlawo Isaac Gbadura (March 2017)։ «Tithonia diversifolia saponin-blood lipid interaction and its influence on immune system of normal wistar rats»։ Biomedicine & Pharmacotherapy 87: 589–595։ ISSN 1950-6007։ PMID 28086134։ doi:10.1016/j.biopha.2017.01.017։ Արխիվացված է օրիգինալից 1 October 2021-ին։ Վերցված է 1 October 2021 
  12. Moses Tessa, Papadopoulou Kalliope K., Osbourn Anne (November 2014)։ «Metabolic and functional diversity of saponins, biosynthetic intermediates and semi-synthetic derivatives»։ Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology 49 (6): 439–462։ ISSN 1040-9238։ PMC 4266039։ PMID 25286183։ doi:10.3109/10409238.2014.953628 
  13. Elekofehinti Olusola Olalekan, Iwaloye Opeyemi, Olawale Femi, Ariyo Esther Opeyemi (June 2021)։ «Saponins in Cancer Treatment: Current Progress and Future Prospects»։ Pathophysiology (անգլերեն) 28 (2): 250–272։ PMC 8830467 ։ PMID 35366261 ։ doi:10.3390/pathophysiology28020017 
  14. Elekofehinti Olusola Olalekan (2015-06-01)։ «Saponins: Anti-diabetic principles from medicinal plants – A review»։ Pathophysiology (անգլերեն) 22 (2): 95–103։ ISSN 0928-4680։ PMID 25753168։ doi:10.1016/j.pathophys.2015.02.001։ Արխիվացված է օրիգինալից 28 February 2022-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  15. Xu Jing, Wang Sha, Feng Tianhui և այլք: (2018)։ «Hypoglycemic and hypolipidemic effects of total saponins from Stauntonia chinensis in diabetic db/db mice»։ Journal of Cellular and Molecular Medicine (անգլերեն) 22 (12): 6026–6038։ ISSN 1582-4934։ PMC 6237556 ։ PMID 30324705 ։ doi:10.1111/jcmm.13876 
  16. Luyen Nguyen Thi, Dang Nguyen Hai, Binh Phung Thi Xuan և այլք: (September 2018)։ «Hypoglycemic property of triterpenoid saponin PFS isolated from Polyscias fruticosa leaves»։ Anais da Academia Brasileira de Ciências 90 (3): 2881–2886։ ISSN 1678-2690։ PMID 30304222 ։ doi:10.1590/0001-3765201820170945։ Արխիվացված է օրիգինալից 28 February 2022-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  17. Elbrecht Alex, Chen Yuli, Cullinan Cathy A. և այլք: (July 1996)։ «Molecular Cloning, Expression and Characterization of Human Peroxisome Proliferator Activated Receptors γ1 and γ2»։ Biochemical and Biophysical Research Communications (անգլերեն) 224 (2): 431–437։ PMID 8702406։ doi:10.1006/bbrc.1996.1044։ Արխիվացված է օրիգինալից 18 October 2021-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  18. Elekofehinti Olusola Olalekan, Omotuyi Idowu Olaposi, Kamdem Jean Paul և այլք: (June 2014)։ «Saponin as regulator of biofuel: implication for ethnobotanical management of diabetes»։ Journal of Physiology and Biochemistry (անգլերեն) 70 (2): 555–567։ ISSN 1138-7548։ PMID 24563096։ doi:10.1007/s13105-014-0325-4։ Արխիվացված է օրիգինալից 28 February 2022-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  19. Kwon Dae Young, Kim Young Seob, Ryu Shi Yong և այլք: (August 2012)։ «Platyconic acid, a saponin from Platycodi radix, improves glucose homeostasis by enhancing insulin sensitivity in vitro and in vivo»։ European Journal of Nutrition (անգլերեն) 51 (5): 529–540։ ISSN 1436-6207։ PMID 21847688։ doi:10.1007/s00394-011-0236-x։ Արխիվացված է օրիգինալից 28 February 2022-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  20. Zheng Tao, Shu Guangwen, Yang Zhanzhan և այլք: (February 2012)։ «Antidiabetic effect of total saponins from Entada phaseoloides (L.) Merr. in type 2 diabetic rats»։ Journal of Ethnopharmacology (անգլերեն) 139 (3): 814–821։ PMID 22212505։ doi:10.1016/j.jep.2011.12.025։ Արխիվացված է օրիգինալից 30 June 2018-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  21. Bhavsar Shefalee K., Singh Satinder, Giri Suresh և այլք: (July 2009)։ «Effect of saponins from Helicteres isora on lipid and glucose metabolism regulating genes expression»։ Journal of Ethnopharmacology (անգլերեն) 124 (3): 426–433։ PMID 19505560։ doi:10.1016/j.jep.2009.05.041։ Արխիվացված է օրիգինալից 15 June 2018-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  22. Kim Jane J.Y., Xiao Hong, Tan Yi և այլք: (January 2009)։ «The Effects and Mechanism of Saponins of Panax notoginseng on Glucose Metabolism in 3T3-L1 Cells»։ The American Journal of Chinese Medicine (անգլերեն) 37 (6): 1179–1189։ ISSN 0192-415X։ PMID 19938225։ doi:10.1142/S0192415X09007582։ Արխիվացված է օրիգինալից 3 October 2021-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  23. Lim Soo, Yoon Ji Won, Choi Sung Hee և այլք: (January 2009)։ «Effect of ginsam, a vinegar extract from Panax ginseng, on body weight and glucose homeostasis in an obese insulin-resistant rat model»։ Metabolism (անգլերեն) 58 (1): 8–15։ PMID 19059525։ doi:10.1016/j.metabol.2008.07.027։ Արխիվացված է օրիգինալից 28 February 2022-ին։ Վերցված է 3 October 2021 
  24. Riguera Ricardo (August 1997)։ «Isolating bioactive compounds from marine organisms»։ Journal of Marine Biotechnology 5 (4): 187–193 (չաշխատող հղում)
  25. Liener Irvin E (1980)։ Toxic constituents of plant foodstuffs։ The Proceedings of the Nutrition Society 29 (1) (New York City: Academic Press)։ էջեր 56–7։ ISBN 978-0-12-449960-7։ OCLC 5447168։ PMID 5529217։ doi:10.1079/pns19700010  Կաղապար:Verify source
  26. «Species Information»։ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases։ Արխիվացված է օրիգինալից 18 February 2013-ին։ Վերցված է 22 January 2015 
  27. «Saponin from quillaja bark»։ Sigma-Aldrich։ Արխիվացված է օրիգինալից 17 March 2022-ին։ Վերցված է 23 February 2022 
  28. Tsuno Yuhei, Fujimatsu Teruhisa, Endo Keiji, Sugiyama Akifumi, Yazaki Kazufumi (2018-02-01)։ «Soyasaponins: A New Class of Root Exudates in Soybean (Glycine max)»։ Plant & Cell Physiology 59 (2): 366–375։ ISSN 1471-9053։ PMID 29216402։ doi:10.1093/pcp/pcx192 
  29. Cotrim Gustavo dos Santos, Silva Deivid Metzker da, Graça José Perez da, Oliveira Junior Adilson de, Castro Cesar de, Zocolo Guilherme Julião, Lannes Lucíola Santos, Hoffmann-Campo Clara Beatriz (2023)։ «Glycine max (L.) Merr. (Soybean) metabolome responses to potassium availability»։ Phytochemistry 205: 113472։ ISSN 0031-9422։ doi:10.1016/j.phytochem.2022.113472 
  30. 30,0 30,1 30,2 30,3 Foerster Hartmut (22 May 2006)։ «MetaCyc Pathway: saponin biosynthesis I»։ Արխիվացված է օրիգինալից 15 September 2019-ին։ Վերցված է 23 February 2009 
  31. Howes, F. N. (1930), «Fish-poison plants», Bulletin of Miscellaneous Information (Royal Gardens, Kew) 1930 (4): 129–153, doi:10.2307/4107559 
  32. Jonathan G. Cannon, Robert A. Burton, Steven G. Wood, and Noel L. Owen (2004), «Naturally Occurring Fish Poisons from Plants», J. Chem. Educ. 81 (10): 1457, doi:10.1021/ed081p1457 
  33. C. E. Bradley (1956), «Arrow and fish poison of the American southwest», Division of Biology, California Institute of Technology 10 (4): pp. 362–366, doi:10.1007/BF02859766 
  34. Webb, L. J.; Tracey, J. G.; Haydock, K.P. (1959), An Australian phytochemical survey. III. Saponins in eastern Australian flowering plants, CSIRO, pp. 26, doi:10.25919/5xj5-7648, https://doi.org/10.25919/5xj5-7648 
  35. Tinde Van Andel (2000), «The diverse uses of fish-poison plants in Northwest Guyana», Economic Botany 54 (4): 500–512, doi:10.1007/BF02866548 
  36. Campbell Paul (1999)։ Survival skills of native California։ Gibbs Smith։ էջ 433։ ISBN 978-0-87905-921-7։ Արխիվացված է օրիգինալից 28 February 2022-ին։ Վերցված է 20 November 2020 
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 10, էջ 185