«Գլիցերին»–ի խմբագրումների տարբերություն

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Content deleted Content added
No edit summary
No edit summary
Տող 97. Տող 97.
| NFPA =
| NFPA =
}}
}}
'''Գլիցերին''', (1,2,3-տրիօքսիպրոպան, պրոպանտրիոլ-1,2,3), [[եռատոմ սպիրտներ]]ի պարզ ներկայացուցիչ։ Իրենից ներկայացնում է մածուցիկ, թափանցիկ հեղուկ։
'''Գլիցերին''', (1,2,3-տրիօքսիպրոպան, պրոպանտրիոլ-1,2,3), [[եռատոմ սպիրտներ]]ի պարզ ներկայացուցիչ<ref>{{cite journal|last=Datta|first=Rasek Lal|title=The Preparation of Allyl Iodide|journal=Journal of the American Chemical Society|year=1914|volume=36|pages=1005–1007|doi=10.1021/ja02182a023|url=http://books.google.com/?id=BrI7AQAAMAAJ&pg=PA1005|issue=5}}</ref>։ Իրենից ներկայացնում է մածուցիկ, թափանցիկ հեղուկ<ref>{{cite journal |doi= 10.1002/ep.10225 |title= The glycerin glut: Options for the value-added conversion of crude glycerol resulting from biodiesel production |year= 2007 |last1= Johnson |first1= Duane T. |last2= Taconi |first2= Katherine A. |journal= Environmental Progress |volume= 26 |issue= 4 |pages= 338}}</ref>։


== Ֆիզիկական հատկություններ ==
== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Գլիցերինը անգույն, մածուցիկ, շատ [[հիգրոսկոպիկ հեղուկ]] է։ Ունի քաղցր համ, այստեղից էլ ստացել է իր անվանումը(գլիկոս-քաղցր)։
Գլիցերինը անգույն, մածուցիկ, շատ [[հիգրոսկոպիկ հեղուկ]] է<ref>{{cite press release |title= Dow achieves another major milestone in its quest for sustainable chemistries |date= 15 March 2007 |publisher= [[Dow Chemical Company]] |url= http://www.dow.com/propyleneglycol/news/20070315b.htm}}</ref>։ Ունի քաղցր համ, այստեղից էլ ստացել է իր անվանումը(գլիկոս-քաղցր)<ref name="Ullmann">{{cite encyclopedia | encyclopedia = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | last1 = Christoph | first1 = Ralf | last2 = Schmidt | first2 = Bernd | last3 = Steinberner | first3 = Udo | last4 = Dilla | first4 = Wolfgang | last5 = Karinen | first5 = Reetta | title = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | year = 2006 | doi = 10.1002/14356007.a12_477.pub2 | chapter = Glycerol | isbn = 3527306730 }}</ref>։
== Քիմիական հատկություններ ==
== Քիմիական հատկություններ ==
Գլիցերինը ունի տիպիկ բազմատոմ սպիրտներին բնորոշ քիմիական հատկություններ։ Գլիցերինի փոխազդեցությունը [[հալոգենաջրածիններ]]ի կամ [[ֆոսֆոր]]ի հալոգենիդների հետ ընթանում է մոնո- և դիհալոգենացմամաբ։ Գլիցերինը փոխազդում է [[կարբոնաթթուներ]]ի և հանքային թթուների հետ։ Օրինակ [[Ազոտական թթու|ազոտական թթ]]վի հետ փոխազդելիս, գլիցերինն առաջացնում է եռնիտրատ-[[նիտրոգլիցերին]](ստացել է Ասկանյո Սոբրերոն, 1847 թվականին), օգտագործվում է մեր ժամանակներում անծուխ [[վառոդ]] ստանալու նպատակով։ Գլիցերինը դեհիդրատացնելիս այն վեր է ածվում թունավոր ակրոլեինի.
Գլիցերինը ունի տիպիկ բազմատոմ սպիրտներին բնորոշ քիմիական հատկություններ<ref>{{cite news |url= http://www.biodieselmagazine.com/articles/8137/clearing-the-way-for-byproduct-quality |publisher= Biodiesel Magazine |title= Clearing the Way for Byproduct Quality: Why quality for glycerin is just as important for biodiesel |author= Sims, Bryan |date= 25 October 2011}}</ref>։ Գլիցերինի փոխազդեցությունը [[հալոգենաջրածիններ]]ի կամ [[ֆոսֆոր]]ի հալոգենիդների հետ ընթանում է մոնո- և դիհալոգենացմամաբ<ref name="Yazdani">{{Cite journal |author= Yazdani, S. S. and Gonzalez, R. |title= Anaerobic fermentation of glycerol: a path to economic viability for the biofuels industry |year= 2007 |journal= [[Current Opinion in Biotechnology]] |volume= 18 |issue= 3 |pages= 213–219 |doi= 10.1016/j.copbio.2007.05.002 |laysummary= http://www.sciencedaily.com/releases/2007/06/070626115246.htm |laysource= ScienceDaily |laydate= 27 June 2007 |pmid= 17532205}}</ref>։ Գլիցերինը փոխազդում է [[կարբոնաթթուներ]]ի և հանքային թթուների հետ<ref>{{Cite journal|url = https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0033-1340636|title = Glycerol|last = Yu|first = Bin|date = |journal = Synlett|volume = 25|issue = 4|pages = 601|accessdate = |doi = 10.1055/s-0033-1340636|year = 2014}}</ref>։ Օրինակ [[Ազոտական թթու|ազոտական թթ]]վի հետ փոխազդելիս, գլիցերինն առաջացնում է եռնիտրատ-[[նիտրոգլիցերին]](ստացել է Ասկանյո Սոբրերոն, 1847 թվականին), օգտագործվում է մեր ժամանակներում անծուխ [[վառոդ]] ստանալու նպատակով։ Գլիցերինը դեհիդրատացնելիս այն վեր է ածվում թունավոր ակրոլեինի<ref>{{cite news |author= [[Walt Bogdanich]] |date= 6 May 2007 |url= http://www.nytimes.com/2007/05/06/world/06poison.html |title= From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine |work=New York Times|accessdate= 8 May 2007}}</ref><ref>{{cite news |date= 20 February 2013 |url= http://www.topmastersinpublichealth.com/10-biggest-medical-scandals-in-history |title= 10 Biggest Medical Scandals in History }}</ref>.
* HOCH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>OH <math>\to</math> H<sub>2</sub>C=CH-CHO + 2 H<sub>2</sub>O
* HOCH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>OH <math>\to</math> H<sub>2</sub>C=CH-CHO + 2 H<sub>2</sub>O


Այն օքսիդանում է մինչև գլիցերինային ալդեհիդ CH<sub>2</sub>OHCHOHCHO, [[դիհիդրօքսիացետոն]] CH<sub>2</sub>OHCOCH<sub>2</sub>OH կամ գլիցերինաթթու CH<sub>2</sub>OHCHOHCOOH։ Գլիցերինի և բարձրագույն կարբոնաթթուների [[եթերներ]]ը՝ [[ճարպ]]երը հանդիսանում են շատ կարևոր միացություններ մարդու համար, կարևոր կենսաբանական դեր են խաղում նաև ֆոսֆոլիպիդները։
Այն օքսիդանում է մինչև գլիցերինային ալդեհիդ CH<sub>2</sub>OHCHOHCHO, [[դիհիդրօքսիացետոն]] CH<sub>2</sub>OHCOCH<sub>2</sub>OH կամ գլիցերինաթթու CH<sub>2</sub>OHCHOHCOOH։ Գլիցերինի և բարձրագույն կարբոնաթթուների [[եթերներ]]ը՝ [[ճարպ]]երը հանդիսանում են շատ կարևոր միացություններ մարդու համար, կարևոր կենսաբանական դեր են խաղում նաև ֆոսֆոլիպիդները<ref>{{cite web | title = Preserving flowers and decorative foliages with glycerin and dye | author = Stevens, Alan | url = http://www.ksre.ksu.edu/library/hort2/mf2446.pdf }}</ref>։


== Ստացում ==
== Ստացում ==
Գլիցերին առաջին անգամ ստացել է Շելեն [[1779]] թվականին, [[ճարպերի օճառացում|ճարպերի օճառաց]]մամբ։ Գլիցերինի հիմնական մասը ստանում են ճարպերի օճառացումից։ Գլիցերինի ստացման սինթետիկ եղանակների հիմնական մասը հիմնված է [[պրոպիլեն]]ի օգտագործման վրա։ 450-500&nbsp;°C ջերմաստիճաններում պրոպիլենի քլորացումից ստանում են ալիլքլորիդ, HClO-ի հետ միանալիս առաջանում են քլորհիդրիններ, օրինակ՝ CH<sub>2</sub>ClCHOHCH<sub>2</sub>Cl, որը ալկալիով մշակելիս առաջանում է գլիցերին։ Գլիցերին կարելի է ստանալ նաև օսլայի հիդրոլիզի միջոցով, առաջացած [[մոնոսախարիդ]]ների հիդրատացմամբ կամ [[շաքար]]ների սպիրտային խմորումից։
Գլիցերին առաջին անգամ ստացել է Շելեն [[1779]] թվականին, [[ճարպերի օճառացում|ճարպերի օճառաց]]մամբ<ref>{{cite web | title = Functional Food Design Rules | author = Nikolov, Ivan | url = http://www.ivannikolov.com/functional-food-design-rules-part-2/ }}</ref>։ Գլիցերինի հիմնական մասը ստանում են ճարպերի օճառացումից<ref>[http://www.reagent.co.uk/blog/chemicals-in-film-20th-century-fox-orders-products/ Chemicals in Film]</ref>։ Գլիցերինի ստացման սինթետիկ եղանակների հիմնական մասը հիմնված է [[պրոպիլեն]]ի օգտագործման վրա<ref>{{cite web |url= http://www.drugs.com/cdi/glycerin-enema.html |title= Glycerin Enema |publisher= Drugs.com |accessdate=17 November 2012}}</ref>։ 450-500&nbsp;°C ջերմաստիճաններում պրոպիլենի քլորացումից ստանում են ալիլքլորիդ, HClO-ի հետ միանալիս առաջանում են քլորհիդրիններ, օրինակ՝ CH<sub>2</sub>ClCHOHCH<sub>2</sub>Cl, որը ալկալիով մշակելիս առաջանում է գլիցերին<ref>{{cite web | url = http://www.mayoclinic.com/health/drug-information/DR601713 | title = Glycerin (Oral Route) | publisher = Mayo Foundation for Medical Education and Research | accessdate = 17 November 2012}}</ref>։ Գլիցերին կարելի է ստանալ նաև օսլայի հիդրոլիզի միջոցով, առաջացած [[մոնոսախարիդ]]ների հիդրատացմամբ կամ [[շաքար]]ների սպիրտային խմորումից<ref>{{cite journal|jstor=3624347|author=Long, Walter S. |title=The Composition of Commercial Fruit Extracts|journal=Transactions of the Kansas Academy of Science|volume=28|date= 14 January 1916 – 13 January 1917 |pages=157–161|doi=10.2307/3624347}}</ref><ref>[http://www.newhope.com/nutritionsciencenews/NSN_backs/Apr_99/backtalk.cfm Does Alcohol Belong In Herbal Tinctures?] newhope.com</ref>։
[[Պատկեր:Glycerol-3DModel.png|200px|մինի|աջից|Գլիցերինի մոլեկուլը]]
[[Պատկեր:Glycerol-3DModel.png|200px|մինի|աջից|Գլիցերինի մոլեկուլը]]


== Գլիցերինի ածանցյալներ ==
== Գլիցերինի ածանցյալներ ==
=== Գլիցերիդներ ===
=== Գլիցերիդներ ===
Եռգլիցերիդները հանդիսանում են գլիցերինի ածանցյալներ։ Եռգլիցերիդները հանդիսանում են կարևոր բաղադրիչ՝ կենդանի օրգանիզմներում [[Նյութափոխանակություն|նյութափոխանակության]] գործընթացներում։
Եռգլիցերիդները հանդիսանում են գլիցերինի ածանցյալներ<ref>Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) ''GLYCERIN – Its Industrial and Commercial Applications''. Chemical Publishing Co., Inc., Brooklyn, NY.</ref>։ Եռգլիցերիդները հանդիսանում են կարևոր բաղադրիչ՝ կենդանի օրգանիզմներում [[Նյութափոխանակություն|նյութափոխանակության]] գործընթացներում<ref>Lawrie, James W. (1928) ''GLYCEROL AND THE GLYCOLS – Production, Properties and Analysis''. The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY.</ref><ref>''The Manufacture of GLYCEROL'' – Vol. III (1956). The Technical Press, LTD., London, UK.</ref>։
=== Ճարպեր և յուղեր ===
=== Ճարպեր և յուղեր ===
Ճարպերը և [[յուղ]]երը հիդրոֆոբ միացություններ են, ջրում անլուծելի, այնպես ինչպես գլիցերինի մոլեկուլում [[Հիդրօքսիլ խումբ|հիդրօքսիլ խմբ]]երը փոխարինված են [[ճարպաթթու]]ների մնացորդներով։
Ճարպերը և [[յուղ]]երը հիդրոֆոբ միացություններ են, ջրում անլուծելի, այնպես ինչպես գլիցերինի մոլեկուլում [[Հիդրօքսիլ խումբ|հիդրօքսիլ խմբ]]երը փոխարինված են [[ճարպաթթու]]ների մնացորդներով<ref>{{cite journal | last1 = Hudgens | first1 = R. Douglas | last2 = Hercamp | first2 = Richard D. | last3 = Francis | first3 = Jaime | last4 = Nyman | first4 = Dan A. | last5 = Bartoli | first5 = Yolanda | year = 2007 | doi = 10.4271/2007-01-4000 | title = An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base}}</ref><ref>[http://www.astmnewsroom.org/default.aspx?pageid=2115&year=2010&category=Standards%2FTechnical Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin]. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.</ref>։


== Կիրառություն ==
== Կիրառություն ==
Գլիցերինի կիրառության ոլորտները շատ բազմազան են։ Օգտագործվում է սննդային հավելանյութերում, լվացող և կոսմետիկ միջոցներում, [[պլաստմասսա]]ների արտադրությունում, ներկանյութերի արտադրությունում, [[էլեկտրատեխնիկա]]յում, ռադիոտեխնիկայում և այլն։ Համարակալված է որպես սննդային հավելում <ref>E422</ref>։ Գլիցերինը օգտագործվում է նաև [[դինամիտ]]ի ստացման համար։
Գլիցերինի կիրառության ոլորտները շատ բազմազան են։ Օգտագործվում է սննդային հավելանյութերում, լվացող և կոսմետիկ միջոցներում, [[պլաստմասսա]]ների արտադրությունում, ներկանյութերի արտադրությունում, [[էլեկտրատեխնիկա]]յում, ռադիոտեխնիկայում և այլն։ Համարակալված է որպես սննդային հավելում <ref>E422</ref><ref>[http://web.archive.org/web/20150212152226/http://www.fiaformulae.com/en/news/2014/september/formula-e-uses-pollution-free-glycerine-to-charge-cars.aspx Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars]. fiaformulae.com. 13 September 2014</ref>։ Գլիցերինը օգտագործվում է նաև [[դինամիտ]]ի ստացման համար։


== Կայքեր ==
== Կայքեր ==

17:03, 7 Հուլիսի 2015-ի տարբերակ

Գլիցերին
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումՊրոպանտրիոլ-1,2,3
Ավանդական անվանումԳլիցերին
Քիմիական բանաձևHOCH2-CH(OH)-CH2OH
Ռացիոնալ բանաձևC3H5(OH)3
Ֆիզիկական հատկություններ
Մոլային զանգված92,1 գ/մոլ
Խտություն1,261 գ/սմ³
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան18 °C
Կազմալուծման ջերմաստիճան554 ± 1 ℉[1]
Եռման ջերմաստիճան290 °C
Այրման ջերմաստիճան320 ± 1 ℉[1] և 160 °C
Գոլորշու ճնշում0,003 ± 0,001 mm Hg[1]
Օպտիկական հատկություններ
Բեկման ցուցիչ1,4729
Դասակարգում
CAS համար56-81-5
PubChem753
EINECS համար200-289-5
SMILESOCC(O)CO
ЕС200-289-5
RTECSMA8050000
ChEBI733
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Գլիցերին, (1,2,3-տրիօքսիպրոպան, պրոպանտրիոլ-1,2,3), եռատոմ սպիրտների պարզ ներկայացուցիչ[2]։ Իրենից ներկայացնում է մածուցիկ, թափանցիկ հեղուկ[3]։

Ֆիզիկական հատկություններ

Գլիցերինը անգույն, մածուցիկ, շատ հիգրոսկոպիկ հեղուկ է[4]։ Ունի քաղցր համ, այստեղից էլ ստացել է իր անվանումը(գլիկոս-քաղցր)[5]։

Քիմիական հատկություններ

Գլիցերինը ունի տիպիկ բազմատոմ սպիրտներին բնորոշ քիմիական հատկություններ[6]։ Գլիցերինի փոխազդեցությունը հալոգենաջրածինների կամ ֆոսֆորի հալոգենիդների հետ ընթանում է մոնո- և դիհալոգենացմամաբ[7]։ Գլիցերինը փոխազդում է կարբոնաթթուների և հանքային թթուների հետ[8]։ Օրինակ ազոտական թթվի հետ փոխազդելիս, գլիցերինն առաջացնում է եռնիտրատ-նիտրոգլիցերին(ստացել է Ասկանյո Սոբրերոն, 1847 թվականին), օգտագործվում է մեր ժամանակներում անծուխ վառոդ ստանալու նպատակով։ Գլիցերինը դեհիդրատացնելիս այն վեր է ածվում թունավոր ակրոլեինի[9][10].

  • HOCH2-CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O

Այն օքսիդանում է մինչև գլիցերինային ալդեհիդ CH2OHCHOHCHO, դիհիդրօքսիացետոն CH2OHCOCH2OH կամ գլիցերինաթթու CH2OHCHOHCOOH։ Գլիցերինի և բարձրագույն կարբոնաթթուների եթերները՝ ճարպերը հանդիսանում են շատ կարևոր միացություններ մարդու համար, կարևոր կենսաբանական դեր են խաղում նաև ֆոսֆոլիպիդները[11]։

Ստացում

Գլիցերին առաջին անգամ ստացել է Շելեն 1779 թվականին, ճարպերի օճառացմամբ[12]։ Գլիցերինի հիմնական մասը ստանում են ճարպերի օճառացումից[13]։ Գլիցերինի ստացման սինթետիկ եղանակների հիմնական մասը հիմնված է պրոպիլենի օգտագործման վրա[14]։ 450-500 °C ջերմաստիճաններում պրոպիլենի քլորացումից ստանում են ալիլքլորիդ, HClO-ի հետ միանալիս առաջանում են քլորհիդրիններ, օրինակ՝ CH2ClCHOHCH2Cl, որը ալկալիով մշակելիս առաջանում է գլիցերին[15]։ Գլիցերին կարելի է ստանալ նաև օսլայի հիդրոլիզի միջոցով, առաջացած մոնոսախարիդների հիդրատացմամբ կամ շաքարների սպիրտային խմորումից[16][17]։

Գլիցերինի մոլեկուլը

Գլիցերինի ածանցյալներ

Գլիցերիդներ

Եռգլիցերիդները հանդիսանում են գլիցերինի ածանցյալներ[18]։ Եռգլիցերիդները հանդիսանում են կարևոր բաղադրիչ՝ կենդանի օրգանիզմներում նյութափոխանակության գործընթացներում[19][20]։

Ճարպեր և յուղեր

Ճարպերը և յուղերը հիդրոֆոբ միացություններ են, ջրում անլուծելի, այնպես ինչպես գլիցերինի մոլեկուլում հիդրօքսիլ խմբերը փոխարինված են ճարպաթթուների մնացորդներով[21][22]։

Կիրառություն

Գլիցերինի կիրառության ոլորտները շատ բազմազան են։ Օգտագործվում է սննդային հավելանյութերում, լվացող և կոսմետիկ միջոցներում, պլաստմասսաների արտադրությունում, ներկանյութերի արտադրությունում, էլեկտրատեխնիկայում, ռադիոտեխնիկայում և այլն։ Համարակալված է որպես սննդային հավելում [23][24]։ Գլիցերինը օգտագործվում է նաև դինամիտի ստացման համար։

Կայքեր

Ռուսերեն և անգլերեն լեզուներով.

Անգլերեն լեզվով.

Ծանոթագրություններ

  1. 1,0 1,1 1,2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
  2. Datta, Rasek Lal (1914). «The Preparation of Allyl Iodide». Journal of the American Chemical Society. 36 (5): 1005–1007. doi:10.1021/ja02182a023.
  3. Johnson, Duane T.; Taconi, Katherine A. (2007). «The glycerin glut: Options for the value-added conversion of crude glycerol resulting from biodiesel production». Environmental Progress. 26 (4): 338. doi:10.1002/ep.10225.
  4. «Dow achieves another major milestone in its quest for sustainable chemistries» (Press release). Dow Chemical Company. 15 March 2007.
  5. Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta (2006). «Glycerol». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.
  6. Sims, Bryan (25 October 2011). «Clearing the Way for Byproduct Quality: Why quality for glycerin is just as important for biodiesel». Biodiesel Magazine.
  7. Yazdani, S. S. and Gonzalez, R. (2007). «Anaerobic fermentation of glycerol: a path to economic viability for the biofuels industry». Current Opinion in Biotechnology. 18 (3): 213–219. doi:10.1016/j.copbio.2007.05.002. PMID 17532205. {{cite journal}}: Unknown parameter |laydate= ignored (օգնություն); Unknown parameter |laysource= ignored (օգնություն); Unknown parameter |laysummary= ignored (օգնություն)CS1 սպաս․ բազմաթիվ անուններ: authors list (link)
  8. Yu, Bin (2014). «Glycerol». Synlett. 25 (4): 601. doi:10.1055/s-0033-1340636.
  9. Walt Bogdanich (6 May 2007). «From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine». New York Times. Վերցված է 8 May 2007-ին.
  10. «10 Biggest Medical Scandals in History». 20 February 2013.
  11. Stevens, Alan. «Preserving flowers and decorative foliages with glycerin and dye» (PDF).
  12. Nikolov, Ivan. «Functional Food Design Rules».
  13. Chemicals in Film
  14. «Glycerin Enema». Drugs.com. Վերցված է 17 November 2012-ին.
  15. «Glycerin (Oral Route)». Mayo Foundation for Medical Education and Research. Վերցված է 17 November 2012-ին.
  16. Long, Walter S. (14 January 1916 – 13 January 1917). «The Composition of Commercial Fruit Extracts». Transactions of the Kansas Academy of Science. 28: 157–161. doi:10.2307/3624347. JSTOR 3624347.
  17. Does Alcohol Belong In Herbal Tinctures? newhope.com
  18. Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) GLYCERIN – Its Industrial and Commercial Applications. Chemical Publishing Co., Inc., Brooklyn, NY.
  19. Lawrie, James W. (1928) GLYCEROL AND THE GLYCOLS – Production, Properties and Analysis. The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY.
  20. The Manufacture of GLYCEROL – Vol. III (1956). The Technical Press, LTD., London, UK.
  21. Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda (2007). «An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base». doi:10.4271/2007-01-4000. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (օգնություն)
  22. Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
  23. E422
  24. Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars. fiaformulae.com. 13 September 2014