Նեֆի ռեակցիա

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search

Նեֆի ռեակցիա, օրգանական ռեակցիա, որը նկարագրում է առաջնային կամ երկրորդային նիտրոալկանների թթվային հիդրոլիզը մինչև ալդեհիդ կամ կետոն և ազոտի օքսիդ(I) [1][2][3]:

The Nef reaction

Ռեակցիան առաջին անգամ հայտնաբերել և զեկուցել է Ջոն Ուլրիք Նեֆը 1894 թ[4]: Նա ռեակցել է նիտրոէթանի նատրիումական աղը և ծծմբական թթուն։ Չնայած առաջին անգամ ռեակցիան իրականացրել է ռուս գիտնական Կոնովալովը 1893 թ.[5] , որը ռեակցել է 1-ֆենիլ նիտրոէթանի նատրիումական աղը և ծծմբական թթուն մինչև ացետոֆենոն։

Ռեակցիայի մեխանիզմը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ռեակցիայի մեխանիզմը սկսած նիտրոնատի ռեզոնանս կառուցվածքներից ներկայացված է ներքևում։

The Nef reaction mechanism

Աղը նախ պրոտոնացվում է մինչև նիտրոնաթթու 2, ապա մինչև իմինիում իոն 3 ։ Այս ինտերմեդիատի վրա հարձակվում է ջուրը նուկլեոֆիլ միացման մեխանիզմով առաջացնելով 4 ։ Այն նախ կորցնում է պրոտոն, ապա ջուր և առաջացնում 1-նիտրոզոալկանոլ 5, որը հիմնական Նեֆի ռեակցիաներում ապահովում է մուգ կապույտ գույնը։ Այս նյութը վերախմբավորվում է հիպոազոտային թթվի 6 և օքսոնիում իոնի 7 , որը կորցնում է պրոտոն առաջացնելով կարբոնիլային միացություն։

Աղբյուրներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. The NEF Reaction Wayland E. Noland Chem. Rev. 1955, 55(1), 137–55. (Review, doi:10.1021/cr50001a003)
  2. Pinnick, H. W. Org. React. 1990, 38, 655–792. (Review)
  3. Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 937–44. (Review)
  4. Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1894, 280.
  5. Konovalov.,: J. Russ. Phys. Chem. Soc. 2 1893, 6(I), 509.