Ինդուկտիվ էֆեկտ
Ինդուկտիվ էֆեկտ- I, կովալենտ կապերի էլեկտրոնային խտության տեղաշարժը σ-կապերի շղթայով տեղակալիչների ազդեցության հետևանքով։ Այդ էֆեկտը ունի էլեկտրաստատիկ բնույթ և մարում է 3-4 կապ հետո (աստիճանաբար նվազում է)։ Տեղակալիչները, որոնք իրենց կողմ են ձգում էլեկտրոնային խտությունը, ցուցաբերում են բացասական ինդուկտիվ էֆեկտ (-I) և կոչվում են էլեկտրաակցեպտոր։ Այն տեղակալիչները, որոնց ազդեցության տակ էլեկտրոնային խտությունը տեղաշարժվում է դեպի σ-կապերի շղթան, ցուցաբերում են դրական ինդուկտիվ էֆեկտ՝ +I և կոչվում են էլեկտրադոնոր։ Մեկուսացված π-կապը, կամ միասնական π-էլեկտրոնային ամպը (բաց և փակ զուգորդված համակարգերում) կարող են հեշտությամբ բևեռանալ էլեկտրաակցեպտոր կամ էլեկտրադոնոր տեղակալիչների ազդեցության տակ։ Այս դեպքերում ինդուկտիվ էֆեկտը տարածվում է π-կապի վրա, և այդ ազդեցությունը նշում ենք Iπ։ Օրինակ՝ մեթիլ խումբը ցուցաբերում է +Iπ էֆեկտ, երբ կապված է sp2 հիբրիդացված ածխածնի ատոմի հետ.[1]
H3C→CH=CH2
π-կապերի բևեռացումը նշվում է կլոր սլաքով։CH3-խումբը հանդես է գալիս որպես էլեկտրադոնոր տեղակալիչ, բայց զուգորդման չի մասնակցում[2]։
Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտները
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]| Տեղակալիչ | Էլեկտրոնային էֆեկտները | Տեղակալիչների էլեկտրոնային (գումարային) ազդեցությունը զուգորդված և արոմատիկ համակարգերում | |
|---|---|---|---|
| Ինդուկտիվ | Մեզոմեր | ||
| Ալկիլ- (մեթիլ-, էթիլ- և այլն) | +I | - | էլեկտրադոնոր |
| -NH2, (-NHAlK, -NAlK2 | -I | +M | +M»-I էլեկտրադոնոր |
| -OH | -I | +M | +M>-I էլեկտրադոնոր |
| Ալկօքսի-(մետօքսի-, էթօքսի- և այլն) | -I | +M | +M>-I էլեկտրադոնոր |
| Հալոգեններ | -I | +M | -I>+M, էլեկտրաակցեպտոր |
| -NO2 | -I | -M | էլեկտրաակցեպտոր |
| -COOH | -I | -M | , , |
| -SO3H | -I | -M | , , |
| >C=O | -I | -M | , , |
Գրականություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]- Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — 352 с.
- Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. — М.։ Мир, 1983.
- Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991.