Օզազոններ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Գլյուկոզի օզազոնի մոդելը

Օզազոնները ածխաջրերի ածանցյալների մի դաս են, որոնք առաջանում են շաքարների և ֆենիլհիդրազինի փոխազդեցությունից[1]: Հայտի գերմանացի քիմիկոս Էմիլ Ֆիշերը[2] մշակել է այս ռեակցիան և կիրառել է միայն մեկ քիրալ ածխածնի ատոմի կոնֆիգուրացիայով տարբերվող շաքարների իդենտիֆիկացման համար[3][4]: Ռեակցիան իրենից ներկայացնում է երկու ֆենիլհիդրազոնային խմբերի առաջացում, որոնցից մեկն առաջանում է որպես ալդեհիդի և ֆենիլհիդրազինի սովորական կոնդենսում, իսկ մյուսը՝ հարևան հիդրօքսիմեթիլենային խմբի (քանի որ այն առավել ակտիվացվածն է) միջանկյալ օքսիդացմամբ, ապա առաջացող կարբոնիլային խմբի կոնդենսացմամբ[5]:

Osazone.svg

Օզազոնները վառ գունավորված բյուրեղական միացություններ են, և հեշտությամբ կարող են հայտնաբերվել և նույնականացվել։ Գլյուկոզը առաջացնում է ձողաձև կամ ասեղնաձև բյուրեղներ, իսկ մալթոզը՝ արևածաղկի ձև ունեցող բյուրեղներ։

Օզազոնի առաջացման ընդհանուր սխեման. D-գլյուկոզը փոխազդում է ֆենիլհիդրազինի հետ՝ առաջացնելով գլյուկոզի օզազոն։ նույն պրոդուկտը ստացվում է նաև մաննոզից։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. doi:10.1039/J39700002567
    This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand
  2. Helferich B. (1953)։ «Emil Fischer zum 100. Geburtstag»։ Angewandte Chemie 65 (2): 45։ doi:10.1002/ange.19530650202 
  3. Fischer Emil (1908)։ Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 41: 73։ doi:10.1002/cber.19080410120 
  4. Fischer Emil (1894)։ «Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe»։ Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 27 (2): 2486։ doi:10.1002/cber.189402702249 
  5. Barry VINCENT C., Mitchell PW (1955)։ «Mechanism of Osazone Formation»։ Nature 175 (4448): 220։ Bibcode:1955Natur.175..220B։ PMID 13235861։ doi:10.1038/175220a0