Էրաստ Օսիպյանը Պյատիգորսկի ֆուտբոլային դպրոցի սան է։ 1982 թվականին կնքել է իր առաջին պայմանագիրը Ստավրոպոլի «Դինամո» ակումբի հետ և այնտեղ խաղացել մինչև 1984 թվականը։ 1985-1986 թվականներին խաղացել է Հոկտեմբերյանի «Սպարտակ» և «Կոտայք» ակումբներում։ 1987 թվականին տեղափոխվել է Երևանի «Արարատ» ակումբ, որն այդ ժամանակ հանդես էր գալիս բարձրագույն լիգայում։ «Արարատում» անցկացրած չորս տարիների ընթացքում մասնակցել է 78 խաղի ԽՍՀՄ առաջնությունում, որոնցում դարձել է յոթ գոլի հեղինակ։ 1991 թվականին վերադարձել է Ստավրոպոլի «Դինամո» ակումբ, որը ԽՍՀՄ-ի անկումից հետո սկսել է խաղալ բարձրագույն լիգայում։ 1992 թվականին ապրիլի 1-ին ԲԿՄԱ ակումբի դեմ խաղում նշել է նորամուտը Ռուսաստանի առաջնությունում[2]։ Նույն թվականի մայիսի 2-ին՝ Վորոնեժի «Ֆակել» ակումբի դեմ խաղում խփել է իր առաջին գոլը բարձրագույն դիվիզիոնում[3]։ «Դինամոյի» կազմում անցկացրած երկրորդ մրցաշրջանում կորցրել է իր տեղը թիմի մեկնարկային կազմում, իսկ 1993 թվականին տեղափոխվել է «Ինտերրոս», որի կազմում անցկացրել է երկու հանդիպում։ 1994 թվականին տեղափոխվել է Տոլյատիի «Լադա», որն այդ ժամանակ հանդես էր գալիս Ռուսաստանի առաջնությունում։ «Լադայի» կազմում անցկացրած երկու մրցաշրջանի ընթացքում խաղադաշտում անցկացրել է 176 րոպե։ 1997 թվականին ավարտել է խաղացողի կարիերան․ նրա վերջին ակումբը եղել է «Սպարտակ-Օրեխովոն»։