Նեֆի ռեակցիա

Նեֆի ռեակցիա, օրգանական ռեակցիա, որը նկարագրում է առաջնային կամ երկրորդային նիտրոալկանների թթվային հիդրոլիզը մինչև ալդեհիդ կամ կետոն և ազոտի օքսիդ(I)^[1]^[2]^[3]:

Ռեակցիան առաջին անգամ հայտնաբերել և զեկուցել է Ջոն Ուլրիք Նեֆը 1894 թ^[4]։ Նա ռեակցել է նիտրոէթանի նատրիումական աղը և ծծմբական թթուն։ Չնայած առաջին անգամ ռեակցիան իրականացրել է ռուս գիտնական Կոնովալովը 1893 թ.^[5], որը ռեակցել է 1-ֆենիլ նիտրոէթանի նատրիումական աղը և ծծմբական թթուն մինչև ացետոֆենոն։

Ռեակցիայի մեխանիզմը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ռեակցիայի մեխանիզմը սկսած նիտրոնատի ռեզոնանս կառուցվածքներից ներկայացված է ներքևում։

Աղը նախ պրոտոնացվում է մինչև նիտրոնաթթու 2, ապա մինչև իմինիում իոն 3։ Այս ինտերմեդիատի վրա հարձակվում է ջուրը նուկլեոֆիլ միացման մեխանիզմով առաջացնելով 4։ Այն նախ կորցնում է պրոտոն, ապա ջուր և առաջացնում 1-նիտրոզոալկանոլ 5, որը հիմնական Նեֆի ռեակցիաներում ապահովում է մուգ կապույտ գույնը։ Այս նյութը վերախմբավորվում է հիպոազոտային թթվի 6 և օքսոնիում իոնի 7, որը կորցնում է պրոտոն առաջացնելով կարբոնիլային միացություն։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

↑ The NEF Reaction Wayland E. Noland Chem. Rev. 1955, 55(1), 137–55. (Review, doi:10.1021/cr50001a003)
↑ Pinnick, H. W. Org. React. 1990, 38, 655–792. (Review)
↑ Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 937–44. (Review)
↑ Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1894, 280.
↑ Konovalov.,: J. Russ. Phys. Chem. Soc. 2 1893, 6(I), 509.

Սա գիտության Քիմիա բնագավառի մասին անավարտ հոդված է։ Դուք կարող եք օգնել Վիքիպեդիային՝ ուղղելով և լրացնելով այն։

[1] The NEF Reaction Wayland E. Noland Chem. Rev. 1955, 55(1), 137–55. (Review, doi:10.1021/cr50001a003)

[2] Pinnick, H. W. Org. React. 1990, 38, 655–792. (Review)

[3] Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 937–44. (Review)

[4] Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1894, 280.

[5] Konovalov.,: J. Russ. Phys. Chem. Soc. 2 1893, 6(I), 509.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]