Լանդոլֆի կարիերայի առաջին տարիների մասին ոչինչ հայտնի չէ։ 1944-1945 թվականներին նա խաղացել է պարագվայական «Օլիմպիա» ակումբում[2]։ 1945 թվականին «Բոտաֆո» ակումբի խաղացող Էլենո դե Ֆրեյտասը նամակ է ստանում իր զարմիկ Ալդո դե Ֆրեյտասից, ով աշխատել է քարտուղար Պարագվայում Բրազիլիայի դեսպանատանը։ Նա խստորեն խորհուրդ էր տալիս Էլենիոին «Օլիմպիայի» աջ հարձակվող Լանդոլֆին, որը, ի դեպ, բրազիլացի ֆուտբոլիստից էր։ 1946 թվականից Լանդոլֆը սկսել է խաղալ «Բոտաֆոգո» ակումբում, որտեղ և ստացել է Պարագվայո մականունը[2]։ 1948 թվականին հարձակվողը օգնեց իր թիմին 13 տարվա ընթացքում առաջին անգամ հաղթել Կարիոկիի Լիգան[3]։ Ավելին, Վասկո դա Գամայի դեմ վճռական խաղում Պարագվայոն բացեց հաշիվը, իսկ նրա թիմը հաղթեց 3:1 հաշվով[2][4]։ Հարձակվողը ակումբում անցկացրել է 8 մրցաշրջան, որից հետո տեղափոխվել է «Ֆլումինենսե»։ Լանդոլֆը այնտեղ անցկացրել է 2 մրցաշրջանում անցկացնելով 26 խաղ (13 հաղթանակ, 5 ոչ-ոքի և 8 պարտություն) և խփել 8 գոլ[5]։ Այնուհետև հարձակվողը խաղացել է «Պորտուգեզու Դեսպորտոս» ակումբում[2], որից հետո վերադարձավ «Ֆլումինենսե», որտեղ խաղացել է ևս երեք հանդիպում (մեկ հաղթանակ, մեկ ոչ ոքի և մեկ պարտություն) և դարձել գոլի հեղինակ։ «Եռագույնների» կազմում վերջին հանդիպումը Պարագվայոն անցկացրել է 1955 թվականի դեկտեմբերի 14-ին, «Գոյկազի» դեմ։ Այնուհետև նա հանդես է եկել «Ամերիկայում», որտեղ էլ 1958 թվականին ավարտել է կարիերան[2]։
Խաղային կարիերայի ավարտից հետո Պարագվայոն աշխատել է մարզիչ։ Նա 4 անգամ գլխավորել է «Բոտաֆոգոն»։ 1971 թվականին ակումբը նրա գլխավորությամբ կարող էր հաղթել Կարիոկայի չեմպիոնի տիտղոսը։ Բայց որոշիչ հանդիպման ժամանակ 0:1 հաշվով պարտվել է «Ֆլումինենսեին»։ Ընդ որում գոլը, որը խփել էր «Ֆլումինենսեն», «Բոտաֆոգոի» խաղացողները վիճարկել են, որպես կանոնների խախտում։ Իսկ խաղից հետո հայտարարել են, որ մրցավարը սխալվել է[6][7][8][9][10]։ Լանդոլֆին նաև հինգ անգամ գլխավորել է պարագվայական «Սերո Պորտենյո» թիմը[11]։ Նա թիմ է բերել երիտասարդ խաղացող Սատուրինո Արուային, որին անմիջապես մցրել է մեկնարկային կազմ։ Այս ֆուտբոլիստը ավելի ուշ դարձել է հավաքականի հիմնական խաղացող[12]։ 1977 թ.-ին նա «Օլիմպիայի» գլխավոր մարզիչն էր[11]։